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Grepafloxacin

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总结

Grepafloxacin是一种氟喹诺酮类抗生素，用于治疗各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌感染。

通用名称
Grepafloxacin
DrugBank加入数量
DB00365
背景

格帕沙星是一种口服广谱喹啉抗菌剂，用于治疗细菌感染。由于心电图QT间期的变化显示有qtc延长的潜力，以及心血管不良事件的风险，格帕沙星在美国被撤回。

类型
小分子
组
批准,临床实验,撤回
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:359.3947
单一同位素的:359.16451979
化学公式
C19H22FN3.O3.
同义词
  • Grepafloxacin

药理学

指示

用于治疗成人轻中度感染引起的敏感菌株流感嗜血杆菌，链球菌引起的肺炎,或莫拉克斯氏菌属复活．

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
看看
禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
了解更多
药效学

格帕沙星对革兰氏阳性和革兰氏阴性需氧微生物以及一些非典型微生物具有体外活性。

的作用机制

格帕沙星通过抑制细菌拓扑异构酶II (DNA回转酶)和拓扑异构酶IV(细菌DNA复制、转录和修复所必需的酶)发挥抗菌活性。

目标 行动 生物
一个DNA旋转酶亚基A
抑制剂
 流感嗜血杆菌(ATCC 51907 / DSM 11121 / KW20 / Rd株)
一个DNA拓扑异构酶4亚基A
抑制剂
 流感嗜血杆菌(ATCC 51907 / DSM 11121 / KW20 / Rd株)
吸收

口服后吸收迅速而广泛。绝对生物利用度约为70%。

的体积分布

不可用

蛋白结合

50％

新陈代谢

主要通过肝脏通过CYP1A2和CYP3A4。主要代谢物是葡萄糖醛酸酯缀合物;次要代谢物包括硫酸结合物和氧化代谢物。氧化代谢物主要由细胞色素P450酶CYP1A2形成，细胞色素P450酶CYP3A4作用较小。与母体药物相比，非偶联代谢物的抗菌活性较低，偶联代谢物无抗菌活性

路线的消除

不可用

半衰期

15±3小时

间隙

不可用

的不利影响
改善决策支持和研究成果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。
了解更多
利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

由于与QTc延长和不良心血管事件有关，于1999年从美国市场撤出。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abametapir 格帕沙星与阿巴他匹合用可提高血清浓度。
Abatacept 格帕沙星与阿巴他普合用可提高其代谢。
Abiraterone 格帕沙星与阿比特龙合用可提高血清浓度。
阿卡波糖 阿卡波糖与格帕沙星合用可提高疗效。
Aceclofenac 乙酰氯芬酸可增加格帕沙星的神经兴奋活性。
Acemetacin 阿西美辛可增加格帕沙星的神经兴奋活性。
苊香豆醇 阿辛诺考玛洛与格列帕沙星合用可提高疗效。
对乙酰氨基酚 对乙酰氨基酚与格帕沙星合用可降低其代谢。
乙酰唑胺 格帕沙星与乙酰唑胺合用可减少其排泄。
Acetohexamide 乙酰六甲酯与格帕沙星合用可提高疗效。
确定潜在的用药风险
轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。
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食物相互作用
  • 避免咖啡因。
  • 喝大量的液体。
  • 带或不带食物服用。吸收不受食物影响。

产品

来自全球10多个地区的药品信息
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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
Grepafloxacin盐酸盐 A4ER1Z8N9N 161967-81-3 IEPMBYOIQGCVHO-UHFFFAOYSA-N
品牌处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Raxar 平板电脑 200mg / TAB 口服 大冢制药Gmbh是一家 1998-07-01 1999-10-27 加拿大的国旗

类别

ATC代码
J01MA11——Grepafloxacin
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于一类被称为喹啉羧酸的有机化合物。这些是喹啉环系在一个或多个位置被一个羧基取代的喹啉。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
类
喹啉类药物和衍生品
子课
喹啉羧酸
直接父
喹啉羧酸
选择父母
氟喹诺酮类原料药/N-arylpiperazines/Haloquinolines/Hydroquinolones/氨基喹啉和衍生品/Hydroquinolines/Pyridinecarboxylic酸/Dialkylarylamines/苯环型的/芳基氟化物
显示12
基
1, 4-diazinane/胺/氨基酸/氨基酸或衍生物/氨基喹啉/芳香heteropolycyclic化合物/芳基氟化/芳基卤化物/Azacycle/苯环型的
显示29日更
分子框架
芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符
喹诺酮类抗生素，氟喹诺酮类抗生素(CHEBI: 5543）
受影响的生物
  • 肠道细菌和其他真细菌
  • 链球菌引起的肺炎

化学标识符

UNII
L1M1U2HC31
化学文摘号
119914-60-2
InChI关键
AIJTTZAVMXIJGM-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C19H22FN3O3 c1-10-8-22(6-5-21-10) 15-7-14-16(11(2) 17(15) 20) 18(24) 13(19(25) 26)合唱(14)12-3-4-12 / h7、9、12、21 H、3 - 6、8 h2, 1-2H3, (H, 25日,26)
国际命名
(1-cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-7) - 3-methylpiperazin-1-yl 4-oxo-1, 4-dihydroquinoline-3-carboxylic酸
微笑
CC1CN (CCN1) C1 = C (F) C (C) = C2C (= O) C (= CN (C3CC3) C2 = C1) C = O (O)

参考文献

合成参考
US4920120
一般引用
不可用
人类代谢组数据库
HMDB0014509
KEGG化合物
C11368
PubChem化合物
72474
PubChem物质
46507253
ChemSpider
65391
BindingDB
50117924
RxNav
83719
ChEBI
5543
ChEMBL
CHEMBL583
治疗目标数据库
DAP001005
网页
PA449812
RxList
RxList药物页面
Drugs.com
Drugs.com药物页面
维基百科
Grepafloxacin
化学物质
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
0 终止 治疗 骨髓炎 1

药物经济学

制造商
  • 大冢制药株式会社
外包商
  • 葛兰素史克公司。
剂型
形式 路线 强度
平板电脑 口服 200mg / TAB
平板电脑 口服
平板电脑,涂膜
平板电脑,涂
价格
不可用
专利
专利号 儿科扩展 批准 到期(估计) 地区
US5563138 没有 1996-10-08 2013-10-08 美国国旗
CA1340492 没有 1999-04-13 2016-04-13 加拿大的国旗

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
logP 2.9 不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.632毫克/毫升 ALOGPS
logP -0.12 ALOGPS
logP 0.068 ChemAxon
日志 -2.8 ALOGPS
pKa最强(酸性) 5.68 ChemAxon
pKa最强(基本) 8.86 ChemAxon
生理上的电荷 0 ChemAxon
氢受体数 6 ChemAxon
氢供体数 2 ChemAxon
极地表面面积 72.882 ChemAxon
可旋转键数 3. ChemAxon
折射性 97.4米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 37.863. ChemAxon
数量的戒指 4 ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 没有 ChemAxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 + 0.9886
血脑屏障 - 0.9855
Caco-2渗透 + 0．5
22基板 底物 0.8825
我22抑制剂 Non-inhibitor 0.9062
22抑制剂二世 Non-inhibitor 0.9228
肾脏有机阳离子转运蛋白 Non-inhibitor 0.7877
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.8299
CYP450 2 d6衬底 Non-substrate 0.9127
CYP450 3 a4衬底 Non-substrate 0.7079
CYP450 1 a2衬底 Non-inhibitor 0.8516
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.9197
CYP450 2 d6抑制剂 Non-inhibitor 0.9365
CYP450 2 c19抑制剂 Non-inhibitor 0.9064
CYP450 3 a4酶抑制剂 Non-inhibitor 0.8116
CYP450抑制滥交 低CYP抑制性乱交 0.763
艾姆斯测试 艾姆斯有毒 0.7309
致癌性 Non-carcinogens 0.8042
生物降解 没有准备好可生物降解 1．0
大鼠急性毒性 2.0923 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9009
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.7785
ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
了解更多
利用我们的结构化和循证数据集，解锁新的见解，加速药物研究。必威国际app
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细节 1.DNA旋转酶亚基A
种类
蛋白质
生物
流感嗜血杆菌(ATCC 51907 / DSM 11121 / KW20 / Rd株)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
Dna拓扑异构酶ii型(atp水解)活性
特定的功能
DNA旋回酶负超线圈以atp依赖的方式闭合环状双链DNA，也催化双链DNA环的其他拓扑异构体的相互转化。
基因名字
gyrA
Uniprot ID
P43700
Uniprot名字
DNA旋转酶亚基A
分子量
97817.145哒
参考文献
  1. Overington JP, AL - lazikani B, Hopkins AL:有多少药物靶点?2006年12月5(12):993-6。［文章］
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A:药物，它们的靶点以及药物靶点的性质和数量。2006年10月5(10):821-34。［文章］
  3. Stewart BA, Johnson AP, Woodford N:肺炎链球菌临床分离株parC和gyrA突变与环丙沙星、格帕沙星耐药的关系。中华医学微生物学杂志1999 12月;48(12):1103-6。［文章］
  4. Jorgensen JH, Weigel LM, Ferraro MJ, Swenson JM, Tenover FC:更新的氟喹诺酮类药物对肺炎链球菌临床分离株(包括gyrA、parC和parE位点突变的肺炎链球菌)的活性。抗菌剂化学化学。1999年2月;43(2):329-34。［文章］
  5. Griggs DJ, Marona H, Piddock LJ:选择耐莫西沙星金黄色葡萄球菌与其他5种氟喹诺酮类药物的比较。抗菌素化学杂志。2003年6月;51(6):1403-7。Epub 2003年4月25日。［文章］
细节 2.DNA拓扑异构酶4亚基A
种类
蛋白质
生物
流感嗜血杆菌(ATCC 51907 / DSM 11121 / KW20 / Rd株)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
Dna拓扑异构酶ii型(atp水解)活性
特定的功能
拓扑异构酶IV是染色体分离所必需的。它放松了超卷曲的DNA。完成环状DNA分子复制过程中所需的脱链事件。
基因名字
帕洛阿尔托研究中心
Uniprot ID
P43702
Uniprot名字
DNA拓扑异构酶4亚基A
分子量
83366.24哒
参考文献
  1. Overington JP, AL - lazikani B, Hopkins AL:有多少药物靶点?2006年12月5(12):993-6。［文章］
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A:药物，它们的靶点以及药物靶点的性质和数量。2006年10月5(10):821-34。［文章］
  3. Ernst EJ, Klepser ME, Petzold CR, Doern GV:评估五种氟喹诺酮类药物在肺炎球菌肺感染中性粒细胞减少小鼠模型中的生存和药效关系。药物治疗。2002年4月,22(4):463 - 70。［文章］
  4. Morris JE, Pan XS, Fisher LM: grepaxacin是环丙沙星的二甲基衍生物，在肺炎链球菌中通过旋酸酶优先起作用:C-5基团在靶特异性中的作用。化学化学。2002年2月;46(2):582-5。［文章］
  5. Kawamura-Sato K, Hasegawa T, Torii K, Ito H, Ohta M:对氟喹诺酮类药物不敏感的临床肺炎链球菌中il -460- val /ParE替代的患病率。微生物学报。2005 7;51(1):27-30。Epub 2005年5月31日［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 1 a2
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
抑制剂
通用函数
氧化还原酶活性，作用于配对供体，合并或减少分子氧，还原黄素或黄蛋白作为一个供体，合并一个氧原子
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP1A2
Uniprot ID
P05177
Uniprot名字
细胞色素P450 1 a2
分子量
58293.76哒
参考文献
  1. Rodighiero V:肝脏疾病对药物动力学的影响。一个更新。临床药物通讯1999年11月37(5):399-431。［文章］
  2. Bril F, Gonzalez CD, Di Girolamo G:抗菌药物与QT间期延长相关。《现行药物杂志》2010年1月5(1):85-92。［文章］
  3. Gabriel L, Tod M, Goutelle S: CYP1A2抑制剂和诱导剂引起的药物相互作用定量预测。2016年8月;55(8):977-90。doi: 10.1007 / s40262 - 016 - 0371 - x。［文章］
  4. 埃夫西米欧普洛斯C、布雷默SL、马洛里A、布卢姆B:茶碱和华法林与格帕沙星相互作用的研究。临床药物通讯。1997;33增刊1:39-46。［文章］
  5. 刘亮，苗mx，钟志勇，徐鹏，陈勇，刘晓东:慢性给药可提高大鼠肝脏CYP2E1的表达和活性。药理学学报。2016年4月37(4):561-70。doi: 10.1038 / aps.2015.160。2016年2月1日。［文章］
细节 2.细胞色素P450 3 a4
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字
CYP3A4
Uniprot ID
P08684
Uniprot名字
细胞色素P450 3 a4
分子量
57342.67哒
参考文献
  1. Pal D, Mitra AK: MDR-和cyp3a4介导的药物-药物相互作用。神经免疫药理学杂志。2006年9月1(3):323-39。Epub 2006 8月2日。［文章］
  2. Owens RC Jr:抗微生物药物的QT延长:了解其意义。药。2004;64(10):1091 - 124。［文章］

转运蛋白

细节 1.22 - 1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
抑制剂
通用函数
Xenobiotic-transporting atp酶活性
特定的功能
能量依赖的外排泵负责减少多药耐药细胞中的药物积累。
基因名字
ABCB1
Uniprot ID
P08183
Uniprot名字
多药耐药蛋白1
分子量
141477.255哒
参考文献
  1. Yamaguchi H, Yano I, Hashimoto Y, Inui KI:人肠道细胞系caco-2中格帕沙星和左氧氟沙星的分泌机制。中国药典杂志2000年10月;295(1):360-6。［文章］
  2. Naruhashi K, Tamai I, Inoue N, Muraoka H, Sai Y, Suzuki N, Tsuji A:新型喹诺酮类抗微生物药物的肠道活性分泌和p -糖蛋白的部分贡献。中国药学杂志。2001年5月;53(5):699-709。［文章］
  3. Yamaguchi H, Yano I, Saito H, Inui K:顺铂致大鼠急性肾功能衰竭对喹诺酮类抗菌药物生物利用度和肠分泌的影响。Pharm Res. 2004 Feb;21(2):330-8。［文章］
细节 2.多药耐药相关蛋白1
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
运输活动
特定的功能
调节有机阴离子和药物从细胞质的输出。介导谷胱甘肽和谷胱甘肽缀合物，白三烯C4，雌二醇-17- β -葡萄糖醛酸酯，甲氧基…
基因名字
ABCC1
Uniprot ID
P33527
Uniprot名字
多药耐药相关蛋白1
分子量
171589.5哒
参考文献
  1. Tamai I, Yamashita J, Kido Y, Ohnari A, Sai Y, Shima Y, Naruhashi K, Koizumi S, Tsuji A:血脑屏障多重外排转运蛋白导致新喹诺酮类抗菌药物进入脑内的限制分布。中国药典杂志2000年10月;295(1):146-52。［文章］
细节 3.溶质载体家族22个成员6
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
不依赖钠的有机阴离子跨膜转运蛋白活性
特定的功能
参与肾脏对内源性和外源性有机阴离子的清除。当一个有机阴离子分子的吸收与一个有机阴离子的外流相结合时，充当有机阴离子交换器的功能。
基因名字
SLC22A6
Uniprot ID
Q4U2R8
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员6
分子量
61815.78哒
参考文献
  1. Uwai Y, Okuda M, Takami K, Hashimoto Y, Inui K:大鼠多特异性有机阴离子转运体OAT1介导肾基底外侧阴离子药物摄取的功能表征。1998年11月6日;438(3):321-4。［文章］
细节 4.溶质载体家族22个成员
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
季铵基跨膜转运蛋白活性
特定的功能
调节有机化合物从循环中的管状吸收。调节胍丁胺、多巴胺、去甲肾上腺素(去甲肾上腺素)、血清素、胆碱、法莫替丁、雷尼替丁、组胺的流入。
基因名字
SLC22A2
Uniprot ID
O15244
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员
分子量
62579.99哒
参考文献
  1. Urakami Y, Akazawa M, Saito H, Okuda M, Inui K:主要表达于人肾脏的有机阳离子转运体hOCT2的交替剪接变体的cDNA克隆、功能表征和组织分布。中国生物医学杂志。2002 7;13(7):1703-10。［文章］
细节 5.溶质载体家族22个成员5
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
同向转运活动
特定的功能
钠离子依赖性，高亲和力肉碱转运体。与肉碱的活性细胞摄取有关。用一分子肉碱运送一个钠离子。也运输有机猫…
基因名字
SLC22A5
Uniprot ID
O76082
Uniprot名字
溶质载体家族22个成员5
分子量
62751.08哒
参考文献
  1. Ohashi R, Tamai I, Yabuuchi H, Nezu JI, Oku A, Sai Y, Shimane M, Tsuji A:有机阳离子转运体(OCTN2)对Na(+)依赖性肉碱转运的药理和毒理学意义。中国药理学杂志1999年11月;291(2):778-84。［文章］
细节 6.管状多特异性有机阴离子转运蛋白
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
抑制剂
通用函数
有机阴离子跨膜转运活性
特定的功能
调节肝胆排泄大量有机阴离子。可能作为细胞顺铂转运蛋白。
基因名字
ABCC2
Uniprot ID
Q92887
Uniprot名字
管状多特异性有机阴离子转运蛋白
分子量
174205.64哒
参考文献
  1. Sasabe H, Tsuji A, Sugiyama Y:喹诺酮类抗生素格帕沙星及其葡糖苷在大鼠胆汁排泄的载体介导机制。中国药理学杂志1998年3月284(3):1033-9。［文章］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年2月03日21:07