Olaparib

识别

总结

Olaparib是一种聚(adp -核糖)聚合酶(PARP)抑制剂，用于治疗卵巢癌、乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌。

品牌名称

Lynparza

通用名称

Olaparib

DrugBank加入数量

DB09074

背景

奥拉帕尼是一种选择性强效的聚(adp -核糖)聚合酶(PARP)酶，PARP1和PARP2抑制剂。^8，9PARP抑制剂是一种新型的抗癌疗法，它们的工作原理是利用带有BRCA突变的癌细胞的DNA修复缺陷，并诱导细胞死亡。⁴

奥拉帕尼被用于治疗许多与brca相关的肿瘤，包括卵巢癌、乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌。^8，9它于2014年12月首次获得FDA和欧盟的批准，⁵2016年4月由加拿大卫生部批准。¹²

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

奥拉帕尼结构(DB09074)

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重量

平均:434.4628
单一同位素的:434.175418827

化学公式

C₂₄H₂₃FN₄O_3.

同义词

• 4 - (3 - {[4 - (cyclopropylcarbonyl) piperazin-1-yl]羰基}4-fluorobenzyl) phthalazin-1——(2 h)
• Olaparib

外部id

• AZD 2281
• azd - 2281
• AZD2281
• ku - 0059436
• ku - 59436
• KU59436

药理学

指示

卵巢癌

奥拉帕尼适用于有害的或疑似有害的种系或体细胞brca突变的晚期上皮性卵巢癌、输卵管癌或原发性腹膜癌的维持治疗，这些患者对一线铂基化疗有完全或部分反应。^8，11

奥拉帕尼合用贝伐单抗用于晚期上皮性卵巢癌、输卵管癌或原发性腹膜癌的维持治疗，这些患者对一线铂基化疗有完全或部分反应，其癌症与同源重组缺陷(HRD)阳性状态相关，定义为:有害的或疑似有害的BRCA突变和/或基因组不稳定。^8，11

奥拉帕尼适用于复发性上皮性卵巢癌、输卵管癌或原发性腹膜癌成人患者的维持治疗，这些患者对铂基化疗有完全或部分反应。^8，11

奥拉帕尼适用于恶性或疑似恶性种系brca突变(gBRCAm)晚期卵巢癌的成年患者，这些患者之前接受过三种或三种以上的化疗。^8，9

乳腺癌

奥拉帕尼适用于恶性或疑似恶性g的成人患者的辅助治疗BRCAm人表皮生长因子受体2 (HER2)阴性高危早期乳腺癌患者接受过新辅助或辅助化疗。^8，11，12

奥拉帕尼适用于治疗成人患者的有害或疑似有害gBRCAm, her2阴性转移性乳腺癌，在新辅助、辅助或转移性环境中接受过化疗。激素受体(HR)阳性乳腺癌患者应接受过内分泌治疗或认为不适合进行内分泌治疗。^8，11

胰腺癌

奥拉帕尼适用于恶性或疑似恶性gBRCAm转移性胰腺腺癌成人患者的维持治疗，这些患者的疾病在一线铂基化疗方案中至少16周没有进展。^8，11

前列腺癌

奥拉帕尼适用于有害的或疑似有害的种系或体细胞同源重组修复(HRR)基因突变转移性去势抵抗性前列腺癌(mCRPC)的成人患者的治疗，这些患者在先前的激素药物治疗后进展。¹¹如enzalutamide或abiraterone．⁸

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

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相关条件

• 晚期上皮性卵巢癌
• 晚期输卵管癌
• 晚期卵巢癌
• 晚期原发性腹膜癌
• 早期乳腺癌
• 转移性乳腺癌
• 转移性去势抵抗性前列腺癌
• 胰腺腺癌转移性
• 复发性上皮性卵巢癌
• 复发性输卵管癌
• 复发性铂敏性原发性腹膜癌

相关的治疗

• 维持治疗

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

奥拉帕尼是一种细胞毒性和抗肿瘤药物。奥拉帕尼抑制选择性肿瘤细胞株的生长在体外在人类癌症的小鼠异种移植模型中，无论是单药治疗还是铂基化疗，都能降低肿瘤生长。该药物对缺乏BRCA1/2、ATM或其他参与DNA损伤的同源重组修复(HRR)并与铂反应相关的基因的细胞系和小鼠肿瘤模型具有抗肿瘤作用。⁸

在癌症的临床前模型中，奥拉帕尼在单独使用、与化疗药物或放疗联合使用时显示出抗肿瘤活性。⁵奥拉帕尼可作为化学敏化剂增强dna损伤化疗药物(如烷基化剂和铂基药物)的细胞毒性。它还可以通过阻止parp介导的DNA修复作为放射敏化剂。^2，4

的作用机制

聚(adp -核糖)聚合酶(PARPs)是一种多功能酶，由17个分子组成。它们参与正常的细胞功能，如DNA转录和DNA修复。⁸parp识别并修复细胞DNA损伤，如单链断裂(SSBs)和双链断裂(DSBs)。存在不同的DNA修复途径来修复这些DNA损伤，包括ssb的碱基切除修复(BER)途径和dsb的brca依赖的同源重组。²

奥拉帕尼是一种PARP抑制剂:虽然它作用于PARP1、PARP2和PARP3，但奥拉帕尼是一种更具选择性的NAD竞争性抑制剂⁺在PARP1和PARP2的催化位点上。奥拉帕尼对BER通路的抑制导致未修复ssb的积累，从而导致dsb的形成，这是DNA损伤中最具毒性的形式。虽然brca依赖的同源重组可以修复正常细胞中的dsb，但这种修复途径在BRCA1/2突变的细胞中是有缺陷的，例如某些肿瘤细胞。⁴在BRCA突变的癌细胞中抑制PARP会导致基因组不稳定和凋亡细胞死亡。这种最终结果也被称为合成致死性，这是一种结合了两种缺陷的现象——PARP活性的抑制和HR对DSB修复的损失——单独时本来是良性的，但却导致有害的结果。²

在体外研究表明，奥拉帕尼诱导的细胞毒性可能包括抑制PARP的酶活性和增加PARP-DNA复合物的形成，从而导致DNA损伤和癌细胞死亡。⁸

目标	行动	生物
一个聚[adp -核糖]聚合酶1	抑制剂	人类
一个聚[adp核糖]聚合酶2	抑制剂	人类
一个聚[adp核糖]聚合酶3	抑制剂	人类
U醛酮还原酶家族1成员C3	抑制剂	人类

吸收

口服后，奥拉帕尼被迅速吸收。¹单次给予300 mg剂量的奥拉帕尼后，平均(CV%) C_马克斯为5.4 μg/mL (32%)， AUC为39.2 μg × h/mL(44%)。稳态C_马克斯每日2次剂量300 mg后，AUC分别为7.6 μg/mL(35%)和49.2 μg x h/mL(44%)。T_马克斯是1.5小时。高脂肪和高热量的食物可能会延迟T_马克斯，但不显著改变奥拉帕尼的吸收程度。⁸

的体积分布

单次300mg剂量后，奥拉帕尼的平均(±标准偏差)表观分布体积为158±136 L。⁸

蛋白结合

奥拉帕尼的蛋白质结合率约为82%在体外．⁸在纯化的蛋白溶液中，奥拉帕尼与白蛋白结合的比例约为56%，与α -1酸性糖蛋白结合的比例为29%。⁷

新陈代谢

奥拉帕尼被细胞色素P450 (CYP) 3A4/5代谢在体外．女性患者口服标有放射性标签的奥拉帕尼后，血浆中70%的循环放射性未发生变化。奥拉帕尼经历氧化反应以及随后的葡糖苷酸酯或硫酸盐结合。⁸在人体中，奥拉帕尼也可发生水解、羟基化和脱氢作用。^3.

虽然在血浆、尿液和粪便中检测到多达37种奥拉帕尼代谢物，但大多数代谢物只占给药总剂量的不到1%，它们尚未被完全表征。主要的循环代谢物是一个环开的哌嗪-3-醇部分和两个单氧代谢物。代谢物的药效活性尚不清楚。⁷

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• Olaparib
  • Olaparib M1代谢物
  • Olaparib M10代谢物
    • Olaparib M12代谢物

路线的消除

在单剂量使用标有放射性标签的奥拉帕尼后，在7天的收集期内，86%的剂量放射性恢复了，大部分以代谢物的形式恢复。大约44%的药物通过尿液排出，42%的剂量通过粪便排出。女性患者口服标有放射性标签的奥拉帕尼后，尿和粪便中放射性含量分别占15%和6%。⁸

半衰期

对癌症患者进行单次口服剂量后，平均终末半衰期为6.10小时。⁶

间隙

对癌症患者进行单次口服剂量后，平均血浆表观清除率为4.55 L/h。⁶

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

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毒性

口服LD₅₀在大鼠中大约为240-300毫克/公斤。¹⁰

关于奥拉帕尼过量的信息有限。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abametapir	奥拉帕尼与阿巴他韦合用可提高血清浓度。
Abatacept	奥拉帕尼与阿巴他普合用可提高其代谢。
Abciximab	当阿昔单抗与奥拉帕尼合用时，出血的风险或严重程度会增加。
Abemaciclib	阿马霉素与奥拉帕尼合用可降低其代谢。
Acalabrutinib	阿卡拉布替尼与奥拉帕尼合用可降低其代谢。
苊香豆醇	与奥拉帕尼合用可提高血清浓度。
对乙酰氨基酚	奥拉帕尼与对乙酰氨基酚合用可促进其代谢。
乙酰唑胺	奥拉帕尼与乙酰唑胺合用可降低其代谢。
乙酰水杨酸	当乙酰水杨酸与奥拉帕尼联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
Adalimumab	奥拉帕尼与阿达木单抗合用可提高其代谢。

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食物相互作用

• 避免葡萄柚产品。葡萄柚抑制奥拉帕尼CYP3A代谢，可能使其血清浓度升高。
• 不要吃圣约翰草。该草药诱导奥拉帕尼的CYP3A代谢，可能降低其血清浓度。
• 带或不带食物服用。食物不会显著改变奥拉帕尼的吸收程度。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

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品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Lynparza	平板电脑,涂膜	100毫克	口服	阿斯特拉捷利康Ab	2021-02-10	不适用
Lynparza	胶囊	50毫克/ 1	口服	阿斯利康制药公司	2014-12-24	2020-03-31
Lynparza	平板电脑	100毫克	口服	阿斯特拉捷利康	2018-05-23	不适用
Lynparza	平板电脑,涂膜	150毫克/ 1	口服	阿斯利康制药公司	2017-08-17	不适用
Lynparza	平板电脑,涂膜	150毫克	口服	阿斯特拉捷利康Ab	2021-02-10	不适用
Lynparza	胶囊	50毫克	口服	阿斯特拉捷利康Ab	2021-02-10	不适用
Lynparza	平板电脑,涂膜	100毫克/ 1	口服	阿斯利康制药公司	2017-08-17	不适用
Lynparza	平板电脑,涂膜	100毫克	口服	阿斯特拉捷利康Ab	2021-02-10	不适用
Lynparza	平板电脑	150毫克	口服	阿斯特拉捷利康	2018-05-23	不适用
Lynparza	胶囊	50毫克	口服	阿斯特拉捷利康	2016-05-16	2021-01-11

类别

ATC代码

L01XK01——Olaparib

• L01XK -聚adp核糖聚合酶(PARP)抑制剂
• L01x -其他抗肿瘤药物
• L01 -抗肿瘤药物
• L -抗肿瘤和免疫调节剂

药物类别

• 抗肿瘤的药物
• 抗肿瘤和免疫调节剂
• BCRP / ABCG2抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2B6诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP2B6诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素p - 450cyp3a4诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 具有狭窄治疗指数的细胞色素p - 450cyp3a4底物
• 细胞色素P-450 CYP3A5诱导剂
• 细胞色素P-450 CYP3A5诱导剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP3A5抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A5抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP3A5底物
• 具有狭窄治疗指数的细胞色素P-450 CYP3A5底物
• 细胞色素P-450酶诱导剂
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 细胞色素p - 450基质
• 酶抑制剂
• 免疫抑制药物
• 交配1抑制剂
• 配偶2 k抑制剂
• 伴侣抑制剂
• Myelosuppressive代理
• 窄治疗指数药物
• OAT3 / SLC22A8抑制剂
• OATP1B1 / SLCO1B1抑制剂
• OCT1抑制剂
• OCT2抑制剂
• 22抑制剂
• 22基板
• p -糖蛋白底物具有狭窄的治疗指数
• 聚(adp核糖)聚合酶(PARP)抑制剂
• 保利(ADP-ribose)聚合酶抑制剂
• 邻二氮杂苯
• UGT1A1抑制剂

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的一类，称为酞嗪酮。这些化合物含有含有酮基的酞嗪。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

Diazanaphthalenes

子课

苯并二嗪

直接父

Phthalazinones

选择父母

2-卤苯甲酸及其衍生物/苯甲酰胺/苯甲酰衍生物/氟苯/邻二氮杂苯和衍生品/哌嗪类/芳基氟化物/环丙羧酸及其衍生物/Vinylogous卤化物/叔羧酸酰胺 /Heteroaromatic化合物/Azacyclic化合物/羰基化合物/碳氢化合物的衍生品/有机氧化物/Organofluorides/Organonitrogen化合物/Organopnictogen化合物

8展示更多

基

1, 4-diazinane/2-卤苯甲酸或衍生物/芳香heteropolycyclic化合物/芳基氟化/芳基卤化物/Azacycle/苯甲酰胺/苯环型的/苯甲酸或衍生物/苯甲酰 /羰基/甲酰胺组/羧酸衍生物/环丙羧酸或衍生物/氟苯/Halobenzene/卤苯甲酸或衍生物/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/单环苯一半/有机氮的化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organofluoride/有机卤素的化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/Phthalazinone/哌嗪/邻二氮杂苯/叔羧酸酰胺/Vinylogous卤

显示23日更

分子框架

芳香heteropolycyclic化合物

外部描述符

环丙烷、单氟苯、邻苯二氮、n -酰基哌嗪(CHEBI: 83766）

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

WOH1JD9AR8

化学文摘号

763113-22-0

InChI关键

FDLYAMZZIXQODN-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C24H23FN4O3 c25-20-8-5-15 (14-21-17-3-1-2-4-18 (17) 22 (30) 27-26-21) 13 - 19 (20) 24 (32) 29-11-9-28 (10-12-29) 23 (31) 29-11-9-28 / h1-5、8、13、16 H, 6 - 7, 9 - 12、14 h2, (H, 27岁,30)

国际命名

4 - {[3 - (4-cyclopropanecarbonylpiperazine-1-carbonyl) 4-fluorophenyl]甲基}1,2-dihydrophthalazin-1-one

微笑

FC1 = CC = C (CC2 = NNC (= O) C3 = CC = CC = C23) C = C1C (= O) N1CCN (CC1) C = O C1CC1

参考文献

合成参考

Menear KA, Adcock C, Boulter R, Cockcroft XL, Copsey L, Cranston A, Dillon KJ, Drzewiecki J, Garman S, Gomez S, Javaid H, Kerrigan F, Knights C, Lau A, Loh VM Jr, Matthews IT, Moore S, O'Connor MJ, Smith GC, Martin NM: 4-[3-(4-环丙碳基哌嗪-1-羰基)-4-氟苄基]- 2h -酞嗪-1- 1:聚(adp -核糖)聚合酶-1的生物有效抑制剂。医学化学杂志2008 10月23日;51(20):6581-91。doi: 10.1021 / jm8001263。Epub 2008 9月19日。Pubmed

一般引用

1. Solimando DA Jr, Waddell JA: Nivolumab和Olaparib。Hosp Pharm. 2015年5月;50(5):356-66。doi: 10.1310 / hpj5005 - 356。［文章］
2. 波鸿S，伯杰S，马滕斯UM:奥拉帕尼布。Cancer Res. 2018;211:217-233。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 91442 - 8 - _15。［文章］
3. 王丽，王敏:液相色谱/电喷雾电离高分辨质谱法研究奥拉帕尼在肝微粒体中的体外代谢。快速共质谱。2020 Feb 15;34(3):e8575。doi: 10.1002 / rcm.8575。［文章］
4. Sachdev E, Tabatabai R, Roy V, Rimel BJ, Mita MM: PARP抑制在癌症中的临床进展。2019年12月14日(6):657-679。doi: 10.1007 / s11523 - 019 - 00680 - 2。［文章］
5. Deeks ED: Olaparib:第一个全球批准。药。2015年2月,75(2):231 - 40。doi: 10.1007 / s40265 - 015 - 0345 - 6。［文章］
6. 陈艳，张磊，郝强:奥拉帕尼:一种有前景的PARP抑制剂在卵巢癌治疗中的应用。Arch Gynecol产科杂志2013年8月;288(2):367-74。doi: 10.1007 / s00404 - 013 - 2856 - 2。Epub 2013年4月26日。［文章］
7. 新西兰资料表:LYNPARZA (olaparib)口服胶囊[链接］
8. FDA批准药品:口服LYNPARZA (olaparib)片[链接］
9. FDA批准药品:口服LYNPARZA (olaparib)胶囊[链接］
10. 阿斯利康:林帕扎(Olaparib) MSDS [链接］
11. EMA批准药品:林帕扎(奥拉帕尼)口服片剂[链接］
12. 加拿大卫生部批准药品:LYNPARZA(奥拉帕尼)口服片剂[链接］

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0255929

KEGG药物

D09730

ChemSpider

23343272

BindingDB

27566

RxNav

1597582

ChEBI

83766

ChEMBL

CHEMBL521686

锌

ZINC000040430143

PDBe配体

09年我

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Olaparib

PDB项

3 u9y/4 tkg/4 tvj/5 ds3/7法/7 kk4/7 kko

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	治疗	乳腺癌/卵巢癌	1
4	完成	其他	BRCA或HRR+突变卵巢癌患者	1
4	招聘	治疗	癌症	1
4	招聘	治疗	转移性去势抵抗性前列腺癌	1
3.	积极不招聘	治疗	腹壁肿瘤/输卵管癌/卵巢癌	1
3.	积极不招聘	治疗	晚期卵巢癌/BRCA突变/完整的反应/菲戈iii iv阶段/一线铂化疗/新诊断的/部分响应	1
3.	积极不招聘	治疗	brca1基因突变/brca2基因突变/转移性乳腺癌	1
3.	积极不招聘	治疗	BRCA突变/铂基化疗完全或部分缓解后/铂敏感/复发性卵巢癌	1
3.	积极不招聘	治疗	乳腺癌	1
3.	积极不招聘	治疗	癌，鳞状细胞，非小细胞肺	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
胶囊	口服	50毫克/ 1
平板电脑	口服	100毫克
平板电脑	口服	150毫克
平板电脑,涂膜	口服	100毫克/ 1
平板电脑,涂膜	口服	100毫克
平板电脑,涂膜	口服	150毫克/ 1
平板电脑,涂膜	口服	150毫克
平板电脑,涂	口服	100毫克
平板电脑,涂	口服	150毫克
平板电脑,涂膜	口服
胶囊	口服	50毫克

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US8859562	没有	2014-10-14	2031-08-04
US8912187	没有	2014-12-16	2024-03-12
US8143241	没有	2012-03-27	2027-08-12
US7449464	没有	2008-11-11	2024-10-11
US8247416	没有	2012-08-21	2028-09-24
US7151102	没有	2006-12-19	2022-04-29
US7981889	没有	2011-07-19	2024-10-11
US8071579	没有	2011-12-06	2027-08-12
US8475842	没有	2013-07-02	2029-12-31
US9566276	没有	2017-02-14	2024-03-12
US9169235	没有	2015-10-27	2024-03-12

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	198	https://www.fishersci.com/store/msds?partNumber=AC466292500&productDescription=OLAPARIB+250MG&vendorId=VN00032119&countryCode=US&language=en

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0601毫克/毫升	ALOGPS
logP	2.72	ALOGPS
logP	1.96	ChemAxon
日志	-3.9	ALOGPS
pKa最强(酸性)	9.96	ChemAxon
pKa最强(基本)	-0.9	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	4	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极地表面面积	82.082	ChemAxon
可旋转键数	4	ChemAxon
折射性	117.53米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	43.813.	ChemAxon
数量的戒指	5	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2015年5月14日20:38 /更新于2022年9月20日00:04