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西布曲明

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总结

西布曲明是一种去甲肾上腺素、血清素和多巴胺再摄取抑制剂，可帮助肥胖患者减轻体重。

通用名称
西布曲明
DrugBank加入数量
DB01105
背景

西布曲明(商品名在美国为Meridia，在欧洲和其他国家为Reductil)，通常为盐酸西布曲明一水，是一种治疗肥胖的口服药物。它是一种集中作用的兴奋剂，在化学上与安非他明有关，因此在美国被归类为附表IV管制物质。2010年10月，西布曲明从加拿大和美国市场撤出，因为人们担心这种药物会增加有心脏病病史的患者发生心脏病发作和中风的风险。

类型
小分子
组
批准，非法，调查，撤回
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:279.848
单一同位素的:279.175377544
化学公式
C17H26ClN
同义词
  • Sibutramina
  • 西布曲明
  • Sibutraminum
外部id
  • HSDB 7209

药理学

指示

用于治疗肥胖。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。
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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
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药效学

西布曲明是一种治疗肥胖的口服药物。西布曲明主要通过其次生(M1)和初级(M2)胺代谢物发挥药理作用。母化合物西布曲明是血清素和去甲肾上腺素再摄取的有效抑制剂在活的有机体内,但不在体外．然而，代谢物M1和M2都抑制这些神经递质的再摄取在体外而且在活的有机体内．在人脑组织中，M1和M2也抑制多巴胺的再摄取在体外但与血清素或去甲肾上腺素的再摄取抑制相比，其效力低约3倍。西布曲明、M1和M2没有抗胆碱能或抗组胺能作用的证据。此外，受体结合谱显示西布曲明、M1和M2对5-羟色胺(5-HT)的亲和力较低1, 5 -1, 5 -1 b, 5 -2, 5 -2摄氏度)、去甲肾上腺素(b, b1, b3, a1和a2)、多巴胺(D1和D2)、苯二氮卓和谷氨酸(NMDA)受体。这些化合物也缺乏单胺氧化酶抑制活性在体外而且在活的有机体内．

的作用机制

西布曲明通过抑制去甲肾上腺素(NE)、5-羟色胺(5-羟色胺，5-羟色胺)和在较小程度上抑制多巴胺在神经元突触的再摄取产生治疗效果。通过抑制这些神经递质的再摄取，西布曲明促进饱腹感和食欲下降，从而减少食物摄入量。动物研究数据也表明，西布曲明在基础状态和进食状态下也可能通过产热效应增加能量消耗，但这尚未在人类中得到证实。西布曲明及其主要药理活性代谢物(M1和M2)不通过单胺的释放发挥作用。

目标 行动 生物
一个Sodium-dependent多巴胺转运体
抑制剂
 人类
一个Sodium-dependent羟色胺转运体
抑制剂
 人类
一个Sodium-dependent去甲肾上腺素转运体
抑制剂
 人类
吸收

口服后吸收迅速。绝对生物利用度尚不清楚，但至少77%的单剂量口服西布曲明被吸收。

的体积分布

不可用

蛋白结合

97%(人血浆蛋白)

新陈代谢

肝

路线的消除

西布曲明在肝脏中主要由细胞色素P450 (3A4)同工酶代谢为去甲基代谢物M1和M2。这些活性代谢物通过羟基化和结合到药理活性代谢物M5和M6进一步代谢。在15天的收集期内，单次口服放射性标记剂量的约85%(68-95%)通过尿液和粪便排出，其中大部分剂量(77%)通过尿液排出。M1和M2的主要排泄途径是肝脏代谢，M5和M6的主要排泄途径是肾脏排泄。

半衰期

1.1小时

间隙
  • 口服cl=1750升/小时[口服给药]
的不利影响
改善决策支持和研究成果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。
了解更多
利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

副作用包括口干、厌食、失眠、便秘和头痛。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
相互作用的基因/酶 等位基因的名字 基因型(s) 定义变化(s) 类型(年代) 描述 细节
鸟嘌呤核苷酸结合蛋白G(I)/G(S)/G(T)亚基-3 --- (C; T)/(T, T) C > T 效果直接研究 这种基因型的患者服用西布曲明可以减轻体重。 细节

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine 当1,2-苯二氮卓与西布曲明合用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
Abacavir 阿巴卡韦可降低西布曲明的排泄率，导致血清水平升高。
Abaloparatide 阿巴巴拉肽与西布曲明合用可降低疗效。
Abametapir 西布曲明与阿维他匹合用可提高血清浓度。
Abciximab 当西布曲明与阿昔单抗合用时，出血的风险或严重程度会增加。
醋丁洛尔 乙酰丁胺醇与西布曲明合用可提高血清浓度。
Aceclofenac 当西布曲明与乙酰氯芬酸联合使用时，胃肠道出血的风险或严重程度会增加。
Acemetacin 当西布曲明与乙酰美辛合用时，胃肠道出血的风险或严重程度会增加。
苊香豆醇 当西布曲明与针叶酚合用时，出血的风险或严重程度会增加。
对乙酰氨基酚 对乙酰氨基酚可降低西布曲明的排泄率，导致血清水平升高。
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食物相互作用
不可用

产品

来自全球10多个地区的药品信息
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剂量、剂型、标签、给药途径和销售期限。
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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
盐酸西布曲明 OGM0YHD1WF 125494-59-9 KFNNPQDSPLWLCX-UHFFFAOYSA-N
国际/其他品牌
Butramin/Medaria/Reductil
品牌处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
西布 胶囊 15毫克 口服 阿伯特 2001-02-28 2010-10-12 加拿大的国旗
西布 胶囊 10毫克/ 1 口服 AbbVie公司 2010-08-12 2012-12-21 美国国旗
西布 胶囊 10毫克 口服 阿伯特 2001-02-28 2010-10-12 加拿大的国旗
西布 胶囊 5毫克/ 1 口服 AbbVie公司 2010-08-12 2010-12-21 美国国旗
西布 胶囊 15毫克/ 1 口服 AbbVie公司 2010-08-12 2012-12-21 美国国旗
通用的处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Apo-sibutramine 胶囊 15毫克 口服 Apotex公司 2009-11-23 2010-10-12 加拿大的国旗
Apo-sibutramine 胶囊 10毫克 口服 Apotex公司 2009-11-23 2010-10-12 加拿大的国旗

类别

ATC代码
A08AA10——西布曲明
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于氯苯类有机化合物。这些化合物含有一个或多个氯原子连接到苯部分。
王国
有机化合物
超类
苯环型的
类
苯及其取代衍生物
子课
Halobenzenes
直接父
氯苯
选择父母
Aralkylamines/芳基氯化物/三烷基胺/Organopnictogen化合物/Organochlorides/碳氢化合物的衍生品
基
胺/Aralkylamine/芳香homomonocyclic化合物/芳基氯/芳基卤化物/氯苯/碳氢化合物的衍生物/有机氮的化合物/Organochloride/有机卤素的化合物
分子框架
芳香homomonocyclic化合物
外部描述符
叔氨基化合物、有机氯化合物(CHEBI: 9137）
受影响的生物
  • 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII
WV5EC51866
化学文摘号
106650-56-0
InChI关键
UNAANXDKBXWMLN-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C17H26ClN c1-13 cbt) (2) (19 (3) 4) 17 (10-5-11-17) 14-6-8-15 (18) 9-7-14 / h6-9, 13日16 h, 5, 10-12H2 1-4H3
国际命名
{1 - [1 - (4-chlorophenyl)环丁基]3-methylbutyl}二甲胺
微笑
CC (C) CC (N (C) C) C1 (CCC1) C1 = CC = C (Cl) C = C1

参考文献

合成参考

Chris Senanayake，“制备二甲基西布曲明和其他西布曲明衍生物的方法”。美国专利US20020183554, 2002年12月05日发布。

 US20020183554
一般引用
  1. Sharma B, Henderson DC:西布曲明:作为一种抗肥胖药物的现状和未来展望。药物学专家意见。2008年8月;9(12):2161-73。doi: 10.1517 / 14656566.9.12.2161。［文章］
  2. Tziomalos K, Krassas GE, tztzas T:西布曲明在肥胖和相关疾病管理中的应用:最新进展。Vasc健康风险管理杂志2009;5(1):441-52。［文章］
  3. Heal DJ, Aspley S, Prow MR, Jackson HC, Martin KF, Cheetham SC:西布曲明:一种新型抗肥胖药物。综述了其与d-安非他明和d-芬氟拉明鉴别的药理学证据。1998年8月22日增刊1:S18-28;S29讨论。［文章］
  4. 西布曲明:一种新的抗肥胖剂的药理学综述。1997年3月21日增刊1:S25-9。［文章］
人类代谢组数据库
HMDB0015237
KEGG药物
D08513
KEGG化合物
C07247
PubChem化合物
5210
PubChem物质
46507740
ChemSpider
5021
BindingDB
84742
RxNav
36514
ChEBI
9137
ChEMBL
CHEMBL1419
治疗目标数据库
DCL000881
网页
PA451344
药理学指南
三磷酸鸟苷药物页面
RxList
RxList药物页面
Drugs.com
Drugs.com药物页面
PDRhealth
PDRhealth药物页面
维基百科
西布曲明
FDA的标签
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 完成 治疗 双相情感障碍(BD)/精神病/精神分裂症 1
4 完成 治疗 吃饭,暴/肥胖 1
4 完成 治疗 高血压(Hypertension)/肥胖/阻塞性睡眠呼吸暂停(OSA) 1
4 完成 治疗 肥胖 2
4 完成 治疗 肥胖/多囊卵巢综合征(PCOS) 1
4 终止 其他 肥胖 1
4 终止 治疗 肥胖 1
4 未知的状态 治疗 肥胖/多囊卵巢综合征(PCOS) 1
3. 完成 治疗 暴食症(BED)/肥胖 1
3. 完成 治疗 高血压(Hypertension)/肥胖 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
  • 雅培公司有限公司
  • Apotheca Inc .)
  • A-S药物解决有限责任公司
  • 巴斯夫集团。
  • 科比牧场预先包装
  • 分发解决方案
  • PD-Rx制药有限公司
  • 医生全面护理公司。
剂型
形式 路线 强度
胶囊 口服 10毫克/ 1
胶囊 口服 10毫克
胶囊 口服 15毫克/ 1
胶囊 口服 15毫克
胶囊 口服 5毫克/ 1
胶囊,涂 口服 10毫克
胶囊,涂 口服 15毫克
胶囊,涂 口服 5毫克
胶囊 口服
胶囊,涂 口服 20毫克
价格
单元描述 成本 单位
子午线15毫克胶囊 5.11美元 胶囊
子午线胶囊10毫克 4.02美元 胶囊
子午线5毫克胶囊 4.0美元 胶囊
药物银行既不出售也不购买药物。价格信息仅供参考。
专利
专利号 儿科扩展 批准 到期(估计) 地区
US5436272 没有 1995-07-25 2013-01-25 美国国旗

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 191 - 192°C 不可用
水溶度 2.9 mg/mL (pH值为5.2水) 不可用
logP 5.2 不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.00094毫克/毫升 ALOGPS
logP 5.05 ALOGPS
logP 5.2 ChemAxon
日志 -5.5 ALOGPS
pKa最强(基本) 9.77 ChemAxon
生理上的电荷 1 ChemAxon
氢受体数 1 ChemAxon
氢供体数 0 ChemAxon
极地表面面积 3.242 ChemAxon
可旋转键数 5 ChemAxon
折射性 83.92米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 32.93. ChemAxon
数量的戒指 2 ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 没有 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 是的 ChemAxon
MDDR-like规则 没有 ChemAxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 + 0.9948
血脑屏障 + 0.9667
Caco-2渗透 + 0.6584
22基板 Non-substrate 0.5148
我22抑制剂 Non-inhibitor 0.718
22抑制剂二世 抑制剂 0.5071
肾脏有机阳离子转运蛋白 Non-inhibitor 0.5805
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.8056
CYP450 2 d6衬底 Non-substrate 0.9115
CYP450 3 a4衬底 底物 0.6969
CYP450 1 a2衬底 Non-inhibitor 0.7059
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.9205
CYP450 2 d6抑制剂 Non-inhibitor 0.754
CYP450 2 c19抑制剂 Non-inhibitor 0.7041
CYP450 3 a4酶抑制剂 Non-inhibitor 0.969
CYP450抑制滥交 低CYP抑制性乱交 0.8292
艾姆斯测试 非艾姆斯有毒 0.837
致癌性 Non-carcinogens 0.5808
生物降解 没有准备好可生物降解 0.9903
大鼠急性毒性 2.9056 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9065
hERG抑制(预测因子II) 抑制剂 0.769
ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
质谱-，阳性 质/女士 splash10 - 003 - r - 1930000000 - b90a7add9041c09efb5e
质谱-，阳性 质/女士 splash10 - 005 - i - 1930000000 - 524395362 - f2824760185

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
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利用我们的结构化和循证数据集，解锁新的见解，加速药物研究。必威国际app
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细节 1.Sodium-dependent多巴胺转运体
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
单胺跨膜转运蛋白活性
特定的功能
胺转运体。通过高亲和力钠依赖性再摄取到突触前末梢来终止多巴胺的作用。
基因名字
SLC6A3
Uniprot ID
Q01959
Uniprot名字
Sodium-dependent多巴胺转运体
分子量
68494.255哒
参考文献
  1. Tziomalos K, Krassas GE, tztzas T:西布曲明在肥胖和相关疾病管理中的应用:最新进展。Vasc健康风险管理杂志2009;5(1):441-52。［文章］
  2. 戈米斯·芭芭拉:[肥胖的药物治疗]。纳瓦拉大学Rev Med university Navarra; 2004年4 - 6月;48(2):63-5。［文章］
  3. Berke EM, Morden NE:肥胖的医学管理。Am Fam医师。2000年7月15日;62(2):419-26。［文章］
  4. 中川田，吴凯，大山田，高田Y，冈村H:西布曲明对啮齿动物中枢多巴胺能系统的影响。神经毒性决议2001年7月;3(3):235-47。［文章］
  5. Krahn LE, Moore WR, Altchuler SI:嗜睡症和肥胖:西布曲明缓解重度猝倒。睡眠医学2001年1月2(1):63-65。［文章］
  6. 西布曲明是一种血清素摄取抑制剂，可增加大鼠纹状体和下丘脑细胞外液中多巴胺的浓度。神经药理学。2000年9月,39(12):2352 - 9。［文章］
细节 2.Sodium-dependent羟色胺转运体
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
5 -羟色胺:钠同向转运活动
特定的功能
5 -羟色胺转运蛋白，它在中枢神经系统中的主要功能是通过将5 -羟色胺分子从突触间隙运送回神经细胞，从而调节5 -羟色胺能信号传递。
基因名字
SLC6A4
Uniprot ID
P31645
Uniprot名字
Sodium-dependent羟色胺转运体
分子量
70324.165哒
参考文献
  1. Vazquez Roque MI, Camilleri M, Clark MM, Tepoel DA, Jensen MD, Graszer KM, Kalsy SA, Burton DD, Baxter KL, Zinsmeister AR:西布曲明对胃功能的改变和与体重减轻相关的候选基因。临床胃肠肝病杂志2007年7月;5(7):829-37。Epub 2007年6月4日。［文章］
  2. Heusser K, Engeli S, Tank J, Diedrich A, Wiesner S, Janke J, Luft FC, Jordan J:交感血管舒缩张力决定长期西布曲明治疗的血压反应。中华临床内分泌杂志2007 04;92(4):1560-3。Epub 2007年2月6日。［文章］
  3. Jordan J, Scholze J, Matiba B, Wirth A, Hauner H, Sharma AM:西布曲明对血压的影响:来自安慰剂对照试验的证据。Int J Obes (Lond)。2005年5月,29(5):509 - 16。［文章］
  4. Heusser K, Tank J, Diedrich A, Engeli S, Klaua S, Kruger N, Strauss A, Stoffels G, Luft FC, Jordan J:西布曲明治疗对肥胖受试者交感血管舒缩张力的影响。临床药理学杂志。2006年5月;79(5):500-8。［文章］
  5. Birkenfeld AL, Schroeder C, Boschmann M, Tank J, Franke G, Luft FC, Biaggioni I, Sharma AM, Jordan J:西布曲明对自主心血管调节的矛盾作用。2002年11月5日;106(19):2459-65。［文章］
  6. Birkenfeld AL, Schroeder C, Pischon T, Tank J, Luft FC, Sharma AM, Jordan J:西布曲明对肥胖高血压患者自主心血管调节的矛盾作用——西布曲明与血压。Clin Auton Res. 2005 Jun;15(3):200-6。［文章］
  7. Tziomalos K, Krassas GE, tztzas T:西布曲明在肥胖和相关疾病管理中的应用:最新进展。Vasc健康风险管理杂志2009;5(1):441-52。［文章］
  8. Sharma B, Henderson DC:西布曲明:作为一种抗肥胖药物的现状和未来展望。药物学专家意见。2008年8月;9(12):2161-73。doi: 10.1517 / 14656566.9.12.2161。［文章］
  9. 戈米斯·芭芭拉:[肥胖的药物治疗]。纳瓦拉大学Rev Med university Navarra; 2004年4 - 6月;48(2):63-5。［文章］
  10. Berke EM, Morden NE:肥胖的医学管理。Am Fam医师。2000年7月15日;62(2):419-26。［文章］
  11. Krahn LE, Moore WR, Altchuler SI:嗜睡症和肥胖:西布曲明缓解重度猝倒。睡眠医学2001年1月2(1):63-65。［文章］
细节 3.Sodium-dependent去甲肾上腺素转运体
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
去甲肾上腺素:钠同向转运活动
特定的功能
胺转运体。通过高亲和力钠依赖性再摄取到突触前末梢来终止去甲肾上腺素的作用。
基因名字
SLC6A2
Uniprot ID
P23975
Uniprot名字
Sodium-dependent去甲肾上腺素转运体
分子量
69331.42哒
参考文献
  1. 陈晓，季志林，陈永忠:TTD:治疗靶点数据库。核酸决议2002年1月1日;30(1):412-5。［文章］
  2. Heusser K, Engeli S, Tank J, Diedrich A, Wiesner S, Janke J, Luft FC, Jordan J:交感血管舒缩张力决定长期西布曲明治疗的血压反应。中华临床内分泌杂志2007 04;92(4):1560-3。Epub 2007年2月6日。［文章］
  3. Jordan J, Scholze J, Matiba B, Wirth A, Hauner H, Sharma AM:西布曲明对血压的影响:来自安慰剂对照试验的证据。Int J Obes (Lond)。2005年5月,29(5):509 - 16。［文章］
  4. Heusser K, Tank J, Diedrich A, Engeli S, Klaua S, Kruger N, Strauss A, Stoffels G, Luft FC, Jordan J:西布曲明治疗对肥胖受试者交感血管舒缩张力的影响。临床药理学杂志。2006年5月;79(5):500-8。［文章］
  5. Birkenfeld AL, Schroeder C, Boschmann M, Tank J, Franke G, Luft FC, Biaggioni I, Sharma AM, Jordan J:西布曲明对自主心血管调节的矛盾作用。2002年11月5日;106(19):2459-65。［文章］
  6. Birkenfeld AL, Schroeder C, Pischon T, Tank J, Luft FC, Sharma AM, Jordan J:西布曲明对肥胖高血压患者自主心血管调节的矛盾作用——西布曲明与血压。Clin Auton Res. 2005 Jun;15(3):200-6。［文章］
  7. Tziomalos K, Krassas GE, tztzas T:西布曲明在肥胖和相关疾病管理中的应用:最新进展。Vasc健康风险管理杂志2009;5(1):441-52。［文章］
  8. Sharma B, Henderson DC:西布曲明:作为一种抗肥胖药物的现状和未来展望。药物学专家意见。2008年8月;9(12):2161-73。doi: 10.1517 / 14656566.9.12.2161。［文章］
  9. 戈米斯·芭芭拉:[肥胖的药物治疗]。纳瓦拉大学Rev Med university Navarra; 2004年4 - 6月;48(2):63-5。［文章］
  10. Berke EM, Morden NE:肥胖的医学管理。Am Fam医师。2000年7月15日;62(2):419-26。［文章］
  11. Krahn LE, Moore WR, Altchuler SI:嗜睡症和肥胖:西布曲明缓解重度猝倒。睡眠医学2001年1月2(1):63-65。［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 3 a4
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字
CYP3A4
Uniprot ID
P08684
Uniprot名字
细胞色素P450 3 a4
分子量
57342.67哒
参考文献
  1. Sharma B, Henderson DC:西布曲明:作为一种抗肥胖药物的现状和未来展望。药物学专家意见。2008年8月;9(12):2161-73。doi: 10.1517 / 14656566.9.12.2161。［文章］
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药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2021年5月07日21:22