Valdecoxib

识别

总结

Valdecoxib是一种COX-2抑制剂，用于治疗骨关节炎和痛经。

品牌名称

伐地考昔

通用名称

Valdecoxib

DrugBank加入数量

DB00580

背景

由于担心可能增加心脏病发作和中风的风险，Valdecoxib于2005年从加拿大、美国和欧洲市场下架。

类型

小分子

组

批准,临床实验,撤回

结构

3 d

类似的结构

重量: 平均:314.359
单一同位素的:314.072513014
化学公式: C₁₆H₁₄N₂O_3.年代

同义词

Valdecoxib

药理学

指示

用于治疗骨关节炎和痛经

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

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相关条件

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

Valdecoxib是一种选择性环氧合酶-2 (COX-2)抑制剂，被归类为非甾体抗炎药(NSAID)。Valdecoxib在骨关节炎(OA)和痛经或急性疼痛的治疗中具有抗炎、镇痛和解热作用。与塞来昔布不同，valdecoxib缺乏磺胺链，不需要CYP450酶进行代谢。

的作用机制

COX-1和COX-2都催化花生四烯酸转化为前列腺素(PG) H2，前列腺素和血栓烷的前体。Valdecoxib选择性地抑制环氧化酶-2 (COX-2)酶，这种酶对炎症和疼痛的调节很重要。与非选择性非甾体抗炎药不同，valdecoxib不抑制血小板聚集。

目标	行动	生物
一个前列腺素G/H合成酶2	抑制剂	人类
U碳酸酐酶2	抑制剂	人类
U碳酸酐酶3	抑制剂	人类

吸收

口服生物利用度为83%。

的体积分布

86升

蛋白结合

98％

新陈代谢

肝脏(涉及CYP3A4和2C9)

将鼠标悬停在下面的产品上查看反应伙伴

Valdecoxib

路线的消除

Valdecoxib主要通过肝脏代谢被清除，只有不到5%的剂量不变地随尿液和粪便排出。约70%的剂量以代谢物的形式随尿液排出，约20%的剂量以缬德昔布n -葡糖苷酸钠排出。

半衰期

8小时

间隙

口服氯= 6 L / h
6 - 7l /h[用于血液透析患者]
6 - 7l /h[健康老年受试者]

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

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毒性

急性非甾体抗炎药过量后的症状通常局限于嗜睡、嗜睡、恶心、呕吐和胃痛，这些症状在支持性护理下通常是可逆的。胃肠道出血可能发生。可能发生高血压、急性肾功能衰竭、呼吸抑制和昏迷，但都很罕见。

通路

通路	类别
Valdecoxib行动途径	药物作用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

药物	交互
整合药物之间软件中的交互
Abacavir	Valdecoxib可降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
Abametapir	Valdecoxib与阿维他韦合用可提高血清浓度。
Abatacept	Valdecoxib与Abatacept合用可提高其代谢。
Abciximab	当Valdecoxib与Abciximab合用时，出血和出血的风险或严重程度会增加。
Abrocitinib	阿布罗替尼与缬德昔布合用可降低其代谢。
醋丁洛尔	Valdecoxib可降低乙酰丁醇的降压作用。
Aceclofenac	当Valdecoxib与Aceclofenac合用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Acemetacin	当Valdecoxib与Acemetacin合用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
苊香豆醇	当Valdecoxib与Acenocoumarol合用时，出血和出血的风险或严重程度会增加。
对乙酰氨基酚	当对乙酰氨基酚与Valdecoxib合用时，不良反应的风险或严重程度会增加。

确定潜在的用药风险

轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。

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食物相互作用

避免饮酒。摄入酒精会增加消化道出血的风险。
带或不带食物服用。

产品

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剂量、剂型、标签、给药途径和销售期限。

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品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束
伐地考昔	平板电脑,涂膜	20毫克/ 1	口服	西尔列制药有限责任公司	2006-02-06	不适用
伐地考昔	平板电脑,涂膜	20毫克/ 1	口服	医生全面护理公司	2002-04-30	2005-07-31
伐地考昔	平板电脑,涂膜	10毫克/ 1	口服	西尔列制药有限责任公司	2006-02-06	不适用
伐地考昔	平板电脑,涂膜	10毫克/ 1	口服	医生全面护理公司	2001-11-16	2005-07-31

类别

ATC代码

M01AH03——Valdecoxib

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于苯磺酰胺类有机化合物。这是一种有机化合物，含有磺酰胺基团，与苯环s相连。
王国: 有机化合物
超类: 苯环型的
类: 苯及其取代衍生物
子课: Benzenesulfonamides
直接父: Benzenesulfonamides
选择父母: Benzenesulfonyl化合物/Organosulfonamides/异恶唑/Heteroaromatic化合物/Aminosulfonyl化合物/Oxacyclic化合物/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物/Organooxygen化合物/Organonitrogen化合物

显示两个
基: Aminosulfonyl化合物/芳香heteromonocyclic化合物/Azacycle/氮杂茂/Benzenesulfonamide/Benzenesulfonyl集团/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/异恶唑/有机氮的化合物

显示12
分子框架: 芳香heteromonocyclic化合物
外部描述符: 磺酰胺、异恶唑(CHEBI: 63634）

受影响的生物

人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII: 2919279 q3w
化学文摘号: 181695-72-7
InChI关键: LNPDTQAFDNKSHK-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI = 1 s / C16H14N2O3S c1-11-15(12-7-9-14(10-8-12) 22(17日19)20)16 (18-21-11)13-5-3-2-4-6-13 / h2-10H 1 h3 (H2, 17日,19日,20)
国际命名: (4) - 5-methyl-3-phenyl-1, 2-oxazol-4-yl benzene-1-sulfonamide
微笑: CC1 = C (C(=一号门将)C1 = CC = CC = C1) C1 = CC = C (C = C1) S (= O) = O (N)

参考文献

合成参考

Eswaraiah Sajja, Anumula Reddy, Aalla Sampath, Gilla Goverdhan，“valdecoxib晶型A的制备过程。”美国专利US20050272787, 2005年12月8日发布。

US20050272787

一般引用

FDA批准药品:Betra (valdecoxib)口服片剂[链接］

外部链接

人类代谢组数据库: HMDB0005033
PubChem化合物: 119607
PubChem物质: 46506229
ChemSpider: 106796
BindingDB: 13063
RxNav: 278567
ChEBI: 63634
ChEMBL: CHEMBL865
锌: ZINC000000006694
治疗目标数据库: DAP001541
网页: PA10226
PDBe配体: 考克斯
RxList: RxList药物页面
Drugs.com: Drugs.com药物页面
维基百科: Valdecoxib

PDB项

2 aw1

FDA的标签

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化学物质

下载 (70.6 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	预防	痛觉过敏/疼痛	1
4	完成	治疗	腰痛	1
4	完成	治疗	月经痛苦(痛经)	1
4	完成	治疗	神经外科/疼痛	1
4	完成	治疗	疼痛/扭伤/扭伤和拉伤	1
4	完成	治疗	术后疼痛	1
4	完成	治疗	类风湿性关节炎	1
4	完成	治疗	前交叉韧带断裂	1
4	终止	治疗	剧烈的疼痛	1
4	终止	治疗	术后疼痛	1

药物经济学

制造商

Gd塞尔有限责任公司

外包商

卡地纳健康
GD塞尔有限责任公司
默弗里斯伯勒医药护理供应公司
PD-Rx制药有限公司
辉瑞公司
医生全面护理公司。

剂型

形式	路线	强度
平板电脑,涂膜	口服
平板电脑,涂膜	口服	10毫克/ 1
平板电脑,涂膜	口服	20毫克/ 1
平板电脑,涂	口服	40毫克
平板电脑,涂膜	口服	10毫克
平板电脑	口服	20毫克
平板电脑	口服	40毫克
平板电脑,涂	口服	20毫克
平板电脑,涂膜	口服	40毫克

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)
US7135489	没有	2006-11-14	2017-08-12
US5633272	没有	1997-05-27	2015-02-13
CA2212836	没有	2003-08-12	2016-02-12

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
logP	3.2	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0348毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.32	ALOGPS
logP	2.82	ChemAxon
日志	4	ALOGPS
pKa最强(酸性)	10.06	ChemAxon
pKa最强(基本)	0.42	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	3.	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极地表面面积	86.19²	ChemAxon
可旋转键数	3.	ChemAxon
折射性	84.71米^3.·摩尔^－1	ChemAxon
极化率	31.76^3.	ChemAxon
数量的戒指	3.	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	1．0
血脑屏障	+	0.9386
Caco-2渗透	+	0．5
22基板	Non-substrate	0.8864
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.8772
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.9157
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.8576
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.7356
CYP450 2 d6衬底	底物	0.8918
CYP450 3 a4衬底	Non-substrate	0.6501
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.5759
CYP450 2 c9抑制剂	抑制剂	0.5385
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.8875
CYP450 2 c19抑制剂	抑制剂	0.5958
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.8652
CYP450抑制滥交	高CYP抑制性乱交	0.7649
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.8277
致癌性	Non-carcinogens	0.7399
生物降解	没有准备好可生物降解	0.9948
大鼠急性毒性	2.0680 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9708
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.8652

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。(23092397）

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
LC-MS/MS谱- LC-ESI-qTof，阳性	质/女士	不可用
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 014 - i - 0439000000 - 984 - ffa23e74fb8949b56
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 014 - i - 0439000000 - 8928 - b5e8f850f43f1430
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 0089 - 2930000000 - dac70ddadd2ffd150b22

目标

建立、预测和验证机器学习模型

使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app

了解更多

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财产	测量	pH值	温度(°C)	参考文献
集成电路50 (nM)	183	N/A	N/A	A28380/A28403
集成电路50 (nM)	40	N/A	N/A	A28626
集成电路50 (nM)	5	N/A	N/A	A5183/A18383/A28625
集成电路50 (nM)	5.01	N/A	N/A	A28371
集成电路50 (nM)	570	N/A	N/A	A28624
集成电路50 (nM)	660	N/A	N/A	A28627
Ki (nM)	870	N/A	N/A	A27790

细节 1.前列腺素G/H合成酶2

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 抑制剂

通用函数: Prostaglandin-endoperoxide合酶活性
特定的功能: 将花生四烯酸转化为前列腺素H2 (PGH2)，这是前列腺素合成的关键步骤。在某些生理条件下的组织，如内皮、肾脏和…
基因名字: PTGS2
Uniprot ID: P35354
Uniprot名字: 前列腺素G/H合成酶2
分子量: 68995.625哒

参考文献

Talley JJ, Brown DL, Carter JS, Graneto MJ, Koboldt CM, Masferrer JL, Perkins WE, Rogers RS, Shaffer AF, Zhang YY, Zweifel BS, Seibert K: 4-[5-甲基-3-苯基异唑醇-4-基]-苯磺酰胺，valdecoxib:一种有效的COX-2选择性抑制剂。医学化学杂志。2000年3月9日;43(5):775-7。［文章］
Jain KK:评价静脉注射帕瑞昔布缓解急性术后疼痛。《药品调查专家意见》2000年11月9日(11):2717-23。［文章］
袁建军，杨大东，张建勇，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军，杨建军。2002年9月30日(9):1013-21。［文章］
Tacconelli S, Capone ML, Sciulli MG, Ricciotti E, Patrignani P:新型COX-2抑制剂在全血cox -同工酶活性测定中的生化选择性。当代医学与医学评论2002;18(8):503-11。［文章］
Hood WF, Gierse JK, Isakson PC, Kiefer JR, Kurumbail RG, Seibert K, Monahan JB:塞来昔布和戊脱氧昔布与环氧合酶结合的表征。Mol Pharmacol. 2003 Apr;63(4):870-7。［文章］
陈晓，季志林，陈永忠:TTD:治疗靶点数据库。核酸决议2002年1月1日;30(1):412-5。［文章］
Gierse JK, Zhang Y, Hood WF, Walker MC, Trigg JS, Maziasz TJ, Koboldt CM, Muhammad JL, Zweifel BS, Masferrer JL, Isakson PC, Seibert K: Valdecoxib:环氧合酶-2的效价和选择性的评估。2005年3月312(3):1206-12。Epub 2004 10月19日。［文章］

财产	测量	pH值	温度(°C)	参考文献
集成电路50 (nM)	43	N/A	N/A	A27516
集成电路50 (nM)	43	7.4	25	A28426
Ki (nM)	43	N/A	N/A	A28628/A27520/A28427/A27529/A4564/A27554/A27537/A27538/A28428/A27545/A27556/A28429/A28430/A27547
Ki (nM)	43000	N/A	N/A	A27517/A27544

细节 2.碳酸酐酶2

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 抑制剂

通用函数: 锌离子结合
特定的功能: 对骨吸收和破骨细胞分化必不可少(根据相似度)。二氧化碳的可逆水化作用。可将氰胺水合成尿素。参与调节体液分泌…
基因名字: 游离钙
Uniprot ID: P00918
Uniprot名字: 碳酸酐酶2
分子量: 29245.895哒

参考文献

Nishimori I, Minakuchi T, Onishi S, Vullo D, Cecchi A, Scozzafava A, Supuran CT:碳酸酐酶抑制剂:磺胺类胞质同工酶III的克隆、表征和抑制研究。生物医学化学。2007年12月1日;15(23):729 -36。Epub 2007年8月25日。［文章］

财产	测量	pH值	温度(°C)	参考文献
Ki (nM)	78000	N/A	N/A	A28429
Ki (nM)	788000	N/A	N/A	A20066

细节 3.碳酸酐酶3

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 抑制剂

通用函数: 锌离子结合
特定的功能: 二氧化碳的可逆水化作用。
基因名字: CA3
Uniprot ID: P07451
Uniprot名字: 碳酸酐酶3
分子量: 29557.215哒

参考文献

Nishimori I, Minakuchi T, Onishi S, Vullo D, Cecchi A, Scozzafava A, Supuran CT:碳酸酐酶抑制剂:磺胺类胞质同工酶III的克隆、表征和抑制研究。生物医学化学。2007年12月1日;15(23):729 -36。Epub 2007年8月25日。［文章］

酶

细节 1.UDP-glucuronosyltransferase 1 - 9

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 视黄酸绑定
特定的功能: udptt在结合和随后消除潜在有毒的外来生物和内源性化合物方面具有重要作用。这种亚型对苯酚有特异性。Isoform 2缺乏反式…
基因名字: UGT1A9
Uniprot ID: O60656
Uniprot名字: UDP-glucuronosyltransferase 1 - 9
分子量: 59940.495哒

参考文献

周顺生，周志伟，杨丽萍，蔡建平:人细胞色素p4502c9的底物、诱导剂、抑制剂及构效关系及其在药物开发中的意义。当代医学化学2009;16(27):3480-675。Epub 2009年9月1日。［文章］

细节 2.细胞色素P450 2 c9

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

抑制剂

通用函数: 类固醇羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字: CYP2C9
Uniprot ID: P11712
Uniprot名字: 细胞色素P450 2 c9
分子量: 55627.365哒

参考文献

Agundez JA, Garcia-Martin E, Martinez C: CYP2C8-和cyp2c9依赖性非甾体抗炎药代谢的遗传损伤是胃肠道出血的危险因素:是否需要药物基因组学和代谢组学的结合来改善个性化医疗?《专家意见》。2009年6月;5(6):607-20。doi: 10.1517 / 17425250902970998。［文章］
Valdexocib FDA标签[文件］
EMA公开声明:Valdecoxib [文件］

细节 3.细胞色素P450 3 a4

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 底物

通用函数: 维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能: 细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字: CYP3A4
Uniprot ID: P08684
Uniprot名字: 细胞色素P450 3 a4
分子量: 57342.67哒

参考文献

周顺生，周志伟，杨丽萍，蔡建平:人细胞色素p4502c9的底物、诱导剂、抑制剂及构效关系及其在药物开发中的意义。当代医学化学2009;16(27):3480-675。Epub 2009年9月1日。［文章］
Ibrahim AE, Feldman J, Karim A, Kharasch ED:与低和高提取阿片类药物相互作用的同时评估:应用帕瑞昔布对芬太尼和阿芬太尼药代动力学和药效学的影响。麻醉学。2003年4月,98(4):853 - 61。［文章］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2021年12月04日10:35

Valdecoxib

识别

Valdecoxib结构(DB00580)

药理学

的相互作用

产品

类别

化学标识符

参考文献

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

参考文献

参考文献

参考文献

酶

参考文献

参考文献

参考文献