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巴卡西林

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巴卡西林是一种氨苄西林前药，用于治疗体内各种易感细菌感染，如呼吸道感染和皮肤和皮下组织感染。

通用名称
巴卡西林
药物库登录号
DB01602
背景

巴氨苄西林是氨苄西林的前体药，无微生物活性。口服后吸收。在从胃肠道吸收过程中，bacampicillin被肠壁中的酯酶水解。它具有氨苄西林的微生物活性，并通过抑制细胞壁粘肽的生物合成发挥杀菌作用。用于治疗上、下呼吸道感染;皮肤及软组织;泌尿系及急性无并发症淋菌性尿道炎等。

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:465.52
单一同位素的:465.156970923
化学公式
C21H27N3.O7年代
同义词
  • (1 -(乙氧羰基)氧)乙(2 s、5 r, 6 r) 6 - {((2 r) 2-amino-2-phenylacetyl)氨基}3 3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylate
  • 1“-ethoxycarbonyloxyethyl——(6 d -α-aminophenylacetamido) penicillanate
  • Bacampicilina
  • 巴卡西林
  • Bacampicilline
  • Bacampicillinum

药理学

指示

针对以下部位的感染:上呼吸道和下呼吸道;皮肤及软组织;革兰氏阳性:链球菌(包括肺炎链球菌)引起急性无并发症淋球菌性尿道炎美国粪而且肺炎链球菌)和不产生青霉素酶的葡萄球菌;革兰氏阴性:流感嗜血杆菌，n球菌，大肠杆菌，p .奇异君子兰，Salmonellae而且Shigellae．

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。
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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
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药效学

巴氨苄西林是氨苄西林的前体药，无微生物活性。

作用机制

在从胃肠道吸收过程中，bacampicillin被肠壁中的酯酶水解。它具有氨苄西林的微生物活性，并通过抑制细胞壁粘肽的生物合成发挥杀菌作用。

目标 行动 生物
一个Penicillin-binding蛋白质
抑制剂
 革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌
吸收

口服后吸收。

配送量

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢
不可用
淘汰路线

不可用

半衰期

不可用

间隙

不可用

的不利影响
改进决策支持和研究结果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。
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利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

不可用

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Acemetacin 乙酰美辛可降低Bacampicillin的排泄率，从而导致血清中Bacampicillin水平升高。
苊香豆醇 Bacampicillin可增加Acenocoumarol的抗凝血活性。
阿米卡星 阿米卡星与巴氨苄青霉素合用可降低血药浓度。
Articaine 当巴氨苄西林联合阿替卡因时，高铁血红蛋白血症的风险或严重程度可增加。
阿曲库 阿曲库铵与巴氨苄青霉素合用可提高疗效。
阿曲库besylate 苯磺酸阿曲库铵与巴氨苄青霉素合用可提高疗效。
卡介苗 卡介苗与巴氨苄青霉素合用可降低疗效。
苯坐卡因 当巴氨苄西林与苯佐卡因合用时，高铁血红蛋白血症的风险或严重程度可增加。
苯甲醇 当巴氨苄西林与苯甲醇合用时，高铁血红蛋白血症的风险或严重程度可增加。
Bupivacaine 当巴氨苄西林与布比卡因合用时，高铁血红蛋白血症的风险或严重程度可增加。
识别潜在的用药风险
轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。
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食物相互作用
  • 与抗酸剂分开服用。胃pH升高可能降低bacampicillin的生物利用度。
  • 带或不带食物服用。食物可降低bacampicillin的生物利用度。

产品

来自全球10多个地区的药品信息
我们的数据集提供批准的产品信息，包括:
剂量，形式，标签，给药途径和上市期限。
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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
巴卡西林盐酸盐 PM034U953T 37661-08-8 IWVTXAGTHUECPN-ANBBSHPLSA-N
国际/其他品牌
Ambaxin(约翰)/BacaciI(辉瑞)/Bamaxin(约翰)/Penglobe(阿斯利康)/Spectrobid(辉瑞)
品牌处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Penglobe Tab 400 mg 平板电脑 400毫克 口服 阿斯特拉捷利康 1984-12-31 2003-07-24 加拿大的国旗
Penglobe Tab 800 mg 平板电脑 800 mg / TAB 口服 阿斯特拉捷利康 1984-12-31 2000-07-20 加拿大的国旗

类别

ATC代码
J01CR50 -青霉素的组合 J01CA06 -巴氨苄青霉素
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于被称为青霉素类的有机化合物。这些是含有青霉素核心结构的有机化合物，其结构特征是一个penam环，在2号位置上有两个甲基，在6号位置上有一个酰胺基团[从1号位置的硫原子开始]。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
类
内酰胺
子课
β-内酰胺
直接父
青霉素
选择父母
n -酰基-氨基酸及其衍生物/氨基酸酯/α氨基酸酰胺/苯乙酰胺/Aralkylamines/碳酸二酯/Thiazolidines/叔羧酸酰胺/仲羧酸酰胺/羧酸酯
再展示11个
基
缩醛/氨基酸酰胺/氨基酸酯/氨基酸或衍生物/胺/氨基酸或衍生物/Aralkylamine/芳香族杂多环化合物/Azacycle/氮杂环丁烷
显示27个
分子框架
芳香杂多环化合物
外部描述符
青霉酸酯(CHEBI: 2968）
受影响的生物
  • 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII
8 gm2j22278
化学文摘号
50972-17-3
InChI关键
PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N
InChI
InChI = 1 s / C21H27N3O7S / c1-5-29-20(28) 31-11(2) 30-19(27) 15至21 (3,4)32-18-14 (17 (26)24 (15)18)23-16 (25)13 (22)12-9-7-6-8-10-12 / h6-11, 13 - 15、18 H, 5日,22个h2, 1-4H3, (25) H, 23日/ t11 ?13 - 14 - 15 + 18 - m1 / s1
国际命名
(1 -(乙氧羰基)氧)乙(2 s、5 r, 6 r) 6 - [(2 r) 2-amino-2-phenylacetamido] 3, 3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylate
微笑
[H] [C@] 12 sc (C) (C) [C@@H] (N1C (= O) [C@H] 2数控(= O) [C@H] (N) C1 = CC = CC = C1) C (= O) OC (C) OC OCC (= O)

参考文献

合成参考

Luigi Ratti，“bacampicillin的新合成路线。”美国专利US4619785, 1976年7月发布。

 US4619785
一般引用
  1. Cho H, Uehara T, Bernhardt TG: β -内酰胺类抗生素诱导细菌细胞壁合成机制的致命故障。科学通报。2014年12月4日;159(6):1300-11。doi: 10.1016 / j.cell.2014.11.017。［文章］
人体代谢组数据库
HMDB0015540
KEGG化合物
C08122
PubChem化合物
441397
PubChem物质
46507859
ChemSpider
390135
RxNav
18687
ChEBI
2968
ChEMBL
CHEMBL1583
治疗靶点数据库
DAP001162
网页
PA164745461
Drugs.com
Drugs.com药物页面
维基百科
巴卡西林

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
0 终止 治疗 骨髓炎 1

药物经济学

制造商
不可用
外包商
  • 辉瑞公司
  • 制药利用管理计划VA公司。
剂型
形式 路线 强度
平板电脑 口服 100毫升
平板电脑 口服 800毫克
片剂，覆膜 口服 1.2克
片剂，覆膜 口服 400毫克
片剂，覆膜 口服 800毫克
片剂，覆膜 口服 1200毫克
片剂，覆膜 口服
平板电脑,涂
平板电脑 口服 400毫克
平板电脑 口服
平板电脑 口服 800 mg / TAB
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 171 - 176 埃克斯特伦，文学学士，斯约伯格，B.O.H.;美国。专利3873521;1975年3月25日;和3939270年;1976年2月17日;都被派往阿斯特拉·莱克迈达尔公司
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.123毫克/毫升 ALOGPS
logP 1.17 ALOGPS
logP 1.47 Chemaxon
日志 -3.6 ALOGPS
pKa(最强酸性) 11.72 Chemaxon
pKa(最强基础) 7.23 Chemaxon
生理上的电荷 1 Chemaxon
氢受体计数 6 Chemaxon
氢供体数量 2 Chemaxon
极表面积 137.262 Chemaxon
可旋转键数 10 Chemaxon
折射性 113.76米3.·摩尔－1 Chemaxon
极化率 46.83. Chemaxon
环数 3. Chemaxon
生物利用度 1 Chemaxon
五原则 是的 Chemaxon
Ghose用过滤器 是的 Chemaxon
Veber法则 没有 Chemaxon
MDDR-like规则 是的 Chemaxon
ADMET预测特征
财产 价值 概率
人体肠道吸收 + 0.6112
血脑屏障 - 0.9916
Caco-2渗透 + 0.5859
22基板 底物 0.6099
p -糖蛋白抑制剂I Non-inhibitor 0.8604
p -糖蛋白抑制剂II Non-inhibitor 0.9967
肾有机阳离子转运体 Non-inhibitor 0.9576
CYP450 2C9底物 Non-substrate 0.8941
CYP450 2D6衬底 Non-substrate 0.8509
CYP450 3A4衬底 Non-substrate 0.5721
CYP450 1A2底物 Non-inhibitor 0.9045
CYP450 2C9抑制剂 Non-inhibitor 0.907
CYP450 2D6抑制剂 Non-inhibitor 0.923
CYP450 2C19抑制剂 Non-inhibitor 0.9025
CYP450 3A4抑制剂 抑制剂 0.796
CYP450抑制性乱交 低CYP抑制性乱交 0.954
艾姆斯测试 非AMES毒性 0.8334
致癌性 Non-carcinogens 0.6384
生物降解 未准备好生物可降解 0.9843
大鼠急性毒性 2.0733 LD50, mol/kg 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9993
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.8531
ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和基于证据的数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
了解更多
使用我们的结构化和循证数据集来解锁新的见解并加速药物研究。必威国际app
了解更多
细节 1.青霉素结合蛋白(蛋白质组)
种类
蛋白质组
生物
革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌
药理作用
是的
行动
抑制剂
策展人评论
注:以上所选为代表细菌中的代表性靶蛋白，不包括受该制剂影响的所有蛋白质/细菌。
通用函数
丝氨酸型d-ala-d-ala羧肽酶活性
特定的功能
从糖肽细胞壁前体中去除c端d -丙酰残基。
组件:
的名字 UniProt ID
d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacA P0AEB2
d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacB P24228
d -丙氨酰- d -丙氨酸羧肽酶DacC P08506
青霉素结合蛋白1A P02918
青霉素结合蛋白1B P02919
青霉素结合蛋白2 P0AD65
肽聚糖合成酶FtsI P0AD68
参考文献
  1. Cho H, Uehara T, Bernhardt TG: β -内酰胺类抗生素诱导细菌细胞壁合成机制的致命故障。科学通报。2014年12月4日;159(6):1300-11。doi: 10.1016 / j.cell.2014.11.017。［文章］

创建于2007年8月29日18:46 /更新于2022年5月2日10:06