Tetrahydrocannabivarin

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DB11755

背景

四氢大麻素(THCV)是四氢大麻酚(Δ9-THC)的丙基类似物，是大麻的主要药理成分之一医疗大麻．Δ9-THC目前有几种合成形式，包括Dronabinol，而纯化或分离的THCV未获批准用于任何医疗用途，也没有作为任何上市产品供应。然而，THCV作为一种主要的植物大麻素，可在体内获得医疗大麻以及其他已确定的大麻素，包括大麻二酚(CBD),大麻酚(CBN),cannabigerol(cbre),cannabichromene(CBC),cannabivarincb v()都未Cannabidivarin(CBDV)。

THCV是四种具有抗惊厥潜力的大麻素之一，其他四种大麻素还包括Δ9-tetrahydrocannabinolic酸，大麻二酚(CBD),Cannabidivarin(CBDV)¹¹．

尽管THCV具有与Δ9-THC几乎相同的结构(仅随其亲脂烷基链的长度而变化)，但它具有不同的分子靶点和药理特征¹．THC通过内源性大麻素受体Cannabinoid-1 (CB1R)和Cannabinoid-2 (CB2R)的弱部分激动剂活性来显示其作用，THCV作为CB1的拮抗剂和CB2的部分激动剂²．进一步的证据还表明THCV作为GPR55和l-α-溶血磷脂酰肌醇(LPI)的激动剂。^3.．除了内源性大麻素系统外，据报道THCV还能激活5HT1A受体产生抗精神病作用，对改善精神分裂症的一些阴性、认知和阳性症状具有治疗潜力⁴．此外，THCV与包括TRPV2在内的不同瞬时受体电位(TRP)通道相互作用，这可能有助于大麻素和大麻提取物的镇痛、消炎和抗癌作用⁵．它还显示出抗癫痫和抗惊厥的特性，这表明可能的治疗应用在治疗病理生理高兴奋状态，如不可治疗的癫痫¹⁰．

大麻素受体通过内源性大麻素系统被人体利用，内源性大麻素系统包括一组脂质蛋白、酶和参与许多生理过程的受体。通过调节神经递质释放，内源性大麻素系统调节认知、痛觉、食欲、记忆、睡眠、免疫功能和情绪等。这些作用主要是通过g蛋白偶联受体家族中的两个成员介导的，大麻素受体1和2 (CB1和CB2)⁶．CB1受体在中枢和外周神经系统中都有发现，大多数受体位于大脑的海马体和杏仁核。使用大麻的生理效应在其受体活性的背景下是有意义的，因为海马体和杏仁核主要涉及记忆、恐惧和情绪的调节。相反，CB2受体主要存在于免疫细胞、淋巴组织和周围神经末梢⁷．

可靠地研究大麻(和四氢大麻酚)的作用是复杂的，因为大麻含有许多其他化合物，如萜烯、类黄酮、酚、氨基酸和脂肪酸，以及其他许多有可能调节植物药理作用的化合物^8，9．

类型

小分子

组

临床实验

结构

3 d

类似的结构

重量: 平均:286.415
单一同位素的:286.193280077
化学公式: C₁₉H₂₆O₂

同义词

THCV

外部id

gwp - 42004
GWP42004
o - 4394

药理学

指示

THCV目前没有任何FDA、加拿大卫生部或EMA批准的适应症。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

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使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

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禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

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药效学

与THC相比，THC通过在Cannabinoid-1 (CB1R)和Cannabinoid-2 (CB2R)受体上的弱部分激动剂活性显示其作用，THCV作为CB1的拮抗剂和CB2的部分激动剂²．进一步的证据还表明THCV作为GPR55和l-α-溶血磷脂酰肌醇(LPI)的激动剂。^3.．除了内源性大麻素系统外，据报道THCV还能激活5HT1A受体产生抗精神病作用，对改善精神分裂症的一些阴性、认知和阳性症状具有治疗潜力⁴．此外，THCV与包括TRPV1在内的不同瞬时受体电位(TRP)通道相互作用，这可能有助于大麻素和大麻提取物的镇痛、消炎和抗癌作用⁵．

的作用机制

目标	行动	生物
一个大麻素受体1	拮抗剂	人类
一个g蛋白偶联受体55	部分激动剂	人类
一个5 -羟色胺受体1	受体激动剂	人类
一个瞬时受体电位离子通道亚族V成员2	受体激动剂	人类
一个瞬时受体电位离子通道亚家族M成员8	拮抗剂	人类
一个瞬时受体电位离子通道亚家族A成员1	受体激动剂	人类
U大麻素受体2	部分激动剂	人类

吸收

不可用

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

不可用

路线的消除

不可用

半衰期

不可用

间隙

不可用

的不利影响

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毒性

不可用

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

药物	交互
整合药物之间软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine	当四氢大麻酚与1,2-苯二氮卓联合使用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
醋丁洛尔	四氢大麻酚可能降低乙酰丁醇的降压作用。
Aceclofenac	当乙酰氯芬酸与四氢大麻酚联合使用时，高血压的风险或严重程度会增加。
Acemetacin	当四氢大麻酚与乙酰美辛合用时，高血压的风险或严重程度会增加。
苊香豆醇	当四氢大麻酚与棘香豆酚联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
乙酰唑胺	乙酰唑胺与四氢大麻酚合用可增加不良反应的风险或严重程度。
Acetophenazine	当苯乙嗪与四氢大麻酚联合使用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
乙酰水杨酸	当乙酰水杨酸与四氢大麻酚联合使用时，高血压的风险或严重程度会增加。
Aclidinium	四氢大麻素可能增加阿克利定的中枢神经系统抑制剂活性。
Agomelatine	当阿戈美拉汀与四氢大麻素合用时，不良反应的风险或严重程度会增加。

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食物相互作用

不可用

类别

药物类别

化学分类所提供的Classyfire

描述: 这种化合物属于一类有机化合物称为2,2-二甲基-1-苯并吡喃。这些是含有1-苯并吡喃基团的有机化合物，在2位上有两个甲基。
王国: 有机化合物
超类: Organoheterocyclic化合物
类: Benzopyrans
子课: 1-benzopyrans
直接父: 2, 2-dimethyl-1-benzopyrans
选择父母: 烷基芳基醚/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/Oxacyclic化合物/碳氢化合物的衍生品
基: 1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/2, 2-dimethyl-1-benzopyran/烷基芳基醚/芳香heteropolycyclic化合物/苯环型的/醚/碳氢化合物的衍生物/有机氧化合物/Organooxygen化合物
分子框架: 芳香heteropolycyclic化合物
外部描述符: 不可用

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII: I5YE3I47D8
化学文摘号: 31262-37-0
InChI关键: ZROLHBHDLIHEMS-HUUCEWRRSA-N
InChI: InChI = 1 s / C19H26O2 c1-5-6-13-10-16 (20) 18-14-9-12 (2) 18-14-9-12 (14) 19 (3, 4) 21 - 11 - 13 / h9-11(18), 14日至15日,20 h, 5-8H2 1-4H3 / t14 - 15 - m1 / s1
国际命名: (6 ar, 10 ar) 6, 6日9-trimethyl-3-propyl-6H, 6啊,7 h, 8 h, 10 ah-benzo [c] isochromen-1-ol
微笑: CCCC1 = CC (O) = C2 (C@@H) 3 C = C (C) CC (C@H) 3 C (C) (C) OC2 = C1

参考文献

一般引用

莫拉莱斯P，赫斯特DP，雷乔PH:植物大麻素的分子靶标:一个复杂的图像。2017;103:103-131。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 45541 - 9 - _4。［文章］
Pertwee RG:三种植物大麻素的CB1和CB2受体药理学:δ 9-四氢大麻酚、大麻二酚和δ 9-四氢大麻素。中国药理学杂志，2008年1月;153(2):199-215。doi: 10.1038 / sj.bjp.0707442。Epub 2007 9月10日。［文章］
Anavi-Goffer S, Baillie G, Irving AJ, Gertsch J, Greig IR, Pertwee RG, Ross RA:大麻素对l - α -溶血磷脂酰肌醇/GPR55丝裂原激活蛋白激酶(MAPK)信号的调节。生物化学杂志，2012年1月2日;287(1):91-104。doi: 10.1074 / jbc.M111.296020。Epub 2011年10月25日。［文章］
Cascio MG, Zamberletti E, Marini P, Parolaro D, Pertwee RG:植物大麻素，Delta(9)-四氢大麻素，可以通过5-HT(1)A受体产生抗精神病作用。中国药典杂志2015年3月172(5):1305-18。doi: 10.1111 / bph.13000。［文章］
De Petrocellis L, Ligresti A, Moriello AS, Allara M, Bisogno T, Petrosino S, Stott CG, Di Marzo V:大麻素和大麻素丰富的大麻提取物对色氨酸通道和内源性大麻素代谢酶的影响。中国药理学杂志，2011年8月;163(7):1479-94。doi: 10.1111 / j.1476-5381.2010.01166.x。［文章］
邹S, Kumar U:大麻素受体和内源性大麻素系统:中枢神经系统的信号和功能。国际分子科学。2018年3月13日;19(3)。pii: ijms19030833。doi: 10.3390 / ijms19030833。［文章］
Kaur R, Ambwani SR, Singh S:内源性大麻素系统:一个多面治疗靶点。中国临床药学杂志2016;11(2):110-7。［文章］
波拉斯特罗，米纳西，菲苏，LG:大麻酚及其生物活性。当代医学化学。2018;25(10):1160-1185。doi: 10.2174 / 0929867324666170810164636。［文章］
Baron EP:药用大麻、大麻素和医学和头痛的治疗意义的全面综述:多么漫长而奇怪的旅程....头痛。2015年6月,55岁(6):885 - 916。doi: 10.1111 / head.12570。2015年5月25日。［文章］
Hill AJ, Weston SE, Jones NA, Smith I, Bevan SA, Williamson EM, Stephens GJ, Williams CM, Whalley BJ: Delta(9)-四氢大麻酚素抑制成年大鼠体内外痫样发作活性。Epilepsia。2010年8月,51(8):1522 - 32。doi: 10.1111 / j.1528-1167.2010.02523.x。Epub 2010年2月26日。［文章］
Ruzic Zecevic D, Folic M, Tantoush Z, Radovanovic M, Babic G, Jankovic SM:研究大麻素在癫痫发作障碍中的作用，到目前为止我们了解到什么?专家意见调查药物，2018年6月6:1-7。doi: 10.1080 / 13543784.2018.1482275。［文章］

外部链接

PubChem化合物: 93147
PubChem物质: 347828110
ChemSpider: 84092
ChEMBL: CHEMBL2387541
锌: ZINC000005649505
维基百科: Tetrahydrocannabivarin

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
2	完成	治疗	血脂异常/2型糖尿病	1
2	完成	治疗	2型糖尿病	1
2	终止	治疗	精神分裂症	1
0	招聘	治疗	雄性遗传脱发(AGA)	1

药物经济学

制造商: 不可用
外包商: 不可用
剂型: 不可用
价格: 不可用
专利: 不可用

属性

状态

不可用

实验属性

不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0089毫克/毫升	ALOGPS
logP	6.08	ALOGPS
logP	5.06	ChemAxon
日志	-4.5	ALOGPS
pKa最强(酸性)	9.34	ChemAxon
pKa最强(基本)	-4.9	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	2	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极地表面面积	29.46²	ChemAxon
可旋转键数	2	ChemAxon
折射性	87.53米^3.·摩尔^－1	ChemAxon
极化率	34.7^3.	ChemAxon
数量的戒指	3.	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	没有	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	是的	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

目标

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细节 1.大麻素受体1

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 拮抗剂

通用函数: 药物绑定
特定的功能: 参与大麻素诱导的中枢神经系统效应。通过抑制腺苷酸环化酶作用。可能是酰胺的受体。抑制l型Ca(2+)通道电流。异构体2和异构体3已经改变了。
基因名字: CNR1
Uniprot ID: P21554
Uniprot名字: 大麻素受体1
分子量: 52857.365哒

参考文献

莫拉莱斯P，赫斯特DP，雷乔PH:植物大麻素的分子靶标:一个复杂的图像。2017;103:103-131。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 45541 - 9 - _4。［文章］

细节 2.g蛋白偶联受体55

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 部分激动剂

通用函数: g蛋白偶联受体活性
特定的功能: 可能与炎症性和神经性疼痛相关的痛觉过敏有关(根据相似度)。l - α -溶血磷脂酰肌醇(LPI)受体。LPI诱导细胞内Ca(2+)的释放。
基因名字: GPR55
Uniprot ID: Q9Y2T6
Uniprot名字: g蛋白偶联受体55
分子量: 36637.12哒

参考文献

莫拉莱斯P，赫斯特DP，雷乔PH:植物大麻素的分子靶标:一个复杂的图像。2017;103:103-131。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 45541 - 9 - _4。［文章］
Anavi-Goffer S, Baillie G, Irving AJ, Gertsch J, Greig IR, Pertwee RG, Ross RA:大麻素对l - α -溶血磷脂酰肌醇/GPR55丝裂原激活蛋白激酶(MAPK)信号的调节。生物化学杂志，2012年1月2日;287(1):91-104。doi: 10.1074 / jbc.M111.296020。Epub 2011年10月25日。［文章］

细节 3.5 -羟色胺受体1

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 受体激动剂

通用函数: 5 -羟色胺受体活动
特定的功能: g蛋白偶联受体5-羟色胺(血清素)。也可作为各种药物和精神活性物质的受体。配体结合导致构象改变，触发…
基因名字: HTR1A
Uniprot ID: P08908
Uniprot名字: 5 -羟色胺受体1
分子量: 46106.335哒

参考文献

莫拉莱斯P，赫斯特DP，雷乔PH:植物大麻素的分子靶标:一个复杂的图像。2017;103:103-131。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 45541 - 9 - _4。［文章］
Cascio MG, Zamberletti E, Marini P, Parolaro D, Pertwee RG:植物大麻素，Delta(9)-四氢大麻素，可以通过5-HT(1)A受体产生抗精神病作用。中国药典杂志2015年3月172(5):1305-18。doi: 10.1111 / bph.13000。［文章］

细节 4.瞬时受体电位离子通道亚族V成员2

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 受体激动剂

通用函数: 具有向外整流的钙渗透性非选择性阳离子通道。似乎是由IGF-I, PDGF和神经肽头部激活剂调节，至少部分。可在肥大细胞内转导物理刺激。在高于52摄氏度的温度下激活;不被类香草素和酸性pH激活。
特定的功能: 钙通道活动
基因名字: TRPV2
Uniprot ID: Q9Y5S1
Uniprot名字: 瞬时受体电位离子通道亚族V成员2
分子量: 85980.335哒

参考文献

莫拉莱斯P，赫斯特DP，雷乔PH:植物大麻素的分子靶标:一个复杂的图像。2017;103:103-131。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 45541 - 9 - _4。［文章］

细节 5.瞬时受体电位离子通道亚家族M成员8

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 拮抗剂

通用函数: 钙通道活动
特定的功能: 受体激活的非选择性阳离子通道参与检测感觉，如凉爽，通过激活低于25摄氏度的低温。由icilin，桉树激活…
基因名字: TRPM8
Uniprot ID: Q7Z2W7
Uniprot名字: 瞬时受体电位离子通道亚家族M成员8
分子量: 127684.035哒

参考文献

莫拉莱斯P，赫斯特DP，雷乔PH:植物大麻素的分子靶标:一个复杂的图像。2017;103:103-131。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 45541 - 9 - _4。［文章］

细节 6.瞬时受体电位离子通道亚家族A成员1

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 是的
行动: 受体激动剂

通用函数: 温度门控的阳离子通道活性
特定的功能: 受体激活的非选择性阳离子通道参与疼痛的检测，也可能参与冷知觉和内耳功能(PubMed:25389312, PubMed:25855297)。在…中起着重要作用。
基因名字: TRPA1
Uniprot ID: O75762
Uniprot名字: 瞬时受体电位离子通道亚家族A成员1
分子量: 127499.88哒

参考文献

莫拉莱斯P，赫斯特DP，雷乔PH:植物大麻素的分子靶标:一个复杂的图像。2017;103:103-131。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 45541 - 9 - _4。［文章］

细节 7.大麻素受体2

种类: 蛋白质
生物: 人类
药理作用: 未知的
行动: 部分激动剂

通用函数: 大麻素受体的活动
特定的功能: 异三聚体G蛋白偶联受体内源性大麻素2-花生四烯醇甘油介导腺苷酸环化酶抑制。可能在炎症反应，痛感传播和b…
基因名字: CNR2
Uniprot ID: P34972
Uniprot名字: 大麻素受体2
分子量: 39680.275哒

参考文献

莫拉莱斯P，赫斯特DP，雷乔PH:植物大麻素的分子靶标:一个复杂的图像。2017;103:103-131。doi: 10.1007 / 978 - 3 - 319 - 45541 - 9 - _4。［文章］

药物创建于2016年10月20日20:45 /更新于2020年6月12日16:53

Tetrahydrocannabivarin

识别

四氢大麻素的结构(DB11755)

药理学

的相互作用

类别

化学标识符

参考文献

临床试验

药物经济学

属性

光谱

目标

参考文献

参考文献

参考文献

参考文献

参考文献

参考文献

参考文献