利莫那班

识别

通用名称

利莫那班

药物库登录号

DB06155

背景

利莫那班是赛诺菲-安万特公司生产和销售的一种抗厌食症抗肥胖药物。它是大麻素受体CB1的逆激动剂。它的主要作用是降低食欲。利莫那班是首个被批准在世界各地使用的选择性CB1受体阻滞剂。利莫那班已在包括欧盟、墨西哥和巴西在内的38个国家获得批准。它在美国被拒绝批准使用。这一决定是在美国一个顾问小组建议该药不获批准后做出的，因为它可能会增加自杀想法和抑郁症。

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

类似的结构

重量: 平均:463.787
单一同位素的:462.078094435
化学公式: C₂₂H₂₁Cl_3.N₄O

同义词

利莫那班

外部id

一个281
SR 141716
SR141716
SR141716A

药理学

指示

体重指数大于30kg /m的患者，配合饮食和运动使用²，或BMI大于27 kg/m的患者²伴有相关危险因素，如2型糖尿病或血脂异常。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

看看

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

在rio -北美试验中，3040名患者随机接受安慰剂或两剂利莫那班中的一剂(每天5毫克或20毫克)。与服用安慰剂的患者相比，服用20mg利莫那班的患者体重显著减轻，腰围减少，胰岛素敏感性改善，高密度脂蛋白胆固醇升高。

作用机制

利莫那班是一种特异的CB1大麻素受体拮抗剂。有相当多的证据表明，内源性大麻素(内源性大麻素)系统在食欲驱动和相关行为中起着重要作用。因此，我们有理由假设，该系统活性的衰减将对治疗可能具有过度食欲驱动或内源性大麻素系统过度活动成分的疾病，如肥胖、乙醇和其他药物滥用，以及各种中枢神经系统和其他疾病，具有治疗益处。

目标	行动	生物
一个大麻素受体1	拮抗剂	人类
Ug蛋白偶联受体55	不可用	人类

吸收

待定

配送量

不可用

蛋白结合

近100%

新陈代谢

肝脏，涉及CYP3A4。

淘汰路线

不可用

半衰期

BMI正常6 - 9天，BMI大于30则为16天

间隙

不可用

的不利影响

改进决策支持和研究结果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

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利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

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毒性

与安慰剂相比，因不良事件停用利莫那班的患者几乎是前者的两倍(13.8% vs. 7.2%)。这些持续涉及精神疾病(8.5% vs. 3.2%)，包括抑郁和焦虑。其他常见的副作用包括失眠、恶心、呕吐、腹泻和疲劳。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

药物	交互
整合药物之间软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine	当利莫那班与1,2-苯二氮卓联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Abametapir	利莫那班与阿巴美他韦合用可提高血清浓度。
醋丁洛尔	利莫那班与乙酰丁醇合用时，心动过速的风险或严重程度可增加。
乙酰唑胺	当利莫那班与乙酰唑胺联合使用时，不良反应的风险或严重程度可增加。
Acetophenazine	当利莫那班与乙苯那嗪联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Aclidinium	当阿克定与利莫那班联合使用时，心动过速和嗜睡的风险或严重程度可增加。
腺苷	当腺苷与利莫那班联合使用时，心动过速的风险或严重程度可增加。
Agomelatine	当利莫那班与阿戈美拉汀联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Alfentanil	当利莫那班与阿芬太尼联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
阿利马嗪	当利莫那班与阿里马嗪联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。

识别潜在的用药风险

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食物相互作用

不可用

产品

来自全球10多个地区的药品信息

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
盐酸利莫那班	HL0V2LQZ09	158681-13-1	REOYOKXLUFHOBV-UHFFFAOYSA-N

国际/其他品牌

Rimoslim/Riobant(太阳)/Slimona

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束
上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30
上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30
上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30
上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30
上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30
上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30
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上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30
上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30
上市销售	片剂，覆膜	20毫克	口服	赛诺菲-安万特	2016-09-07	2009-01-30

类别

ATC代码

A08AX01 -利莫那班

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于苯吡唑类有机化合物。这些化合物含有一个苯基吡唑骨架，由一个吡唑和一个苯基结合而成。
王国: 有机化合物
超类: Organoheterocyclic化合物
类: 唑类
子课: 摘要
直接父: Phenylpyrazoles
选择父母: 二氯代苯/哌啶/芳基氯化物/Heteroaromatic化合物/腙/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物/Organooxygen化合物/Organochlorides/碳氢化合物的衍生品
基: 1, 3-dichlorobenzene/芳香族杂单环化合物/芳基氯/芳基卤化物/Azacycle/苯环型的/氯苯/Halobenzene/Heteroaromatic化合物/腙
分子框架: 芳香族杂单环化合物
外部描述符: 吡唑，环组件(CHEBI: 34967）

受影响的生物

人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII: RML78EN3XE
化学文摘号: 168273-06-1
InChI关键: JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI = 1 s / C22H21Cl3N4O c1-14-20(22(30) 27-28-11-3-2-4-12-28)每股26到29(十三至十八19-10-9-17 (24)(19)25)21 (14)15-5-7-16 (23)8-6-15 / h5-10 13 H, 2 - 4, 11-12H2, 1 h3 (H, 27岁,30)
国际命名: (5) - 4-chlorophenyl 1 - (2, 4-dichlorophenyl) 4-methyl-n - 1 h-pyrazole-3-carboxamide (piperidin-1-yl)
微笑: CC1 = C (N (N = C1C (= O) NN1CCCCC1) C1 = C (Cl) C = C (Cl) C = C1) C1 = CC = C (Cl) C = C1

参考文献

合成参考

Alain Alcade, Gilles Anne-Archard, Corinne Gavory, Olivier Monnier，“利莫那班的多态形式的制备方法和含有它的药物组合物。”美国专利US20050043356, 2005年2月24日发布。

US20050043356

一般引用

Gelfand EV, Cannon CP:利莫那班:大麻素CB1受体的选择性阻滞剂，用于肥胖、戒烟和心脏代谢危险因素的管理。专家意见调查药物。2006年3月15日(3):307-15。［文章］
Xie S, Furjanic MA, Ferrara JJ, McAndrew NR, Ardino EL, Ngondara A, Bernstein Y, Thomas KJ, Kim E, Walker JM, Nagar S, Ward SJ, Raffa RB:内源性大麻素系统和利莫那班:一种具有新机制的新药，涉及大麻素CB1受体拮抗作用(或逆激动作用)，作为潜在的肥胖治疗和其他治疗用途。中华临床医药杂志2007 Jun;32(3):209-31。［文章］
Cahill K, Ussher M:大麻素1型受体拮抗剂(利莫那班)用于戒烟。Cochrane Database Syst Rev. 2007 10月17日;(4):CD005353。［文章］
Maldonado R, Valverde O, Berrendero F:内源性大麻素系统在药物成瘾中的作用。神经科学2006 4月29(4):225-32。Epub 2006 2月17日。［文章］
Deadwyler SA, Goonawardena AV, Hampson RE:内源性大麻素的自发释放调节短期记忆:来自海马群体编码的证据。行为学杂志，2007 9月18日(5-6):571-80。［文章］
Huestis MA, Gorelick DA, Heishman SJ, Preston KL, Nelson RA, Moolchan ET, Frank RA:通过cb1选择性大麻素受体拮抗剂SR141716阻断吸食大麻的作用。《精神病学》2001年4月58(4):322-8。［文章］

外部链接

人体代谢组数据库: HMDB0015623
KEGG药物: D05731
KEGG化合物: C14319
PubChem化合物: 104850
PubChem物质: 99443236
ChemSpider: 94641
BindingDB: 21278
ChEBI: 34967
ChEMBL: CHEMBL111
锌: ZINC000001540228
治疗靶点数据库: DNC001371
网页: PA152407999
药理学指南: GtP药物页面
PDBe配体: AY6
Drugs.com: Drugs.com药物页面
维基百科: 利莫那班

PDB项

6在这个

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	终止	基础科学	肥胖	1
4	未知的状态	预防	动脉粥样硬化/心血管疾病(CVD)	1
3.	完成	预防	肥胖/减肥	1
3.	完成	治疗	冠状动脉粥样硬化	1
3.	完成	治疗	糖尿病，非胰岛素依赖/肥胖/肥胖与糖尿病	1
3.	完成	治疗	血脂异常/肥胖	2
3.	完成	治疗	饮食失调/肥胖	1
3.	完成	治疗	保持戒烟	1
3.	完成	治疗	肥胖	3.
3.	完成	治疗	吸烟,戒烟	4

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
片剂，覆膜	口服
片剂，覆膜	口服	20毫克
平板电脑,涂	口服	20毫克

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.002毫克/毫升	ALOGPS
logP	5.47	ALOGPS
logP	5.91	ChemAxon
日志	-5.4	ALOGPS
pKa(最强酸性)	10.8	ChemAxon
pKa(最强基础)	1.68	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体计数	3.	ChemAxon
氢供体数量	1	ChemAxon
极表面积	50.16²	ChemAxon
可旋转键数	4	ChemAxon
折射性	122.83米^3.·摩尔^－1	ChemAxon
极化率	47.96^3.	ChemAxon
环数	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五原则	没有	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

ADMET预测特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	+	1．0
血脑屏障	+	0.8799
Caco-2渗透	-	0.6262
22基板	底物	0.5723
p -糖蛋白抑制剂I	抑制剂	0.5864
p -糖蛋白抑制剂II	Non-inhibitor	0.9065
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.5902
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.6828
CYP450 2D6衬底	Non-substrate	0.7198
CYP450 3A4衬底	底物	0.734
CYP450 1A2底物	Non-inhibitor	0.6107
CYP450 2C9抑制剂	抑制剂	0.8837
CYP450 2D6抑制剂	抑制剂	0.8367
CYP450 2C19抑制剂	抑制剂	0.885
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.7535
CYP450抑制性乱交	高CYP抑制性乱交	0.9216
艾姆斯测试	非AMES毒性	0.5896
致癌性	Non-carcinogens	0.7543
生物降解	未准备好生物可降解	1．0
大鼠急性毒性	2.5418 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.683
hERG抑制(预测因子II)	抑制剂	0.7958

ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 03 - xr - 0007900000 - a3e664246f26a3081b28

目标

建立、预测和验证机器学习模型

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财产	测量	pH值	温度(°C)	参考文献
EC 50 (nM)	0.11	N/A	N/A	A30536
EC 50 (nM)	1．6	7.4	30.	A30525
EC 50 (nM)	10.1	N/A	N/A	A30502
EC 50 (nM)	15.7	N/A	N/A	A30527
EC 50 (nM)	18.2	N/A	N/A	A30519/A30521
EC 50 (nM)	240	N/A	N/A	A30523
EC 50 (nM)	4	N/A	N/A	A30526
IC 50 (nM)	1.35	N/A	N/A	A30514
IC 50 (nM)	108	N/A	N/A	A30535
IC 50 (nM)	11.22	N/A	N/A	A30541
IC 50 (nM)	120	N/A	N/A	A30511
IC 50 (nM)	13.2	N/A	N/A	A30527
IC 50 (nM)	15	N/A	N/A	A30519/A30521
IC 50 (nM)	2.1	N/A	N/A	A30532
IC 50 (nM)	2．2	N/A	N/A	A30520
IC 50 (nM)	2.9	N/A	N/A	A30533
IC 50 (nM)	3.	N/A	N/A	A30508
IC 50 (nM)	3.	7.4	30.	A30508
IC 50 (nM)	3.2	N/A	N/A	A30536
IC 50 (nM)	4	N/A	N/A	A30542
IC 50 (nM)	4．5	N/A	N/A	A30531/A30533
IC 50 (nM)	5.1	N/A	N/A	A30533
IC 50 (nM)	51	N/A	N/A	A30549
IC 50 (nM)	6	N/A	N/A	A30497
IC 50 (nM)	6.1	N/A	N/A	A30505/A30506
IC 50 (nM)	6.2	N/A	N/A	A30496
Kd (nM)	1．8	N/A	N/A	A30504
Ki (nM)	0.4	N/A	N/A	A30520
Ki (nM)	0.43	N/A	N/A	A30514
Ki (nM)	0.73	N/A	N/A	A30545
Ki (nM)	0.74	N/A	N/A	A30536
Ki (nM)	0.9	7.4	30.	A30522
Ki (nM)	0.933	N/A	N/A	A30541
Ki (nM)	1	N/A	N/A	A30501
Ki (nM)	1．1	N/A	N/A	A30507
Ki (nM)	1.18	N/A	N/A	A30516/A30539
Ki (nM)	1.38	N/A	N/A	A30530
Ki (nM)	1．4	N/A	N/A	A30543
Ki (nM)	1．6	N/A	N/A	A30529/A18427
Ki (nM)	1．8	N/A	N/A	A18427
Ki (nM)	1．8	7.4	30.	A30525
Ki (nM)	1.9	N/A	N/A	A30526
Ki (nM)	10.6	N/A	N/A	A30550
Ki (nM)	11	N/A	N/A	A30552/A18427
Ki (nM)	12	N/A	N/A	A30495/A30518/A30528/A30538/A30540/A30544/A30547/A30551
Ki (nM)	12	7.4	30.	A30512
Ki (nM)	12.6	N/A	N/A	A30548
Ki (nM)	13	N/A	N/A	A18427
Ki (nM)	14	N/A	N/A	A30493
Ki (nM)	16	N/A	N/A	A30509
Ki (nM)	18	N/A	N/A	A30504
Ki (nM)	2	7.2	22	A30524
Ki (nM)	2.1	N/A	N/A	A30501
Ki (nM)	2.4	N/A	N/A	A30534
Ki (nM)	25	N/A	N/A	A30494/A30498/A30500/A30513/A30537
Ki (nM)	33	N/A	N/A	A30493
Ki (nM)	4.8	N/A	N/A	A30493
Ki (nM)	40	N/A	N/A	A30515
Ki (nM)	47	N/A	N/A	A30510
Ki (nM)	5.37	N/A	N/A	A30503
Ki (nM)	5.4	N/A	N/A	A30499/A30502
Ki (nM)	5.6	N/A	N/A	A30521
Ki (nM)	6.18	N/A	N/A	A30516/A30539
Ki (nM)	6.2	N/A	N/A	A30546
Ki (nM)	7.1	N/A	N/A	A30504
Ki (nM)	7.3	N/A	N/A	A30553/A18427
Ki (nM)	8	N/A	N/A	A30517
Ki (nM)	8.9	N/A	N/A	A30491/A30492
Ki (nM)	9.6	N/A	N/A	A30493

细节 1.大麻素受体1

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 拮抗剂

通用函数: 药物绑定
特定的功能: 参与大麻素诱导的中枢神经系统效应。通过抑制腺苷酸环化酶起作用。可能是大麻酰胺的受体。抑制l型Ca(2+)通道电流。亚型2和亚型3改变了…
基因名字: CNR1
Uniprot ID: P21554
Uniprot名字: 大麻素受体1
分子量: 52857.365哒

参考文献

Shire D, Calandra B, Delpech M, Dumont X, Kaghad M, Le Fur G, Caput D, Ferrara P:参与CB1特异拮抗剂SR 141716A结合的中心大麻素CB1受体的结构特征。中华生物化学杂志。1996 3月22日;271(12):6941-6。［文章］
陈旭，季志林，陈玉珍:TTD:治疗靶点数据库。核酸研究，2002年1月1日;30(1):412-5。［文章］

细节 2.g蛋白偶联受体55

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的

通用函数: g蛋白偶联受体活性
特定的功能: 可能涉及与炎症性疼痛和神经性疼痛相关的痛觉过敏(相似)。l -溶血磷脂酰肌醇(LPI)受体。LPI诱导细胞内Ca(2+)释放
基因名字: GPR55
Uniprot ID: Q9Y2T6
Uniprot名字: g蛋白偶联受体55
分子量: 36637.12哒

参考文献

赵鹏，赵鹏，白杨，赵鹏，赵鹏，李志刚，李志刚，李志刚:GPR55孤儿受体对大麻素配体的非典型反应性研究。中国生物化学杂志，2009 10月23日;284(43):29817-27。doi: 10.1074 / jbc.M109.050187。Epub 2009 9月1日。［文章］

酶

财产	测量	pH值	温度(°C)	参考文献
IC 50 (nM)	> 20	N/A	N/A	A30554

细节 1.细胞色素P450 3A4

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450是一组巯基血红素单加氧酶。在肝微粒体中，这种酶参与nadph依赖的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字: CYP3A4
Uniprot ID: P08684
Uniprot名字: 细胞色素P450 3A4
分子量: 57342.67哒

参考文献

Leite CE, Mocelin CA, Petersen GO, Leal MB, Thiesen FV:利莫那班:内源性大麻素系统治疗肥胖的拮抗剂。药典杂志2009 mar - april;61(2):217-24。［文章］
Lazary J, Juhasz G, Hunyady L, Bagdy G:个体化用药可为CB(1)受体拮抗剂的安全使用铺平道路。药理学进展，2011年5月;32(5):270-80。doi: 10.1016 / j.tips.2011.02.013。Epub 2011年4月16日。［文章］

创建于2008年2月14日17:07 /更新于2021年2月21日18:52

利莫那班

识别

利莫那班结构(DB06155)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

参考文献

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

参考文献

参考文献

酶

参考文献