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丝裂霉素

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总结

丝裂霉素是一种抗代谢物，用于治疗青光眼的体外(外部)眼科手术的辅助药物，并用作各种恶性肿瘤的化疗剂。

品牌名称
Jelmyto、Mitosol Mutamycin
通用名称
丝裂霉素
DrugBank加入数量
DB00305
背景

丝裂霉素是一种抗肿瘤抗生素，最早由日本微生物学家在20世纪50年代从细菌培养中分离出来链霉菌属caespitosus．2，1它是一种烷基化剂，通过交叉连接DNA双螺旋的互补链，抑制DNA合成(在较高浓度时，抑制RNA和蛋白质合成)。1很少有其他抗生素被发现通过这种烷基化机制，使丝裂霉素在微生物群衍生疗法领域相对独特。1

丝裂霉素的交联活性导致其被批准用于治疗多种癌症——最近的一项是2020年4月批准其用于低级别上尿路上皮癌(lgutuc)。2-也兼任ab externo青光眼手术。

类型
小分子
组
批准
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:334.3272
单一同位素的:334.127719706
化学公式
C15H18N4O5
同义词
  • 7-Amino-9alpha-methoxymitosane
  • Ametycine
  • Mitamycin
  • Mitocin-C
  • 丝裂霉素
  • 丝裂霉素C
  • MMC
外部id
  • nsc - 26980

药理学

指示

用于唇、口腔、咽、消化器官、腹膜、女性乳腺、膀胱恶性肿瘤的治疗。也用作外部青光眼手术的辅助。丝裂霉素也被认为是治疗成人低级别上尿路上皮癌(lgutuc)的肾盂茶液。2

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。
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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
了解更多
药效学

丝裂霉素是一种较老的化疗药物，已经使用了几十年。它是一种已被证明具有抗肿瘤活性的抗生素。丝裂霉素选择性抑制脱氧核糖核酸(DNA)的合成。鸟嘌呤和胞嘧啶含量与丝裂霉素诱导的交联程度相关。在高浓度的药物下，细胞的RNA和蛋白质合成也会受到抑制。丝裂霉素已经被证实在体外抑制B细胞、T细胞和巨噬细胞增殖，损害抗原呈递，以及干扰素γ、TNFa和IL-2的分泌。

的作用机制

丝裂霉素在体内被激活为一种双功能和三功能烷基化剂。与DNA结合导致交联和抑制DNA合成和功能。丝裂霉素是细胞周期阶段非特异性的。

目标 行动 生物
一个DNA
交联/烷基化
 人类
吸收

反复无常。

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

主要是肝脏，其他组织也有。

路线的消除

大约10%的丝裂霉素通过尿液排出体外。

半衰期

8-48敏

间隙

不可用

的不利影响
改善决策支持和研究成果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。
了解更多
利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

口服,鼠标:LD50= 23毫克/公斤;口服,老鼠:LD50= 30毫克/公斤。服用过量的症状包括恶心和呕吐。

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abatacept 当丝裂霉素与阿巴他普合用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
Abciximab 当阿昔单抗与丝裂霉素合用时，出血的风险或严重程度会增加。
苊香豆醇 出血的风险或严重程度可增加时，阿辛诺考玛尔联合丝裂霉素。
Acetyldigitoxin 乙酰洋地黄毒素可降低丝裂霉素的心脏毒性活性。
乙酰水杨酸 当乙酰水杨酸与丝裂霉素联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
Adalimumab 当阿达木单抗与丝裂霉素联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
7型腺病毒活疫苗 当7型腺病毒活疫苗与丝裂霉素联合使用时，感染的风险或严重程度会增加。
Aldesleukin 当奥尔德白素与丝裂霉素联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Alefacept 当阿莱facept与丝裂霉素合用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
阿仑单抗 当阿仑珠单抗与丝裂霉素联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
确定潜在的用药风险
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食物相互作用
没有发现的交互。

产品

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国际/其他品牌
Mitozytrex
品牌处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Jelmyto 设备;粉,为解决方案 40毫克/ 1 输尿管 CENEXI——BLA 2020-05-01 不适用 美国国旗
Jelmyto 设备;粉,为解决方案 40毫克/ 1 输尿管 UroGen制药有限公司 2020-05-01 不适用 美国国旗
注射用丝裂霉素 粉,为解决方案 5毫克/瓶 静脉注射;膀胱内的 TEVA加拿大有限公司 1997-10-22 2017-02-10 加拿大的国旗
注射用丝裂霉素 粉,为解决方案 20毫克/瓶 静脉注射;膀胱内的 TEVA加拿大有限公司 1997-10-22 不适用 加拿大的国旗
注射用丝裂霉素USP 粉,为解决方案 20毫克/瓶 静脉注射;膀胱内的 协议医疗公司 2018-04-30 不适用 加拿大的国旗
注射用丝裂霉素USP 粉,为解决方案 5毫克/瓶 静脉注射;膀胱内的 辉瑞加拿大城市 1998-07-15 2020-02-28 加拿大的国旗
注射用丝裂霉素USP 粉,为解决方案 20毫克/瓶 静脉注射;膀胱内的 辉瑞加拿大城市 1998-03-12 2020-02-28 加拿大的国旗
Mitosol 工具包 0.2毫克/ 1毫升 眼科 默比乌斯疗法有限责任公司 2012-02-08 不适用 美国国旗
Mutamycin Inj 20毫克/瓶 粉,为解决方案 20毫克/瓶 静脉注射;膀胱内的 百时美施贵宝公司 1984-12-31 2006-05-29 加拿大的国旗
Mutamycin Inj 5毫克/瓶 粉,为解决方案 0.5 mg / mL 静脉注射;膀胱内的 百时美施贵宝公司 1977-12-31 2006-05-29 加拿大的国旗
通用的处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 5毫克/ 10毫升 静脉注射 Mylan机构有限公司 2017-10-13 不适用 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 40毫克/ 80毫升 静脉注射 Mylan机构有限公司 2018-02-28 不适用 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 20毫克/ 40毫升 静脉注射 协议医疗公司 2009-06-10 不适用 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 5毫克/ 10毫升 静脉注射 贝德福德制药 1996-05-01 2013-01-31 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 20毫克/ 1 静脉注射 Hikma制药美国公司 2022-10-01 不适用 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 40毫克/ 80毫升 静脉注射 Meitheal制药有限公司 2022-09-06 不适用 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 20毫克/ 10毫升 静脉注射 协议医疗公司 2013-05-03 不适用 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 5毫克/ 10毫升 静脉注射 Archis制药有限责任公司 2022-03-11 不适用 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 40毫克/ 80毫升 静脉注射 蓝蚝实验室 2019-05-14 不适用 美国国旗
丝裂霉素 冻干针剂，粉剂，溶液用 5毫克/ 10毫升 静脉注射 Mylan机构有限公司 2018-02-28 不适用 美国国旗

类别

ATC代码
L01DC03 -丝裂霉素
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于有机化合物中的丝裂霉素类。这是一种多环化合物，其结构基于氮吡啶环与7-氨基-6-甲基环己烷[b]吡咯嗪-5,8-二酮相连。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
类
吲哚类和衍生品
子课
Indolequinones
直接父
丝裂霉素
选择父母
吲哚/醌类/Pyrrolizines/哌嗪类/Vinylogous酰胺/吡咯啉/吡咯烷/Azacyclic化合物/氮杂环丙烷/羧酸及其衍生物
显示7多
基
1, 4-diazinane/脂肪族heteropolycyclic化合物/胺/Azacycle/氮杂环丙烷/羰基/Carboximidic酸衍生物/烯胺/碳氢化合物的衍生物/亚胺
展示19日更
分子框架
脂肪族heteropolycyclic化合物
外部描述符
丝裂霉素(CHEBI: 27504）/醌类(C06681）
受影响的生物
  • 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII
50 sg953sk6
化学文摘号
50-07-7
InChI关键
NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N
InChI
InChI = 1 s / C15H18N4O5 c1-5-9(16) 12(21)之后(4-24-14 (17)22)15 (23-2)13 (18-13)3-19 (15)10 (8)11 (5)20 / h6-7, 13日18 h、3 - 4、16个H2, 1-2H3, (22) H2, 17日/ t6 - 7 + 13 + 15 - m1 / s1
国际命名
[(4 s, 6 s 7 r 8 s) 11-amino-7-methoxy-12-methyl-10, 13-dioxo-2, 5-diazatetracyclo [7.4.0.0 ^ {2, 7} 0 ^ {4 6}] trideca-1 (9), 11-dien-8-yl)甲基氨基甲酸酯
微笑
12 cn3c4 = C [H] [C@] ([C@@H] (COC (N) = O) (C@@) 3 (OC) [C@@] 1 [H]) (N2) C C = O) (C) C4 (N) = C = O

参考文献

合成参考

王峥，“丝裂霉素及其类似物的合成”。美国专利US5523411, 1972年6月发布。

 US5523411
一般引用
  1. 丝裂霉素C:小，快，致命(但非常有选择性)。生物化学。1995 9月2(9):575-9。1074 - 5521 . doi: 10.1016 /(95) 90120 - 5。［文章］
  2. FDA批准药品:Jelmyto(丝裂霉素)肾盂鞘液[链接］
人类代谢组数据库
HMDB0014450
KEGG药物
D00208
KEGG化合物
C06681
PubChem化合物
5746
PubChem物质
46508353
ChemSpider
5544
BindingDB
50428658
RxNav
632
ChEBI
27504
ChEMBL
CHEMBL105
锌
ZINC000030726187
治疗目标数据库
DAP001402
网页
PA450524
RxList
RxList药物页面
Drugs.com
Drugs.com药物页面
维基百科
丝裂霉素
FDA的标签
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化学物质
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 积极不招聘 治疗 膀胱癌、癌症 1
4 完成 预防 青光眼 1
4 完成 预防 高度近视 1
4 完成 治疗 结膜上皮内瘤变/角膜上皮内瘤变 1
4 完成 治疗 障碍,折射 1
4 完成 治疗 青光眼 2
4 完成 治疗 开角型青光眼(OAG) 2
4 没有招聘 治疗 膀胱癌、癌症 1
4 招聘 预防 老花眼 2
4 招聘 治疗 青光眼/高眼压，原发性开角型青光眼/开角型青光眼(OAG) 1

药物经济学

制造商
  • 协议医疗公司
  • 巴克斯特医疗公司麻醉和危重护理
  • 贝德福德实验室本会场实验室有限公司
  • Hospira公司
  • Supergen公司
  • 布里斯托实验室公司
  • 迈尔斯布里斯托尔有限公司
外包商
  • 协议医疗
  • 巴克斯特国际公司。
  • 贝德福德实验室
  • Ben Venue实验室公司
  • 百时美施贵宝公司。
  • Hospira Inc .)
  • 国际制药有限公司
  • Santec化学品公司。
剂型
形式 路线 强度
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 20毫克
设备;粉,为解决方案 输尿管 40毫克/ 1
粉,为解决方案 膀胱内的 20毫克
注射剂，粉末，用于溶液 静脉注射 20毫克
注射剂，粉末，用于溶液 注射用药物的 10毫克
注射剂，粉末，用于溶液 注射用药物的 20毫克
注射剂，粉末，用于溶液 注射用药物的 40毫克
注射剂，粉末，用于溶液 膀胱内的;注射用药物的 1毫克/毫升
注射剂，粉末，用于溶液 膀胱内的 20毫克/瓶
粉,为解决方案 膀胱内的 20毫克/瓶
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 0.5毫克/ 1毫升
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 20毫克/ 1
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 20毫克/ 40毫升
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 20毫克/ 10毫升
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 40毫克/ 1
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 40毫克/ 80毫升
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 40毫克/ 10毫升
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 5毫克/ 10毫升
注射剂，粉末，用于溶液 膀胱内的
注射 静脉注射 2毫克
注射 静脉注射 20毫克
注射剂，粉末，用于溶液 10毫克
粉,为解决方案 膀胱内的;注射用药物的 40毫克
注射剂，粉末，用于溶液 注射用药物的
粉,为解决方案 静脉注射;膀胱内的 20毫克/瓶
粉,为解决方案 静脉注射;膀胱内的 5毫克/瓶
注射 静脉注射
注射剂，粉末，用于溶液 动脉内的;静脉注射;膀胱内的 10毫克
注射剂，粉末，用于溶液 动脉内的;静脉注射;膀胱内的 2毫克
工具包 眼科 0.2毫克/ 1毫升
粉,为解决方案 膀胱内的
冻干针剂，粉剂，溶液用 静脉注射 5毫克
注射剂，粉末，用于溶液 静脉注射 20毫克/ 40毫升
注射剂，粉末，用于溶液 静脉注射 40毫克/ 80毫升
注射剂，粉末，用于溶液 静脉注射 5毫克/ 10毫升
冻干针剂，粉剂，溶液用 注射用药物的 5毫克
冻干针剂，粉剂，溶液用 注射用药物的 20毫克
粉,为解决方案 静脉注射;膀胱内的 0.5 mg / mL
粉 2毫克/ 1瓶
粉 10毫克/ 1瓶
价格
单元描述 成本 单位
穆塔霉素40mg瓶 878.48美元 瓶
穆塔霉素20毫克瓶 434.8美元 瓶
丝裂霉素40mg瓶 300.0美元 瓶
丝裂霉素20毫克瓶 142.55美元 瓶
穆塔霉素5毫克瓶 128.75美元 瓶
丝裂霉素5毫克瓶 52.43美元 瓶
药物银行既不出售也不购买药物。价格信息仅供参考。
专利
专利号 儿科扩展 批准 到期(估计) 地区
US8186511 没有 2012-05-29 2026-07-19 美国国旗
US9205075 没有 2015-12-08 2026-07-19 美国国旗
US7806265 没有 2010-10-05 2029-02-01 美国国旗
US9649428 没有 2017-05-16 2029-05-21 美国国旗
US9539241 没有 2017-01-10 2028-01-02 美国国旗
US9040074 没有 2015-05-26 2031-01-20 美国国旗
US9950069 没有 2018-04-24 2031-01-20 美国国旗

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) > 360°C PhysProp
沸点(°C) 534°C PhysProp
水溶度 可溶性(8430毫克/升) 不可用
logP -0.40 Hansch等人(1995)
pKa 10.9 Hansch等人(1995)
预测性能
财产 价值 源
水溶度 10.1毫克/毫升 ALOGPS
logP -0.55 ALOGPS
logP －1 ChemAxon
日志 -1.5 ALOGPS
pKa最强(酸性) 14.97 ChemAxon
pKa最强(基本) 5.76 ChemAxon
生理上的电荷 0 ChemAxon
氢受体数 7 ChemAxon
氢供体数 3. ChemAxon
极地表面面积 146.892 ChemAxon
可旋转键数 4 ChemAxon
折射性 83.27米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 32.773. ChemAxon
数量的戒指 4 ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 没有 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 没有 ChemAxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 + 0.9154
血脑屏障 - 0.9659
Caco-2渗透 - 0.6572
22基板 底物 0.7861
我22抑制剂 Non-inhibitor 0.7231
22抑制剂二世 Non-inhibitor 0.5469
肾脏有机阳离子转运蛋白 Non-inhibitor 0.8032
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.8997
CYP450 2 d6衬底 Non-substrate 0.8332
CYP450 3 a4衬底 底物 0.6879
CYP450 1 a2衬底 Non-inhibitor 0.5813
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.7642
CYP450 2 d6抑制剂 Non-inhibitor 0.7464
CYP450 2 c19抑制剂 Non-inhibitor 0.6115
CYP450 3 a4酶抑制剂 Non-inhibitor 0.8308
CYP450抑制滥交 高CYP抑制性乱交 0.5204
艾姆斯测试 艾姆斯有毒 0.9107
致癌性 Non-carcinogens 0.9263
生物降解 没有准备好可生物降解 1．0
大鼠急性毒性 4.0153 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9788
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.7214
ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
了解更多
利用我们的结构化和循证数据集，解锁新的见解，加速药物研究。必威国际app
了解更多
细节 1.DNA
种类
核苷酸
生物
人类
药理作用
是的
行动
交联/烷基化
DNA是遗传分子，因为它负责大多数遗传性状的遗传繁殖。它是一种多核酸，携带有关细胞生长、分裂和功能的遗传信息。DNA由两条长链核苷酸扭曲成双螺旋结构，并由氢键连接在一起。核苷酸的序列决定了遗传特性。每条链都是后续DNA复制的模板，也是mRNA生产的模板，导致通过核糖体合成蛋白质。
参考文献
  1. Rodighiero G, Marciani Magno S, Dell'Acqua F, Vedaldi D:丝裂霉素c的作用机制研究。中国药理学杂志，1978年9月33(9):651-66。［文章］
  2. 丝裂霉素C的作用机制、作用和局限性。抗癌药物。1990年10月1(1):5-13。［文章］
  3. FDA批准药品:Jelmyto(丝裂霉素)肾盂鞘液[链接］

酶

细节 1.NADPH -细胞色素P450还原酶
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
氧化还原酶活性，作用于成对的供体，包含或减少分子氧，nad(p)h作为一个供体，并包含一个氧原子
特定的功能
这种酶是微粒体中NADP向细胞色素P450的电子转移所必需的。它还可以向血红素加氧酶和细胞色素B5提供电子转移。
基因名字
运动
Uniprot ID
P16435
Uniprot名字
NADPH -细胞色素P450还原酶
分子量
76689.12哒
参考文献
  1. Bligh HF, Bartoszek A, Robson CN, Hickson ID, Kasper CB, Beggs JD, Wolf CR: NADPH:细胞色素P-450还原酶激活丝裂霉素C。癌症杂志1990年12月15日;50(24):7789-92。［文章］
  2. Vromans RM, van de Straat R, Groeneveld M, Vermeulen NP:大鼠肝脏单电子还原丝裂霉素c:细胞色素P-450和nadph -细胞色素P-450还原酶的作用。Xenobiotica。1990年9月,20(9):967 - 78。［文章］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年10月17日15:22