Phenprocoumon是一种香豆素抗凝剂，它通过拮抗维生素K来稀释血液，而维生素K是肝脏中产生凝血因子所必需的。像phenprocoumon这样的抗凝剂对已形成的血栓没有直接作用，也不能逆转缺血组织损伤(器官或身体某部分血液供应不足造成的损伤)。然而，一旦血栓发生，抗凝治疗的目标是防止形成的血栓进一步扩大，并防止继发性血栓栓塞并发症，这可能导致严重的和可能致命的后遗症。

的作用机制

Phenprocoumon抑制维生素K还原酶，导致还原形式的维生素K(维生素KH2)的消耗。由于维生素K是维生素K依赖性蛋白n端谷氨酸残基羧化的辅助因子，这限制了-羧化和随后维生素K依赖性凝血蛋白的激活。维生素k依赖性凝血因子II、VII、IX和X以及抗凝血蛋白C和S的合成受到抑制。四种依赖于维生素k的凝血因子中的三种(因子II、VII和X)的降低会导致凝血酶原水平的降低，以及产生的凝血酶和与纤维蛋白结合的数量的减少。这降低了血栓的成凝性。

目标	行动	生物
一个维生素K环氧还原酶复合体亚基1	抑制剂	人类

吸收

生物利用度接近100%

的体积分布

不可用

蛋白结合

99％

新陈代谢

Phenprocoumon由肝微粒体酶(细胞色素P-450)立体选择性代谢为非活性羟化代谢物(主要途径)，由还原酶代谢为还原性代谢物。细胞色素P450 2C9是人类肝脏中负责代谢的P-450的主要形式。

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Phenprocoumon

路线的消除

不可用

半衰期

5 - 6天

间隙

不可用

的不利影响

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毒性

50 = 500毫克/公斤。过量用药的症状包括疑似或明显的异常出血(例如，出现便血或尿血、血尿、月经出血过多、黑肿、瘀点、过度瘀伤或体表损伤持续渗出)。

通路

通路	类别
Phenprocoumon行动途径	药物作用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

相互作用的基因/酶	等位基因的名字	基因型(s)	定义变化(s)	类型(年代)	描述	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 2	(T, T)/(C; T)	T等位基因	美国存托凭证直接研究	CYP2C9中这种多态性的存在与苯丙素代谢的减少有关。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 3	(C, C)/(一个;C)	C等位基因	美国存托凭证直接研究	CYP2C9中这种多态性的存在与苯丙素代谢的减少有关。	细节
维生素K环氧还原酶复合体亚基1	---	(,)/(一个;G)	G >	美国存托凭证直接研究	VKORC1中这种多态性的存在与苯丙素代谢的减少有关。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 6	不可用	818年菲律宾人质	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 15	不可用	485 c >	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 25	不可用	353年_362delagaaatggaa	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 35	不可用	374 g > T/430 c > T	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 3	不可用	1075 C >	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 4	不可用	1076 t > C	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 5	不可用	1080 c > G	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 8	不可用	449 g >	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 11	不可用	1003 c > T	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 12	不可用	1465 c > T	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 13	不可用	269 t > C	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 14	不可用	374 g >	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 16	不可用	895 G >	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 18	不可用	1075 C >/1190 C >.．.显示所有	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 26	不可用	389 c > G	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 28	不可用	641 > T	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 30	不可用	1429 g >	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节
细胞色素P450 2 c9	CYP2C9 * 33	不可用	395 g >	美国存托凭证推断出	与稳定延迟有关。如果同时携带rs9934438，严重过度抗凝的风险增加。	细节

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

药物	交互
整合药物之间软件中的交互
Abametapir	Phenprocoumon与阿维他匹合用可提高血清浓度。
Abatacept	Phenprocoumon与Abatacept合用可提高其代谢。
Abciximab	当Abciximab与Phenprocoumon联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
Abiraterone	Phenprocoumon与阿比特龙合用可降低其代谢。
Abrocitinib	阿布罗替尼与苯普罗古蒙联用可降低其代谢。
Acalabrutinib	Phenprocoumon与阿卡拉布替尼合用可降低其代谢。
Aceclofenac	当乙酰氯芬酸与苯普罗鸠蒙合用时，出血和出血的风险或严重程度会增加。
Acemetacin	Phenprocoumon与Acemetacin合用可增加出血和出血的风险或严重程度。
苊香豆醇	当Phenprocoumon与Acenocoumarol合用时，出血的风险或严重程度会增加。
对乙酰氨基酚	Phenprocoumon与Acetaminophen合用可促进其代谢。

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食物相互作用

避免服用具有抗凝血/抗血小板活性的草药和补品。例如大蒜、生姜、越橘、丹参、吡拉西坦和银杏。
保证维生素K的摄入。维生素K摄入量的变化可能会影响凝血。
慎用葡萄柚产品。
慎用圣约翰草。

产品

: 来自全球10多个地区的药品信息

我们的数据集提供批准的产品信息，包括:
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国际/其他品牌: Falithrom/Liquamar/Marcoumar/Marcumar

类别

ATC代码

B01AA04——Phenprocoumon

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于4-羟基香豆素类有机化合物。这些香豆素含有一个或多个羟基附着在香豆素骨架c4位置。
王国: 有机化合物
超类: 糖类多酮类化合物,
类: 香豆素类和衍生品
子课: Hydroxycoumarins
直接父: 4-hydroxycoumarins
选择父母: 1-benzopyrans/丙苯/吡喃酮和衍生品/Vinylogous酸/Heteroaromatic化合物/内酯/Oxacyclic化合物/Organooxygen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品
基: 1-benzopyran/4-hydroxycoumarin/芳香heteropolycyclic化合物/苯环型的/Benzopyran/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/内酯/单环苯一半/有机氧化
分子框架: 芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符: hydroxycoumarin (CHEBI: 50438）

受影响的生物

人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII: Q08SIO485D
化学文摘号: 435-97-2
InChI关键: DQDAYGNAKTZFIW-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI = 1 s / C18H16O3 c1-2-13 (12-8-4-3-5-9-12) 16 - 17 (19) 14-10-6-7-11-15 (14) 21-18 (16) 20 / h3-11, 13日19 h, 2 h2、h3 1
国际命名: (4-hydroxy-3) - 1-phenylpropyl 2 h-chromen-2-one
微笑: CCC (C1 = CC = CC = C1) C1 = C (O) C2 = C (OC1 = O) C = CC = C2

参考文献

一般引用

不可用

外部链接

人类代谢组数据库: HMDB0015081
KEGG药物: D05457
PubChem化合物: 54680692
PubChem物质: 46506423
ChemSpider: 10441592
BindingDB: 768
RxNav: 8150
ChEBI: 50438
ChEMBL: CHEMBL1465
治疗目标数据库: DAP000771
网页: PA450921
维基百科: Phenprocoumon

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	基础科学	急性冠状动脉综合征/心房纤颤	1
4	完成	基础科学	心房颤动或肺栓塞/冠状动脉或瓣膜存在钙化，或两者均存在，Agatston评分至少在一个部位> - 50/长期口服抗凝治疗(OAT)的必要性	1
4	完成	治疗	心房纤颤	2
4	完成	治疗	心房纤颤/髋关节置换术术后/膝关节置换手术/肺栓塞	1
4	完成	治疗	颈动脉解剖	1
4	招聘	预防	心房纤颤	1
4	终止	治疗	急性冠状动脉综合征/动脉粥样硬化/心房纤颤/冠心病(CHD)	1
4	终止	治疗	机械心脏瓣膜接收器	1
4	未知的状态	治疗	心房纤颤/左心房血栓形成	1
4	撤销	治疗	冠心病(CHD)/非ST段抬高型心肌梗死/ST段抬高型心肌梗死(STEMI)/稳定心绞痛(SA)/不稳定心绞痛	1

药物经济学

制造商

工具论美国公司

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
平板电脑,涂膜	口服	3毫克
平板电脑,涂膜	口服	1.5毫克
平板电脑	口服
平板电脑	口服	3毫克

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	179.5°C	PhysProp
水溶度	12.9毫克/升	不可用
logP	3.62	Hansch等人(1995)

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0486毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.81	ALOGPS
logP	3.74	ChemAxon
日志	-3.8	ALOGPS
pKa最强(酸性)	5.67	ChemAxon
pKa最强(基本)	-6.9	ChemAxon
生理上的电荷	－1	ChemAxon
氢受体数	2	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极地表面面积	46.53²	ChemAxon
可旋转键数	3.	ChemAxon
折射性	81.64米^3.·摩尔^－1	ChemAxon
极化率	29.95^3.	ChemAxon
数量的戒指	3.	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.992
血脑屏障	+	0.8992
Caco-2渗透	+	0.8924
22基板	底物	0.5545
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.8579
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.8896
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.8798
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.6832
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.9116
CYP450 3 a4衬底	Non-substrate	0.687
CYP450 1 a2衬底	抑制剂	0.6462
CYP450 2 c9抑制剂	抑制剂	0.7572
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.9555
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0．5
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.9032
CYP450抑制滥交	低CYP抑制性乱交	0.6013
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.8363
致癌性	Non-carcinogens	0.9044
生物降解	没有准备好可生物降解	0.8477
大鼠急性毒性	3.1784 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9105
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.9479

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)

下载 (10.9 KB)

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

目标

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细节 1.维生素K环氧还原酶复合体亚基1

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 抑制剂

通用函数: 维生素k-环氧还原酶(华法林敏感)活性
特定的功能: 参与维生素K的代谢。维生素K环氧化还原酶(VKOR)复合物的催化亚基，它将非活性的维生素k2,3 -环氧化还原为活性的维生素K。
基因名字: VKORC1
Uniprot ID: Q9BQB6
Uniprot名字: 维生素K环氧还原酶复合体亚基1
分子量: 18234.3哒

参考文献

Schalekamp T、Brasse BP、Roijers JF、van Meegen E、van der Meer FJ、van Wijk EM、Egberts AC、de Boer A: VKORC1和CYP2C9基因型与phenprocoumon抗凝状态:两种基因型的相互作用影响剂量需求。临床药理学杂志2007年2月;81(2):185-93。Epub 2006年12月27日。［文章］
Reitsma PH, van der Heijden JF, Groot AP, Rosendaal FR, Buller HR: VKORC1基因中的C1173T二型性决定了香豆素敏感性和出血风险。PLoS Med. 2005 10月2(10):e312。Epub 2005 10月11日。［文章］
Thijssen HH, Baars LG:微粒体华法林结合和维生素k2,3 -环氧化物还原酶。生物化学药典。1989年4月1日;38(7):1115-20。［文章］
Thijssen HH, Baars LG, vervoot - peters HT:维生素K 2,3-环氧化还原酶:4-羟基香豆素抗凝活性立体选择性的基础。中国药理学杂志1988年11月;95(3):675-82。［文章］
陈晓，季志林，陈永忠:TTD:治疗靶点数据库。核酸决议2002年1月1日;30(1):412-5。［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 2 c8

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字: CYP2C8
Uniprot ID: P10632
Uniprot名字: 细胞色素P450 2 c8
分子量: 55824.275哒

参考文献

Ufer M, Svensson JO, Krausz KW, Gelboin HV, Rane A, Tybring G:细胞色素P450 2C9和3A4作为苯普罗古蒙体外羟化的主要催化剂的鉴定。欧洲临床药理学杂志2004 5月;60(3):173-82。doi: 10.1007 / s00228 - 004 - 0740 - 5。Epub 2004年3月31日。［文章］
Visser LE, van Schaik RH, van Vliet M, Trienekens PH, De Smet PA, Vulto AG, Hofman A, van Duijn CM, Stricker BH:细胞色素P450 CYP2C9*2或CYP2C9*3等位基因在阿昔诺酚或苯丙古蒙上的患者发生出血并发症的风险。血栓血肿杂志2004 7月;92(1):61-6。doi: 10.1160 / th03 - 12 - 0741。［文章］

细节 2.细胞色素P450 2 c9

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字: CYP2C9
Uniprot ID: P11712
Uniprot名字: 细胞色素P450 2 c9
分子量: 55627.365哒

参考文献

周顺生，周志伟，杨丽萍，蔡建平:人细胞色素p4502c9的底物、诱导剂、抑制剂及构效关系及其在药物开发中的意义。当代医学化学2009;16(27):3480-675。Epub 2009年9月1日。［文章］
Schalekamp T、Brasse BP、Roijers JF、van Meegen E、van der Meer FJ、van Wijk EM、Egberts AC、de Boer A: VKORC1和CYP2C9基因型与phenprocoumon抗凝状态:两种基因型的相互作用影响剂量需求。临床药理学杂志2007年2月;81(2):185-93。Epub 2006年12月27日。［文章］
Daly AK, King BP: CYP2C9对维生素K拮抗剂代谢变异性的贡献。2006年2月2(1):3-15。doi: 10.1517 / 17425255.2.1.3。［文章］

细节 3.细胞色素P450 3 a4

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字: CYP3A4
Uniprot ID: P08684
Uniprot名字: 细胞色素P450 3 a4
分子量: 57342.67哒

参考文献

Ufer M, Svensson JO, Krausz KW, Gelboin HV, Rane A, Tybring G:细胞色素P450 2C9和3A4作为苯普罗古蒙体外羟化的主要催化剂的鉴定。欧洲临床药理学杂志2004 5月;60(3):173-82。doi: 10.1007 / s00228 - 004 - 0740 - 5。Epub 2004年3月31日。［文章］

航空公司

细节 1.血清白蛋白

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 没有
行动: 粘结剂

监管机构

通用函数: 有毒物质结合
特定的功能: 血清白蛋白是血浆的主要蛋白质，对水、Ca(2+)、Na(+)、K(+)、脂肪酸、激素、胆红素和药物具有良好的结合能力。它的主要功能是调节胶体…
基因名字: 铝青铜
Uniprot ID: P02768
Uniprot名字: 血清白蛋白
分子量: 69365.94哒

参考文献

Niedner R, von Oettingen U, Meyer F: [phenprocoumon (Marcumar)与人血清白蛋白、红细胞和血液的相互作用]。国际临床药学生物危害杂志。1975年12月;12(4):446-57。［文章］
王晓燕，王晓燕，王晓燕，等:色谱法研究血清白蛋白手性药物识别的物种依赖性。生物化学与生物物理方法。2002 12月31日;54(1-3):71-84。［文章］
Fitos I, Simonyi M: phenprocoumon对映体对苯二氮卓类与人血清白蛋白结合的立体选择效应。手性。1992;4(1):取得。［文章］
Rehse K, Fiedler B:[用连续超滤法测定药物的蛋白质结合。]9.非甾体类抗风湿药与人血清白蛋白的结合及其与苯普罗古蒙相互作用的比较。拱制药(Weinheim)。1989年4月,322(4):241 - 3。［文章］
Niedner R, von Oettingen U, Meyer F: [phenprocoumarol (Marcumar)与人白蛋白的结合]。国际临床药学杂志1973年10月8(2):160-6。［文章］
Watanabe H, Yamasaki K, Kragh-Hansen U, Tanase S, Harada K, Suenaga A, Otagiri M:用短时间法纯化毕赤酵母重组人血清白蛋白的体内外性质研究。Pharm Res. 2001 12月18(12):1775-81。doi: 10.1023 /: 1013391001141。［文章］

细节 2.Alpha-1-acid糖蛋白1

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 没有

通用函数: 不可用
特定的功能: 在血液中运输蛋白质。在-桶结构域内部结合各种配体。还与合成药物结合，影响其在…
基因名字: ORM1
Uniprot ID: P02763
Uniprot名字: Alpha-1-acid糖蛋白1
分子量: 23511.38哒

参考文献

田田里，丸山田，叶静，叶静。苯普罗鸠蒙与α - 1-酸糖蛋白结合的荧光研究。药物科学。1987年8月;76(8):646-9。［文章］
哈赛E, Visy J, Fitos I, Bikadi Z, Simonyi M:香豆素对映体与人α 1-酸糖蛋白遗传变异的选择性结合。生物医学化学。2006年3月15日;14(6):1959-65。Epub 2005年11月15日。［文章］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2021年6月05日09:12

Phenprocoumon

识别

Phenprocoumon的结构(DB00946)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

参考文献

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

参考文献

酶

参考文献

参考文献

参考文献

航空公司

参考文献

参考文献