Ropivacaine

识别

总结

Ropivacaine是一种酰胺型局麻药，用于手术期间的局部或区域麻醉和急性疼痛的短期治疗。

品牌名称

Naropin

通用名称

Ropivacaine

DrugBank加入数量

DB00296

背景

罗哌卡因是一种由阿斯利康公司销售的氨基酰胺类局部麻醉药物，商品名称为Naropin。它作为S-和r -对映体的外消旋体存在，尽管市场上的形式只作为纯化的S-对映体提供。²

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

罗哌卡因结构(DB00296)

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重量

平均:274.4011
单一同位素的:274.204513464

化学公式

C₁₇H₂₆N₂O

同义词

• (S) -(−)1-propyl-2 ', 6 ' -pipecoloxylidide
• (S) -ropivacaine
• L-N-n-propylpipecolic acid-2, 6-xylidide
• Ropivacaina
• Ropivacaine
• Ropivacainum

药理学

指示

罗哌卡因适用于成人患者，用于手术或急性疼痛管理的区域或局部麻醉诱导。²

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

看看

相关条件

• 疼痛,急性
• 术后疼痛

相关的治疗

• 手术麻醉治疗

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

与大多数其他局麻药相比，存在肾上腺素不影响罗哌卡因的起效时间、作用时间或全身吸收。²

的作用机制

像罗哌卡因这样的局麻药阻断神经冲动的产生和传导，大概是通过增加神经电刺激的阈值，通过减缓神经冲动的传播，通过降低动作电位的上升速率。具体来说，它们阻断了钠离子通道，减少了去极化的机会和随之而来的动作电位。一般来说，麻醉的进展与受累神经纤维的直径、髓鞘形成和传导速度有关。

目标	行动	生物
一个钠通道蛋白10型亚基α	抑制剂	人类

吸收

罗哌卡因的药代动力学高度依赖于剂量、给药途径和患者病情。硬膜外给药后罗哌卡因进行完全和双相吸收。²

的体积分布

血管内输注后，罗哌卡因的稳态分布容积为41±7升。²罗哌卡因能轻易通过胎盘。²

蛋白结合

罗哌卡因在血浆中94%与蛋白质结合，主要与α1-酸糖蛋白结合。²

新陈代谢

罗哌卡因经过广泛的代谢，主要通过cyp1a2介导的芳香羟基化生成3- oh -罗哌卡因。²尿液排出的主要代谢物是n脱烷基代谢物(PPX)和3- oh -罗哌卡因。其他鉴定的代谢物包括4- oh -罗哌卡因、3-羟基- n -脱烷基(3-OH-PPX)和4-羟基- n -脱烷基(4-OH-PPX)代谢物和2-羟基-甲基-罗哌卡因(已鉴定但未量化)。²

未结合PPX、3-羟基罗哌卡因和4-羟基罗哌卡因在动物模型中显示的药理活性低于罗哌卡因。²

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• Ropivacaine
  • 3-hydroxyropivacaine
    • 3-OH-PPX
  • PPX
    • 3-OH-PPX
    • 4-OH-PPX
  • 4-Hydroxyropivacaine
    • 4-OH-PPX
  • 2-Hydroxymethylropivacaine

路线的消除

静脉给药后，86%给药剂量的罗哌卡因随尿液排出，其中1%包括原药。²

半衰期

罗哌卡因的平均终末半衰期在血管内给药后为1.8±0.7小时，在硬膜外给药后为4.2±1小时。²

间隙

静脉给药后，罗哌卡因平均血浆清除率为387±107 mL/min，游离血浆清除率为7.2±1.6 L/min，肾脏清除率为1 mL/min。²

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

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毒性

大剂量的罗哌卡因可导致中枢神经系统(CNS)和心血管效应，CNS效应通常在较低浓度的血浆中发生，而在较高浓度的血浆中发生额外的心血管效应(尽管在较低浓度的血浆中可能发生心血管崩溃)。中枢神经系统的影响包括中枢神经系统兴奋，包括神经紧张、口周刺痛、耳鸣、震颤、头晕、视力模糊和癫痫发作。随后可能会产生中枢神经系统抑制作用，与嗜睡、意识丧失、呼吸抑制和呼吸暂停有关。继发于呼吸抑制的低氧血症可引起心血管事件，包括低血压、心动过缓、心律失常和/或心脏骤停。^2，3.

通路

通路	类别
Ropivacaine行动途径	药物作用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine	当罗哌卡因与1,2-苯二氮卓联合使用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
Abacavir	罗哌卡因可降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
Abametapir	罗哌卡因与阿巴他韦合用可提高血清浓度。
Abatacept	罗哌卡因与阿巴他普合用可提高其代谢。
Abiraterone	罗哌卡因与阿比特龙合用可提高血清浓度。
醋丁洛尔	当罗哌卡因与乙酰丁胺醇合用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
Aceclofenac	乙酰氯芬酸可降低罗哌卡因的排泄率，导致血清中罗哌卡因水平升高。
Acemetacin	乙酰美辛可降低罗哌卡因的排泄率，导致血清中罗哌卡因水平升高。
苊香豆醇	若罗哌卡因联用可降低棘香豆醇的代谢。
对乙酰氨基酚	罗哌卡因与对乙酰氨基酚合用可增加高铁血红蛋白血症的风险或严重程度。

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食物相互作用

没有发现的交互。

产品

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
Ropivacaine盐酸盐	V910P86109	132112-35-7	VSHFRHVKMYGBJL-CKUXDGONSA-N
盐酸Ropivacaine无水	35504 lbe2t	98717-15-8	NDNSIBYYUOEUSV-RSAXXLAASA-N

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Naropin	注入,解决方案	5毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	亨利·史肯公司	2022-01-13	不适用
Naropin	注入,解决方案	5毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	通用注射剂和疫苗公司	2014-03-11	不适用
Naropin	注入,解决方案	5毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	费森尤斯卡比美国有限责任公司	2009-08-04	不适用
Naropin	解决方案	2 mg / mL	硬膜外;渗透	阿斯彭制药加拿大公司。	1997-04-30	不适用
Naropin	注入,解决方案	2毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透	费森尤斯卡比美国有限责任公司	2009-08-04	不适用
Naropin	解决方案	10 mg / mL	硬膜外	阿斯彭制药加拿大公司。	1997-04-30	不适用
Naropin	注入,解决方案	10毫克/ 1毫升	硬膜外	费森尤斯卡比美国有限责任公司	2009-08-04	不适用
Naropin	注入,解决方案	7.5毫克/ 1毫升	硬膜外;围神经的	费森尤斯卡比美国有限责任公司	1996-09-24	不适用
Naropin	解决方案	5 mg / mL	硬膜外;渗透	阿斯彭制药加拿大公司。	1997-04-30	不适用
Naropin Inj 7.5 mg / ml	液体	7.5 mg / mL	注射用药物的	阿斯特拉捷利康	1997-04-30	2003-11-18

通用的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Ropivacaine盐酸盐	注入,解决方案	5毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	AuroMedics制药有限责任公司	2016-09-15	不适用
Ropivacaine盐酸盐	注射	5毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	萨默塞特疗法,有限责任公司	2018-06-15	不适用
Ropivacaine盐酸盐	注射	5毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	百特医疗用品公司	2020-04-09	不适用
Ropivacaine盐酸盐	注入,解决方案	2毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	AuroMedics制药有限责任公司	2016-09-15	不适用
Ropivacaine盐酸盐	注射	5毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	事务所Caplin无菌有限	2020-04-24	不适用
Ropivacaine盐酸盐	注入,解决方案	7.5毫克/ 1毫升	硬膜外;围神经的	Sagent制药	2014-09-23	2017-08-31
Ropivacaine盐酸盐	注射	2毫克/ 1毫升	硬膜外;渗透;围神经的	萨默塞特疗法,有限责任公司	2018-06-15	不适用
Ropivacaine盐酸盐	注入,解决方案	10毫克/ 1毫升	硬膜外	Hospira公司。	2014-09-23	不适用
Ropivacaine盐酸盐	注射	10毫克/ 1毫升	硬膜外	Hikma制药美国公司	2020-07-20	不适用
Ropivacaine盐酸盐	注入,解决方案	150毫克/ 30毫升	硬膜外;渗透;围神经的	Mylan机构有限公司	2019-05-23	2021-03-31

未经批准的/其他产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Dexopin	Ropivacaine盐酸盐1(5毫克/毫升)+地塞米松磷酸钠1(10毫克/毫升)+聚乙烯吡咯酮碘1(10毫克/毫升)	工具包	局部	Asclemed美国公司。	2019-06-10	不适用
Ropidex	Ropivacaine盐酸盐1(5毫克/毫升)+地塞米松磷酸钠1(10毫克/毫升)+聚乙烯吡咯酮碘1(10毫克/毫升)	工具包	硬膜外;渗透;肌内;静脉注射;围神经的;局部	Asclemed美国公司。	2019-06-10	不适用
Ropivacaine盐酸	Ropivacaine盐酸盐(2 1毫克/毫升)	注入,解决方案	硬膜外	卡佩尔制药公司	2012-05-29	2015-01-14

类别

ATC代码

N01BB09——Ropivacaine

• N01BB -酰胺
• N01b，局部麻醉剂
• N01——麻醉剂
• N神经系统

药物类别

• 酰胺
• 胺
• 麻醉剂
• 麻醉剂,当地
• 苯胺
• 苯胺类化合物
• 中枢神经系统药物
• 中枢神经系统抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP1A2底物
• 细胞色素P-450 CYP2B6底物
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素p - 450基质
• 主要由肾脏排泄的药物
• 低血压的代理
• 局部麻醉
• 局部麻醉药(酰胺)
• 高铁血红蛋白症相关的代理
• 神经系统
• 轴索的麻醉剂
• 外周神经系统药物
• 感觉系统代理

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于一类有机化合物称为α氨基酸酰胺。这些是-氨基酸的酰胺衍生物。

王国

有机化合物

超类

有机酸及其衍生物

类

羧酸及其衍生物

子课

氨基酸、多肽和类似物

直接父

氨基酸酰胺

选择父母

Piperidinecarboxamides/苯胺/间二甲苯/N-arylamides/三烷基胺/仲羧酸酰胺/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品 /羰基化合物

显示一个

基

2-piperidinecarboxamide/Alpha-amino酸酰胺/胺/苯胺/芳香heteromonocyclic化合物/Azacycle/苯环型的/羰基/甲酰胺组/碳氢化合物的衍生物 /间二甲苯/单环苯一半/N-arylamide/有机氮的化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organoheterocyclic化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/哌啶/Piperidinecarboxamide/仲羧酸酰胺/三级脂肪胺/叔胺/二甲苯

显示16个更多

分子框架

芳香heteromonocyclic化合物

外部描述符

piperidinecarboxamide ropivacaine (CHEBI: 8890）

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

7 io5lya57n

化学文摘号

84057-95-4

InChI关键

ZKMNUMMKYBVTFN-HNNXBMFYSA-N

InChI

InChI = 1 s / C17H26N2O c1-4-11-19-12-6-5-10-15 17 (19) (20) 18-16-13 (2) 18-16-13 (16) 3 / h7-9 15 H, 4 - 6, 10-12H2, 1-3H3, (H, 18岁,20)/ t15 - / mo / s1

国际命名

(2 s) - n - (2, 6-dimethylphenyl) 1-propylpiperidine-2-carboxamide

微笑

CCCN1CCCC [C@H] 1 C (= O) NC1 = C C = CC = C1C (C)

参考文献

合成参考

Peter Jaksch，“盐酸罗哌卡因一水化合物的制备过程”。美国专利US5959112, 1970年2月发布。

US5959112

一般引用

1. 盐酸罗哌卡因(盐酸罗哌卡因)FDA标签[链接］
2. FDA批准药品:注射用Naropin(盐酸罗哌卡因)(2022年)[链接］
3. 辉瑞:盐酸罗哌卡因安全数据表[链接］

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0014441

KEGG化合物

C07532

PubChem化合物

175805

PubChem物质

46504712

ChemSpider

153165

BindingDB

50239375

RxNav

35780

ChEBI

8890

ChEMBL

CHEMBL1077896

锌

ZINC000000897002

治疗目标数据库

DAP001230

网页

PA451271

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Ropivacaine

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	预防	性别焦虑症/阿片类药物使用/术后疼痛	1
4	积极不招聘	治疗	尾侧硬膜外阻滞治疗/术后疼痛	1
4	完成	不可用	胆囊切除术/腹腔镜检查	1
4	完成	不可用	选择性脊柱开腹手术	1
4	完成	不可用	肾移植	1
4	完成	不可用	手术,心脏	1
4	完成	基础科学	胎儿心律异常	1
4	完成	基础科学	血液动力学/腰硬膜外麻醉治疗/Ropivacaine浓度	1
4	完成	基础科学	周围神经块	1
4	完成	诊断	肺不张/怀孕	1

药物经济学

制造商

• 应用制药有限责任公司

外包商

• 应用药物
• 阿斯特拉制药有限公司
• 阿斯利康公司。
• Pharmakon
• Pharmedium

剂型

形式	路线	强度
工具包	局部
注射	硬膜外;围神经的
注入,解决方案	硬膜外;渗透	2毫克/ 1毫升
注入,解决方案	注射用药物的
注入,解决方案	硬膜外
注射	硬膜外;皮下	2毫克/毫升
液体	注射用药物的	7.5 mg / mL
注射	硬膜外;皮下	10毫克/毫升
注入,解决方案	硬膜外;渗透	2毫克/毫升
注入,解决方案	囊内的	5毫克/毫升
注入,解决方案	渗透	2毫克/ 1毫升
工具包	硬膜外;渗透;肌内;静脉注射;围神经的;局部
解决方案	注射用药物的
解决方案	注射用药物的	2毫克/毫升
注入,解决方案
注入,解决方案		10毫克/毫升
注入,解决方案		2毫克/毫升
注入,解决方案		5毫克/毫升
注入,解决方案		7.5毫克/毫升
注入,解决方案	硬膜外	2毫克/ 1毫升
注射	硬膜外	10毫克/ 1毫升
注射	硬膜外	7.5毫克/ 1毫升
注射	硬膜外;渗透	2毫克/ 1毫升
注射	硬膜外;渗透	5毫克/ 1毫升
注射	硬膜外;渗透;围神经的	10毫克/ 1毫升
注射	硬膜外;渗透;围神经的	2毫克/ 1毫升
注射	硬膜外;渗透;围神经的	5毫克/ 1毫升
注射	硬膜外;围神经的	7.5毫克/ 1毫升
注入,解决方案	硬膜外	10毫克/ 1毫升
注入,解决方案	硬膜外	200毫克/ 20毫升
注入,解决方案	硬膜外;渗透	5毫克/ 1毫升
注入,解决方案	硬膜外;渗透;围神经的	150毫克/ 30毫升
注入,解决方案	硬膜外;渗透;围神经的	2毫克/ 1毫升
注入,解决方案	硬膜外;渗透;围神经的	40毫克/ 20毫升
注入,解决方案	硬膜外;渗透;围神经的	5毫克/ 1毫升
注入,解决方案	硬膜外;围神经的	150毫克/ 20毫升
注入,解决方案	硬膜外;围神经的	7.5毫克/ 1毫升
注入,解决方案	注射用药物的	10毫克/ 1毫升
注入,解决方案	注射用药物的	5毫克/ 1毫升
解决方案	硬膜外;渗透	2 mg / mL
解决方案	硬膜外	10 mg / mL
解决方案	硬膜外	7.5 mg / mL
解决方案	硬膜外;渗透	5 mg / mL
解决方案	硬膜外	2毫克/毫升
注入,解决方案	硬膜外	2毫克/毫升
注入,解决方案	硬膜外	7.5毫克/毫升
注入,解决方案	硬膜外	10毫克/毫升
注射

价格

单元描述	成本	单位
Ropivacaine hcl-ns 0.5%	1.84美元	毫升
盐酸罗哌卡因0.2% on-q泵	0.99美元	毫升
Naropin 10mg /ml安瓿	0.97美元	毫升
Ropivacaine hcl-ns 0.3%	0.9美元	毫升
罗哌卡因-ns 0.1% on-q泵	0.71美元	毫升
纳乐平7.5 mg/ml安瓿	0.62美元	毫升
纳乐平5毫克/毫升瓶	0.58美元	毫升
Ropivacaine hcl-ns 0.15%	0.51美元	毫升
Ropivacaine hcl-ns 0.125%	0.48美元	毫升
纳若平5mg /ml安瓿	0.46美元	毫升
纳乐平2mg /ml安瓿	0.44美元	毫升
Ropivacaine hcl-ns 0.1%	0.39美元	毫升
Ropivacaine hcl-ns 0.25%	0.34美元	毫升
Ropivacaine hcl-ns 0.2%	0.29美元	毫升
Naropin 2mg /ml滴注btl	0.23美元	毫升

药物银行既不出售也不购买药物。价格信息仅供参考。

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US5670524	没有	1997-09-23	2014-05-26
US4870086	没有	1989-09-26	2010-09-24
CA2165446	没有	2005-07-05	2014-05-26
CA1337549	没有	1995-11-14	2012-11-14
US8118802	没有	2012-02-21	2023-05-18
US7857802	没有	2010-12-28	2026-11-28
US7828787	没有	2010-11-09	2025-10-18
US8162915	没有	2012-04-24	2024-05-23

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
水溶度	53.8毫克/毫升	https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2022/020533s038lbl.pdf
logP	2.90	Hansch等人(1995)
pKa	8.07	https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2022/020533s038lbl.pdf

预测性能

财产	价值	源
logP	4.07	ChemAxon
pKa最强(酸性)	13.62	ChemAxon
pKa最强(基本)	7.82	ChemAxon
生理上的电荷	1	ChemAxon
氢受体数	2	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极地表面面积	32.342	ChemAxon
可旋转键数	4	ChemAxon
折射性	85.59米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	32.673.	ChemAxon
数量的戒指	2	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	是的	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.9705
血脑屏障	+	0.9377
Caco-2渗透	+	0.5912
22基板	底物	0.8037
我22抑制剂	抑制剂	0.8768
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.6339
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.6611
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.819
CYP450 2 d6衬底	底物	0.8919
CYP450 3 a4衬底	底物	0.723
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.5499
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.9246
CYP450 2 d6抑制剂	抑制剂	0.8821
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.8773
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.5902
CYP450抑制滥交	高CYP抑制性乱交	0.6116
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.8507
致癌性	Non-carcinogens	0.8763
生物降解	没有准备好可生物降解	0.9783
大鼠急性毒性	2.2964 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.8009
hERG抑制(预测因子II)	抑制剂	0.8438

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年8月04日14:16