Nabilone

识别

总结

Nabilone是一种合成的delta-9-THC，用于治疗艾滋病患者的厌食症和体重减轻，以及癌症化疗中的恶心和呕吐。

品牌名称

Cesamet

通用名称

Nabilone

药物库登录号

DB00486

背景

Nabilone(以Cesamet的名称销售)是delta-9-四氢大麻酚(Δ 9 -THC)的一种合成形式，是大麻(大麻)的主要精神活性成分。虽然在结构上与THC不同，但nabilone通过在Cannabinoid-1 (CB1R)和Cannabinoid-2 (CB2R)受体上的弱部分激动剂活性来模仿THC的结构和药理活性，然而，它被认为是Δ 9 -THC的两倍。Nabilone已被FDA批准用于治疗与癌症化疗相关的恶心和呕吐，这些患者对常规止吐治疗反应不佳^标签．

四氢大麻酚(THC)和大麻二酚(CBD)是在大麻植物树脂中自然发现的两种最丰富的大麻素，由于它们与遍布全身的大麻素受体相互作用，它们都具有药理活性⁵．虽然CBD和THC都用于医疗目的，但它们具有不同的受体活性、功能和生理作用。如果不以激活形式提供(如通过合成形式，如纳比龙或Dronabinol)， THC和CBD是由它们的前体四氢大麻酚酸- a (THCA-A)和大麻二酚酸(CBDA)通过脱羧反应转化而来。这可以通过加热、烟熏、汽化或烘烤干燥的未受精的雌性大麻花来实现。

从药理学的角度来看，大麻多样化的受体特征解释了它在如此广泛的医疗条件下的潜在应用。大麻含有400多种不同的化合物，其中61种被认为是大麻素，这是一种作用于身体内源性大麻素受体的化合物⁶．内源性大麻素系统广泛分布于整个中枢和外周神经系统(通过大麻素受体CB1和CB2)，并在许多生理过程中发挥作用，如炎症、心血管功能、学习、疼痛、记忆、压力和情绪调节，以及睡眠/觉醒周期等⁷．CB1受体在中枢神经系统和外周神经系统中都有发现，在海马体和杏仁核中含量最多，这两个区域是大脑中负责短期记忆存储和情绪调节的区域。CB2受体主要位于外周神经系统，可在淋巴组织中发现，参与调节免疫功能⁸．

在加拿大、美国、英国和墨西哥，纳比龙被称为Cesamet。它于1985年被美国FDA批准用于治疗常规止吐药无效的化疗引起的恶心和呕吐。尽管它在1985年获得了FDA的批准，但这种药物直到2006年才开始在美国销售。它还被批准用于治疗艾滋病患者的厌食症和减肥。

纳比龙是一种外消旋物，由(S,S)和(R,R)异构体组成。

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

Nabilone的结构(DB00486)

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重量

平均:372.5408
单一同位素的:372.266445018

化学公式

C₂₄H₃₆O_3.

同义词

• Nabilon
• Nabilona
• Nabilone
• Nabilonum

外部id

• Cpd 109514
• Ly 109 514

药理学

指示

纳比龙适用于对常规止吐治疗反应不充分的癌症化疗患者的恶心和呕吐。这一限制是必要的，因为任何一组使用纳比龙治疗的患者中，都有相当一部分可能会出现其他止吐剂未观察到的令人不安的拟精神反应。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

看看

相关条件

• 难治性化疗性恶心呕吐(CINV)

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

纳比隆是一种具有治疗用途的大麻素。它是大麻酚(也称为四氢大麻酚或THC)的类似物，大麻中的精神活性成分。虽然在结构上与THC不同，但nabilone通过在Cannabinoid-1 (CB1R)和Cannabinoid-2 (CB2R)受体上的弱部分激动剂活性来模仿THC的结构和药理活性，然而，它被认为是Δ 9 -THC的两倍。

作用机制

纳比龙是一种口服活性合成大麻素，像其他大麻素一样，对中枢神经系统(CNS)有复杂的影响。有人认为，纳比龙的止吐作用是由与大麻素受体系统的相互作用引起的，即CB(1)受体，它是人体内源性大麻素系统的一个组成部分。

内源性大麻素系统广泛分布于整个中枢和外周神经系统(通过大麻素受体CB1和CB2)，并在许多生理过程中发挥作用，如炎症、心血管功能、学习、疼痛、记忆、压力和情绪调节，以及睡眠/觉醒周期等⁷．CB1受体在中枢神经系统和外周神经系统中都有发现，在海马体和杏仁核中含量最多，这两个区域是大脑中负责短期记忆存储和情绪调节的区域。CB2受体主要位于外周神经系统，可在淋巴组织中发现，参与调节免疫功能⁸．

目标	行动	生物
一个大麻素受体2	部分激动剂	人类
一个大麻素受体1	部分激动剂	人类

吸收

纳比龙经口给药后似乎可完全从人体胃肠道吸收。口服2mg剂量放射性标记的纳比龙后，2.0小时内达到约2ng /mL纳比龙的峰值血浆浓度和10ng当量/mL的总放射性。

配送量

纳比龙的表观分布体积约为12.5 L/kg。

蛋白结合

不可用

新陈代谢

肝。已经提出了两种代谢途径。主要途径可能是纳比龙直接氧化生成羟基和羧基类似物。这些化合物被认为是提取甲醇代谢物后剩余血浆放射性的原因。

淘汰路线

纳比隆及其代谢物的消除途径和速率与其他大麻素(包括delta-9-THC(大麻酚))的清除途径和速率相似。静脉注射纳比龙时，7天内药物及其代谢物主要在粪便中被清除(约67%)，少量在尿液中被清除(约22%)。在从粪便中回收的67%中，5%对应于母体化合物，16%对应于其甲醇代谢物。口服给药后，约60%的纳比龙及其代谢物在粪便中回收，约24%在尿液中回收。因此，主要的排泄途径似乎是胆道系统。

半衰期

纳比龙的血浆半衰期(T1/2)值和已鉴定和未鉴定代谢物的总放射性分别约为2和35小时。

间隙

不可用

的不利影响

改进决策支持和研究结果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

了解更多

利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

了解更多

毒性

过量的症状包括呼吸困难、幻觉、精神变化(严重)、紧张或焦虑(严重)。猴子以高达2mg/kg/天的剂量服用纳比龙，持续一年没有出现明显的不良事件。这一结果与一项计划为期1年的狗研究的发现形成了鲜明对比，该研究过早地终止了，因为在每天服用0.5mg/kg的狗中，与抽搐相关的死亡。然而，服用2毫克/公斤/天的狗在56天内死亡最早。人们并不了解这只狗异乎寻常的脆弱;然而，有人假设，原因在于狗对纳比龙的代谢与其他物种(包括人类)明显不同。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine	纳比龙可增加1,2-苯二氮平的中枢神经系统抑制剂(CNS抑制剂)活性。
Abametapir	纳比龙与阿巴美他韦合用可提高血药浓度。
Abatacept	纳比龙与阿巴西普联用可促进代谢。
Abrocitinib	阿布罗替尼与纳比龙联用可降低代谢。
醋丁洛尔	纳比龙与乙酰丁醇合用时，心动过速的风险或严重程度可增加。
苊香豆醇	阿辛诺豆蔻酚与纳比龙联用可降低其代谢。
对乙酰氨基酚	纳比龙可增加对乙酰氨基酚的肝毒性活性。
乙酰唑胺	纳比龙可增加乙酰唑胺的中枢神经系统抑制剂活性。
Acetohexamide	与乙己酰胺联用可降低纳比龙的代谢。
Acetophenazine	纳比龙可增加乙苯那嗪的中枢神经系统抑制剂活性。

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食物相互作用

• 避免饮酒。
• 带或不带食物服用。食物对吸收没有显著影响。

产品

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国际/其他品牌

Nabilone(梅达)

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Cesamet	胶囊	1毫克/ 1	口服	北美Valeant制药公司	2009-11-01	2017-11-13
Cesamet	胶囊	1毫克/ 1	口服	博士健康美国有限责任公司	2020-03-09	不适用
Cesamet	胶囊	1毫克/ 1	口服	北美Valeant制药公司	2017-11-12	2017-11-13
Cesamet	胶囊	1毫克/ 1	口服	梅达制药	2010-03-01	2020-03-31

类别

ATC代码

A04AD11 -纳比龙

• a4ad -其他止吐药
• A04a -止吐剂和抗呕吐剂
• A04 -止吐剂和镇痛药
• A -消化道和新陈代谢

药物类别

• 产生心动过速的药物
• 消化道与代谢
• 止吐药
• 止吐药和止呕吐药
• 自主代理
• 大麻素和类似物
• 中枢神经系统药物
• 中枢神经系统抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C8抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C8抑制剂(中度)
• 细胞色素P-450 CYP2C8抑制剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP2C8底物
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂(中度)
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂(强度未知)
• 细胞色素P-450 CYP2C9底物
• 细胞色素P-450 CYP2E1抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2E1抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP2E1底物
• 细胞色素P-450 CYP3A抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP3A4抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 细胞色素P-450底物
• 引起无意光敏反应的药物
• 胃肠道代理
• 低血压的代理
• 杂项止吐药
• 外周神经系统制剂
• Photosensitizing代理
• 精神药品
• 萜烯
• 镇静性代理

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于一种有机化合物，称为萘吡喃酮。这些化合物含有萘吡喃骨架，其中环碳带有羧酸基团。萘吡喃是由吡喃环与萘环体系熔合而成。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

Naphthopyrans

子课

Naphthopyranones

直接父

Naphthopyranones

选择父母

2, 2-dimethyl-1-benzopyrans/烷基芳醚/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/环酮/Oxacyclic化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

1-benzopyran/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/1-hydroxy-4-unsubstituted苯环型的/2, 2-dimethyl-1-benzopyran/烷基芳基醚/芳香族杂多环化合物/苯环型的/Benzopyran/羰基/色满

分子框架

芳香杂多环化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

2 n4o9l084n

化学文摘号

51022-71-0

InChI关键

GECBBEABIDMGGL-RTBURBONSA-N

InChI

InChI = 1 s / C24H36O3 c1-6-7-8-9-12-23(2、3)16-13-20(26)16-13-20(25)16-13-20(18)24(4、5)27 21 (22)14 - 16 / h13-14, 18日至19日,26日h, 6 - 12、15 h2, 1-5H3 / t18 - 19 - m1 / s1

国际命名

(6 ar, 10 ar) 1-hydroxy-6 6-dimethyl-3——(2-methyloctan-2-yl) 6 h, 6啊,7 h, 8 h, h, 9 10 h, ah-benzo [c] isochromen-9-one

微笑

[H] [C@@] 12 CC (= O) CC (C@@) 1 ([H]) C (C) (C) OC1 = CC (= CC (O) = C21) C (C) (C) CCCCCC

参考文献

一般引用

1. Cunningham D, Bradley CJ, Forrest GJ, Hutcheon AW, Adams L, Sneddon M, Harding M, Kerr DJ, Soukop M, Kaye SB:口服纳比龙和丙氯哌嗪与静脉注射甲氧氯普胺和地塞米松治疗含有顺铂或顺铂类似物的化疗方案引起的恶心和呕吐的随机试验。中华肿瘤学杂志。1988年4月;24(4):685-9。［文章］
2. Niiranen A, Mattson K:纳比龙和地塞米松的止吐效果:肺癌患者接受化疗的随机研究。中华医学杂志。1987年8月;10(4):325-9。［文章］
3. Herman TS, Einhorn LH, Jones SE, Nagy C, Chester AB, Dean JC, Furnas B, Williams SD, Leigh SA, Dorr RT, Moon TE:纳比龙在接受癌症化疗患者中作为止吐药的优越性。中华外科杂志，1979,6;30(3):339 - 344。［文章］
4. Einhorn LH, Nagy C, Furnas B, Williams SD: Nabilone:一种在接受癌症化疗的患者中有效的止吐药。中华临床药物学杂志。1981 Aug-Sep;21(8-9增刊):64S-69S。［文章］
5. Elsohly MA, Slade D:大麻的化学成分:天然大麻素的复杂混合物。中国生物医学工程学报，2005,22(5):539- 548。doi: 10.1016 / j.lfs.2005.09.011。Epub 2005 9月30日。［文章］
6. Sharma P, Murthy P, Bharath MM:大麻的化学、代谢和毒理学:临床意义。伊朗精神病学杂志。2012秋季;7(4):149-56。［文章］
7. Baron EP:全面回顾药用大麻，大麻素，以及在医学和头痛中的治疗意义:多么漫长的奇怪之旅....头痛。2015 Jun;55(6):885-916。doi: 10.1111 / head.12570。Epub 2015年5月25日。［文章］
8. Kaur R, Ambwani SR, Singh S:内源性大麻素系统:一个多方面的治疗靶点。中国临床药物学杂志，2016;11(2):110-7。［文章］
9. FDA批准药品:口服Cesamet (nabilone)胶囊[链接］

外部链接

人体代谢组数据库

HMDB0014629

KEGG药物

D05099

PubChem化合物

5284592

PubChem物质

46505171

ChemSpider

4447641

BindingDB

50287941

RxNav

31447

ChEMBL

CHEMBL947

锌

ZINC000001542930

治疗靶点数据库

DAP000067

网页

PA164746998

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Nabilone

FDA的标签

下载 (94.9 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	治疗	抗肿瘤联合化疗方案/周围神经病变	1
4	完成	治疗	糖尿病神经病变	1
4	完成	治疗	多发性硬化症	1
4	完成	治疗	多发性硬化症/神经性疼痛	1
4	终止	治疗	恶心呕吐	1
3.	完成	治疗	帕金森病(PD)	1
3.	尚未招聘	治疗	终末期肾病(ESRD)/瘙痒	1
3.	尚未招聘	治疗	神经性疼痛/脊髓损伤(SCI)	1
3.	招聘	治疗	搅动/阿尔茨海默病	1
3.	未知的状态	治疗	糖尿病神经病变	1

药物经济学

制造商

• 美达制药公司

外包商

• 梅达AB
• Valeant有限公司

剂型

形式	路线	强度
胶囊	口服	0.25毫克
胶囊	口服	0.5毫克
胶囊	口服	1毫克
胶囊	口服	1毫克/ 1
胶囊	口服	1.0毫克

价格

单元描述	成本	单位
Cesamet胶囊1毫克	13.99美元	胶囊
Cesamet 0.5 mg胶囊	3.49美元	胶囊

药物银行不出售也不购买毒品。价格信息仅供参考。

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
logP	6.8	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.000493毫克/毫升	ALOGPS
logP	7．5	ALOGPS
logP	6.36	ChemAxon
日志	-5.9	ALOGPS
pKa(最强酸性)	9.33	ChemAxon
pKa(最强基础)	-4.9	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体计数	3.	ChemAxon
氢供体数量	1	ChemAxon
极表面积	46.532	ChemAxon
可旋转键数	6	ChemAxon
折射性	110.2米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	44.913.	ChemAxon
环数	3.	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五原则	没有	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	是的	ChemAxon

ADMET预测特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	+	0.9954
血脑屏障	+	0.9575
Caco-2渗透	+	0.7787
22基板	底物	0.8103
p -糖蛋白抑制剂I	Non-inhibitor	0.7926
p -糖蛋白抑制剂II	抑制剂	0.6054
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.836
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.7385
CYP450 2D6衬底	Non-substrate	0.8433
CYP450 3A4衬底	底物	0.6842
CYP450 1A2底物	Non-inhibitor	0.6601
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.714
CYP450 2D6抑制剂	Non-inhibitor	0.9059
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.6521
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.8654
CYP450抑制性乱交	低CYP抑制性乱交	0.7642
艾姆斯测试	非AMES毒性	0.8337
致癌性	Non-carcinogens	0.8598
生物降解	未准备好生物可降解	0.9948
大鼠急性毒性	2.5397 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9159
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.7654

ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年10月13日04:06