大黄酸

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通用名称

大黄酸

DrugBank加入数量

DB13174

背景

莱茵酸是莱茵黄酮和番泻苷的蒽醌代谢物，存在于许多药用植物中，包括大黄、板栗、何首乌和巴巴多斯芦荟¹。众所周知，它有保肝、保肾、抗癌、抗炎等多种保护作用。。

类型

小分子

组

实验

结构

3 d

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重量

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化学公式

C₁₅H₈O₆

同义词

不可用

外部id

• nsc - 38629

药理学

指示

没有批准的迹象。

降低药物开发失败率

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禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

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药效学

*肝脏:*通过降低肝脏脂质和减少炎症，逆转非酒精性脂肪肝疾病的动物模型⁵。还可逆转和预防肝损伤中的纤维化⁶。

*肾脏:*保护肾病模型中的纤维化，改善上皮紧密连接功能⁷⁹。

骨和关节:减少炎症和软骨破坏，也纠正改变的成骨细胞活性^1920.21。

降脂抗肥胖:降低体重和脂肪含量，降低高密度脂蛋白和低密度脂蛋白¹⁴。可能阻止脂肪细胞分化¹³。

抗氧化剂/助氧化剂:降低浓度约为2-16微米的活性氧(ROS)水平，但诱导浓度为50微米及以上的ROS产生¹⁵¹⁶。

抗癌:据观察，莱茵会在癌细胞中产生DNA损伤，并抑制DNA修复²²。它通过内质网应激、钙和线粒体介导途径诱导细胞凋亡²³。莱茵还通过阻止血管生成和细胞外基质的分解，防止癌细胞侵入体循环²⁴。最后，大黄酸抑制了几种促肿瘤信号通路的激活²⁴²⁵²⁶。

*抗炎:*抑制促炎细胞因子如白细胞介素-1 β和白细胞介素-6的产生^1920.。

*摘要:*在2型糖尿病模型中降低血糖并增加胰岛β细胞的存活²。

抗菌:抑制幽门螺杆菌中的芳胺n -乙酰基转移酶和细胞生长¹¹。Rhien似乎对许多基因型的金黄色葡萄球菌也有效¹²。

含有:抑制肥大细胞产生白三烯和释放组胺¹⁷。

的作用机制

*肝脏:*非酒精性脂肪性肝病的逆转源于莱茵的降脂和抗肥胖作用，导致体重、高密度脂蛋白和低密度脂蛋白的全面下降，以及它的抗炎作用⁵。肝纤维化的逆转被认为是由于rhien的抗炎和抗氧化作用，分别抑制了巨噬细胞的促纤维化信号和活性氧的进一步损伤⁶。最终导致α -平滑肌肌动蛋白(α - sma)的表达减少，这表明肝星状细胞和肌成纤维细胞激活减少。大黄酸似乎也抑制转化生长因子- β (tgf - β)的表达。

*肾脏:*对肾脏纤维化的保护似乎也源于rhien的抗炎作用，从而减少炎症细胞浸润，抑制α - sma和纤维连接蛋白的表达⁷。这些表明间质成纤维细胞的激活减少，而间质成纤维细胞负责细胞外基质成分的过量生产。Rhien还可能抑制肾脏中tgf - β的表达。rhien的抗纤维化机制可能与骨形态发生蛋白7和肝生长因子的上调有关⁸。在糖尿病肾病中，大黄酸似乎抑制整合素链接激酶的表达，导致基质金属蛋白酶-9/基质金属蛋白酶-1组织抑制剂比值降低¹⁰。上皮紧密连接功能的改善似乎与occludins蛋白-1和occludin表达的上调有关⁹。

骨和关节:大黄酸通过降低基质金属蛋白酶(MMP)-1和-3的表达，以及上调基质金属蛋白酶的组织抑制剂来降低几种基质金属蛋白酶的活性，从而减少软骨破坏²¹。大黄酸的抗炎作用降低了白细胞介素-1 β活性水平，而白细胞介素-1 β活性在减少细胞外基质产生、MMP活性和持续炎症中起着重要作用^20.。大黄素通过一种未知的机制降低异常的成骨细胞合成活性¹⁹。

*降脂抗肥胖:*已知莱茵能结合和抑制肝脏X受体α和β， Kd值分别为46.7 microM和31.97 microM¹⁴。这降低了诸如甾醇调节元件结合转录因子1 (SREBP1c)及其下游脂肪酸合成酶(FAS)、甾醇辅酶A去饱和酶1 (SCD1)、乙酰辅酶A羧化酶1 (ACC1)等基因的表达。SREBP1c、FAS、SCD1和ACC1都与脂肪形成有关，它们的抑制导致脂肪含量减少。ABCA1和ABCG1的基因也受到抑制。这些与胆固醇外排转运蛋白相对应，可能解释了大黄酸导致HDL和LDL减少的原因。莱茵对LXR的抑制缓解了对棕色脂肪组织中解偶联蛋白1表达的抑制。其结果是产热增加，这可能在莱茵产生的体重减轻中发挥了作用。此外，大黄酸可能下调过氧化物酶体增殖体受体γ及其下游基因，以抑制脂肪细胞分化¹³。

抗氧化剂/助氧化剂:其抗氧化机制尚不清楚。rhien的促氧化作用可能涉及抑制线粒体呼吸复合体1，进而促进NADH和NADPH依赖性脂质过氧化¹⁶。

抗癌:大黄酸能够损伤DNA、抑制DNA修复酶ADR和MGMT表达的确切机制尚不清楚²²。犀草素诱导内质网应激的机制尚不清楚，但可能与它的促氧化特性有关²³。大黄酸被观察到产生胞质钙增加，线粒体膜电位降低，促凋亡蛋白上调以及细胞色素C渗漏，通过内在途径诱导凋亡。基质金属蛋白酶-9的减少可防止癌细胞破坏细胞外基质，并阻止其侵入周围组织²⁴。莱茵还通过一种未知的机制降低血管内皮生长因子的表达，以防止癌细胞刺激血管生成。大rhein通过阻止IKBalpha的破坏来降低核因子kappa (NFkappaB)通路的活性²⁴²⁷。磷脂肌醇3-激酶/Akt通路的活性也被rhien降低²⁵。莱茵对丝裂原激活的蛋白激酶通路(特别是涉及细胞外信号调节激酶的通路)的抑制似乎遵循u型剂量响应曲线。ERK磷酸化在低浓度约3microM时被抑制，但在高浓度约30microM时被激活²⁶。此外，ERK磷酸化在超过100微米的极高浓度下再次受到抑制²⁴。这三种途径的抑制很可能与大黄酸的抗增殖作用有关。

抗炎:大黄酸抗炎作用的机制可能涉及它对NFkappa B通路的抑制，该通路在许多促炎细胞因子的产生中发挥作用²⁴²⁷。莱茵的抗氧化活性也可能在炎症期间起到防止损伤的作用。

摘要:莱茵被认为可以通过抑制动力蛋白相关蛋白1的表达来增加胰岛β细胞的存活，从而防止线粒体裂变²。莱茵的抗氧化特性也被认为在保护胰岛β细胞方面发挥了作用。血糖的降低很可能是由于胰岛β细胞存活的增加以及随后胰岛素分泌的增加。莱茵的抗炎作用也可能有助于降低胰岛素抵抗。

抗菌:Rhien对幽门螺旋菌芳胺n -乙酰转移酶的抑制作用呈剂量依赖性¹¹。大黄酸对幽门螺旋杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌作用机制尚不清楚。

含有:Rhien抑制5-脂氧合酶的IC50为13.7microM¹⁷。Rhien也能抑制肥大细胞脱颗粒，但具体机制尚不清楚。

目标	行动	生物
UOxysterols受体LXR-alpha	抑制剂	人类
UOxysterols受体LXR-beta	抑制剂	人类
U芳基胺N-acetyltransferase	抑制剂	幽门螺杆菌
U花生四烯酸5-lipoxygenase	抑制剂	人类

吸收

Tmax 1.6-2.6小时^3.。

的体积分布

15-60L^3.。

蛋白结合

99%与血浆蛋白结合^3.。

新陈代谢

主要代谢为大黄酸葡糖苷酸和莱茵硫酸根^3.。

路线的消除

据估计，在大鼠中，37%通过尿液排出，53%通过粪便排出⁴。

半衰期

4-10h^3.。

间隙

总CL为1.5 L/h，肾CL为0.1 L/h^3.。

的不利影响

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毒性

小鼠口服>5000mg/kg LD50^化学物质。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互作用
Abrocitinib	阿布罗替尼与大rhein合用可降低代谢。
醋丁洛尔	乙酰丁醇与大黄酸合用可降低代谢。
苊香豆醇	Acenocoumarol与Rhein合用可降低其代谢。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚与大黄酸联用可降低其代谢。
Acetohexamide	乙酰六甲酯与大黄酸联合使用可降低代谢。
乙酰水杨酸	乙酰水杨酸与大黄酸联用可降低其代谢。
无环鸟苷	阿昔洛韦与大rhein合用可降低代谢。
Agomelatine	Agomelatine与大黄酸合用可降低其代谢。
阿苯达唑	阿苯达唑与大黄酸联用可降低代谢。
Almotriptan	阿尔莫曲坦与大rhein合用可降低代谢。

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食物相互作用

不可用

类别

药物类别

• 蒽
• 细胞色素P-450 CYP1A2抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP1A2抑制剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP2D6抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2D6抑制剂(中度)
• 细胞色素P-450 CYP2E1抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2E1抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 酶抑制剂
• NADH, NADPH氧化还原酶，拮抗剂和抑制剂
• 醌类

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为蒽羧酸的有机化合物类别。这是一种有机化合物，其中含有一个羧酸基团与蒽环系相连。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

蒽

子课

蒽羧酸及其衍生物

直接父

Anthracenecarboxylic酸

选择父母

蒽醌类/Naphthalenecarboxylic酸/羟基苯甲酸衍生物/芳基酮/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/Vinylogous酸/单羧酸及其衍生物/羧酸/有机氧化物 /碳氢化合物的衍生品

显示一个

基

1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/2-naphthalenecarboxylic酸/2-萘羧酸或衍生物/9日,10-anthraquinone/蒽羧酸/蒽醌/芳香homopolycyclic化合物/芳基酮/羧酸 /羧酸衍生物/碳氢化合物的衍生物/羟基苯甲酸/酮/一羧酸或衍生物/有机氧化/有机氧化合物/Organooxygen化合物/Vinylogous酸

显示9更

分子框架

芳香homopolycyclic化合物

外部描述符

蒽(CHEBI: 8825)/蒽和菲，蒽醌类(C10401)/蒽和菲(LMPK13040015)

受影响的生物

• 幽门螺杆菌
• 金黄色葡萄球菌

化学标识符

UNII

YM64C2P6UX

化学文摘号

478-43-3

InChI关键

FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C15H8O6 c16-9-3-1-2-7-11(9) 14(19)负(13 (7)18)4 - 6 (15 (20)21)5 - 10 (12)17 / h1-5 16-17H, (H, 20日,21)

国际命名

4、5-dihydroxy-9 10-dioxo-9 10-dihydroanthracene-2-carboxylic酸

微笑

OC (= O) C1 = CC2 = C (C (O) = C1) C (= O) C1 = C (C = CC = C1O) C2 = O

参考文献

一般引用

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外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0032876

KEGG化合物

C10401

PubChem化合物

10168

PubChem物质

347829278

ChemSpider

9762

BindingDB

32021

ChEBI

8825

ChEMBL

CHEMBL418068

锌

ZINC000004098704

PDBe配体

神经失

维基百科

Rhein_(分子)

PDB项

3 r2a/4 ie7/4 rfr

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

不可用

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	> 300	化学物质

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.214毫克/毫升	ALOGPS
logP	2.18	ALOGPS
logP	3.27	ChemAxon
日志	-3.1	ALOGPS
pKa最强(酸性)	3.4	ChemAxon
pKa最强(基本)	-5.6	ChemAxon
生理上的电荷	1	ChemAxon
氢受体数	6	ChemAxon
氢供体数	3.	ChemAxon
极地表面面积	111.92	ChemAxon
可旋转键数	1	ChemAxon
折射性	72.37米3.·摩尔1	ChemAxon
极化率	26.623.	ChemAxon
数量的戒指	3.	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS Spectrum - GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(有注释)	预测质/女士	splash10 - 00 - kr - 0090000000 - 6163 d091b67836bcff63
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预测MS/MS谱- 20V，阴性(有注释)	预测质/女士	splash10 - 0019 - 0090000000 - ec4cf61d964a40527521
预测MS/MS频谱- 40V，负(带注释)	预测质/女士	splash10 - 00 - ku - 4390000000 - 5 - d5e000d8c2e171dd309
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药物创造于2017年5月19日14:56 /更新于2022年6月27日18:22