Imipenem

识别

总结

Imipenem是一种碳青霉烯类抗生素，通常与西司他汀一起用于治疗各种感染。

品牌名称

Primaxin, Recarbrio

通用名称

Imipenem

药品银行登记号

DB01598

背景

亚胺培南是一种半合成硫霉素，对革兰氏阴性和革兰氏阳性需氧和厌氧细菌具有广泛的抗菌活性，包括许多多重耐药菌株。^标签它对许多β -内酰胺酶是稳定的。类似的化合物包括meropenem以对革兰氏阴性细菌有更大的活性而闻名厄他培南由于与血浆蛋白的结合增加，其半衰期较长。¹⁰亚胺培南通常与cilastatin现在有了西司他汀和relebactam最近得到了FDA的批准亚胺培南于1985年11月首次获得FDA批准，作为默克公司销售的组合产品Primaxin。¹⁴

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

亚胺培南(DB01598)的结构

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重量

平均:299.346
单一同位素的:299.093976737

化学公式

C₁₂H₁₇N_3.O₄年代

同义词

• (5 R, 6 s) 3 - ((2 - (Formimidoylamino)乙基)含硫的)6 - ((R) 1-hydroxyethyl) 7-oxo-1-azabicyclo 3.2.0 hept-2-ene-2-carboxylic酸
• (5 R, 6 s) 3 - (2-Formimidoylamino-ethylsulfanyl) 6 - ((R) 1-hydroxy-ethyl) 7-oxo-1-aza-bicyclo 3.2.0 hept-2-ene-2-carboxylic酸
• (5 R, 6 s) 6 - ((R) 1-hydroxyethyl) 3 - (2 - (iminomethylamino) ethylthio) 7-oxo-1-azabicyclo hept-2-ene-2-carbonsaeure (3.2.0)
• Imipenem
• Imipenem无水
• Imipenemum
• N-formimidoyl thienamycin
• N-formimidoylthienamycin

药理学

指示

亚胺培南与cilastatin有或没有relebactam，用于治疗呼吸道、皮肤、骨骼、妇科、泌尿道、腹腔内以及败血症、心内膜炎等细菌感染。^12，13

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
有证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

看看

相关条件

• 细菌性败血症
• 骨骼和关节感染
• 革兰氏阴性菌引起的复杂腹腔感染(cIAIs
• 并发尿路感染
• 革兰氏阴性菌所致复杂尿路感染
• 由金黄色葡萄球菌引起的心内膜炎
• 妇科感染
• 腹部感染
• 下呼吸道细菌感染
• 革兰氏阴性菌引起的院内肺炎
• 肾盂肾炎
• 皮肤和皮下组织细菌感染
• 无并发症尿路感染
• 由革兰氏阴性菌引起的呼吸机相关性细菌性肺炎

禁忌症和黑盒警告

避免危及生命的药物不良事件

通过以下信息改善临床决策支持禁忌症和黑盒警告，人口限制，有害风险等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

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药效学

亚胺培南是碳青霉烯类的一种β -内酰胺类抗生素。^12，13亚胺培南对好氧和厌氧革兰氏阳性菌以及革兰氏阴性菌有活性，包括铜绿假单胞菌和肠球菌。它通过破坏细胞壁合成发挥杀菌作用。

作用机理

亚胺培南通过抑制各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的细胞壁合成而起抗菌作用。^12，13这种对革兰氏阴性细菌细胞壁合成的抑制作用是通过与青霉素结合蛋白(PBPs)结合而实现的。在大肠杆菌和铜绿假单胞菌中，亚胺培南对PBP-2、PBP-1a和PBP-1b具有最高的亲和力。⁹这种对PBPs的抑制阻止了细菌细胞加入肽聚糖聚合物，而肽聚糖聚合物形成细菌细胞壁，最终导致细胞死亡。¹¹

目标	行动	生物
一个青霉素结合蛋白	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个青霉素结合蛋白1B	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个青霉素结合蛋白1A	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
U青霉素结合蛋白	抑制剂	枯草芽孢杆菌(菌株168)
U青霉素结合蛋白	不可用	金黄色葡萄球菌
UBeta-lactamase	激活剂	变形杆菌属寻常的

吸收

亚胺培南不能从胃肠道有效吸收，因此必须通过肠外给药。IM注射液的生物利用度为89%。⁸

分配体积

亚胺培南的分布量为0.23-0.31 L/kg。^{标签，3.，8}

蛋白结合

亚胺培南有20%与血浆蛋白结合。^标签，12

新陈代谢

亚胺培南通过肾脱氢肽酶代谢。^标签，12

淘汰路线

大约70%的亚胺培南作为母体药物随尿液排出。^标签，12

半衰期

静脉注射时，亚胺培南的半衰期为1小时。^{标签，3.，8}IM注射的表观半衰期在1.3-5.1小时之间，可能是由于注射部位的吸收较慢。

间隙

亚胺培南的总清除率为0.2 L/h/kg。⁸单独使用时，肾清除率为0.05 L/h/kg。与西司他汀联合使用时，亚胺培南的肾脏清除率为0.15 L/h/kg，可能是由于母体药物浓度的增加。

的不利影响

改进决策支持和研究成果必威国际app

具有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告、不良反应、警告和注意事项及发生率。

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利用我们结构化的不良反应数据改善决策支持和研究成果。必威国际app

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毒性

如果过量使用组合产品，包括relebactam和cilastatin，建议提供支持性护理。¹³亚胺培南、西司他汀和瑞巴坦可通过血液透析去除。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互作用，请立即联系医疗保健提供者。没有相互作用并不一定意味着不存在相互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
苊香豆醇	当亚胺培南与阿塞诺古玛罗合用时，出血的风险或严重程度可能会增加。
乙酰唑胺	乙酰唑胺与亚胺培南合用可降低疗效。
Acetophenazine	苯丙嗪可能增加亚胺培南的神经毒性活性。
阿利马嗪	亚胺嘧啶可能增加亚胺培南的神经毒性活性。
Amifampridine	当亚胺培南与阿米福非定合用时，癫痫发作的风险或严重程度会增加。
Amisulpride	亚胺培南可能增加氨硫pride的神经毒性活性。
阿米替林	阿米替林可能增加亚胺培南的神经毒性活性。
Amitriptylinoxide	亚胺培南可增加氨替林氧化物的神经毒性活性。
异戊巴比妥	阿莫巴比妥与亚胺培南合用可降低疗效。
阿莫沙平	阿莫沙平可能增加亚胺培南的神经毒性活性。

识别潜在的用药风险

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食物相互作用

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产品

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剂量，形式，标签，给药途径和销售期限。

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
Imipenem一水	71年otz9ze0a	74431-23-5	GSOSVVULSKVSLQ-JJVRHELESA-N

国际/其他品牌

Tienamycin

混合的产品

名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
bacquure 500毫克	Imipenem一水(500毫克/ 1瓶)+Cilastatin(500毫克/ 1瓶)	注射剂、粉剂、溶液		บริษัทแรนแบ็กซี่(ประเทศไทย)จำกัด	2016-11-22	不适用
西拉平500mg / 500mg iv enjeksİyonluk ÇÖzeltİ hazirlamak İÇİn toz, 1毫克	Imipenem(500毫克)+Cilastatin(500毫克)	注入,解决方案	静脉注射	TÜm-ekİp İlaÇ a.Ş。	2020-08-14	不适用
西拉平500mg / 500mg iv enjeksİyonluk ÇÖzeltİ hazirlamak İÇİn toz, 25毫克	Imipenem(500毫克)+Cilastatin(500毫克)	注入,解决方案	静脉注射	TÜm-ekİp İlaÇ a.Ş。	2020-08-14	不适用
我打开500毫克	Imipenem一水(500毫克/ 1瓶)+Cilastatin(500毫克/ 1瓶)	粉		บริษัทฐิติรัตน์สานนท์จำกัด	2013-07-03	2019-10-21
IMICILA ALVOGEN	Imipenem一水(500毫克/ 1瓶)+Cilastatin(500毫克/ 1瓶)	注射剂、粉剂、溶液		บริษัทอัลโวเจน(ประเทศไทย)จำกัด	2016-12-27	2020-08-20
亚胺培南西司他汀卡比粉输液溶液500mg / 500mg	Imipenem(500毫克)+Cilastatin(500毫克)	注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	费森尤斯卡比(新加坡)私人有限公司	2015-03-26	不适用
注射用亚胺培南西司他汀散500 mg + 500 mg	Imipenem(500毫克)+Cilastatin(500毫克)	注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	诺文医药私人有限公司	2013-03-20	不适用
亚胺培南0.5g +西司他汀0.5g	Imipenem一水(0.5克)+Cilastatin钠(0.5克)	注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	FARMALOGICA s.a.	2007-02-20	2017-03-27
亚胺培南500毫克+西司他汀500毫克	Imipenem(500毫克)+Cilastatin(500毫克)	注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	哥伦比亚Aurobindo制药公司	2017-07-11	不适用
亚胺培南和西司他汀	Imipenem一水(250毫克/毫升)+Cilastatin钠(250毫克/毫升)	注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	费森尤斯卡比美国有限责任公司	2012-01-03	不适用

类别

ATC代码

J01DH51 -亚胺培南和西司他汀

• J01DH -碳青霉烯类
• J01d -其他β -内酰胺类抗菌剂
• J01 -全身使用的抗菌药
• 全身使用的抗感染药

J01DH56 -亚胺培南，西司他汀和瑞巴坦

• J01DH -碳青霉烯类
• J01d -其他β -内酰胺类抗菌剂
• J01 -全身使用的抗菌药
• 全身使用的抗感染药

药物类别

• 降低癫痫发作阈值的药物
• 酰胺
• 抗菌药物
• 抗感染的药物
• 全身使用的抗菌剂
• 全身使用的抗感染药
• Beta-Lactam抗菌药物
• beta-Lactams
• 碳青霉烯
• 杂环化合物，融合环
• 内酰胺
• 毒害神经的代理
• Penem抗菌
• 硫化合物
• Thienamycins

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为硫霉素的有机化合物。这些是内酰胺类抗生素与青霉素的不同之处在于噻唑烷的硫原子被碳取代，然后硫成为侧链上的第一个原子。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

内酰胺

子课

β-内酰胺

直接父

Thienamycins

选择父母

氨基酸及其衍生物/吡啶羧酸/Azepines/Vinylogous硫酯/叔羧酸酰胺/Thioenol醚/二级醇/氮杂环丁烷/硫酰化合物/Azacyclic化合物 /Carboxamidines/Carboximidamides/羧酸/单羧酸及其衍生物/Formamidines/羰基化合物/Organopnictogen化合物/碳氢化合物的衍生品/亚胺/有机氧化物

再展示10个

基

酒精/脂肪族杂多环化合物/氨基酸或其衍生物/脒/Azacycle/Azepine/氮杂环丁烷/羰基/甲酰胺组/Carboximidamide /羧酸/羧酸脒/羧酸衍生物/Formamidine/碳氢化合物的衍生物/亚胺/一元羧酸或衍生物/有机氮化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/Organosulfur化合物/吡咯啉/吡啶羧酸/吡啶羧酸或衍生物/二次酒精/硫酰化合物/叔羧酸酰胺/Thienamycin/Thioenolether/Vinylogous硫酯

再展示23个

分子框架

脂肪族杂多环化合物

外部描述符

碳青霉烯(CHEBI: 471744）/碳青霉烯(C06665）

受影响的生物

• 铜绿假单胞菌
• 链球菌agalactiae
• 流感嗜血杆菌
• 大肠杆菌
• 金黄色葡萄球菌
• 粪肠球菌
• 葡萄球菌epidermidis
• 粘质沙雷氏菌
• 变形杆菌属寻常的
• Providencia rettgeri
• 摩根氏菌属morganii
• 肠杆菌属下水道
• 肺炎克雷伯菌
• 嗜血杆菌56
• 枸橼酸杆菌属freundii
• 叫多形拟杆菌
• 克雷伯氏菌aerogenes
• 拟杆菌caccae
• 拟杆菌ovatus
• 拟杆菌stercoris
• 拟杆菌均匀化
• 拟杆菌vulgatus
• 梭菌属nucleatum
• Parabacteroides distasonis
• 不动杆菌。
• 肠杆菌属。
• 克雷伯氏菌。
• 枸橼酸杆菌属。
• 普罗透斯。
• 双歧杆菌属。
• 梭状芽孢杆菌。
• 真细菌。
• Peptococcus spp。
• 消化链球菌属。
• 丙酸菌属。
• 拟杆菌属。
• 梭菌属。
• 沙雷氏菌属。
• 加德纳菌属鞘突

化学标识符

UNII

Q20IM7HE75

化学文摘号

64221-86-9

InChI关键

ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N

InChI

InChI = 1 s / C12H17N3O4S c1-6 (16) 9-7-4-8 (20-3-2-14-5-13) 10 (12 (18) 19) 15 (7) 11 (9) 17 / h5-7, 9日16 H, 2-4H2, 1 h3 (H2, 13、14)(19)H, 18日/ t6 -, 7 - 9 - m1 / s1

国际命名

3 - ((5 r, 6 s) {2 - [(E) - (aminomethylidene)氨基)乙基}sulfanyl) 6 - [(1 r) 1-hydroxyethyl] 7-oxo-1-azabicyclo 3.2.0 hept-2-ene-2-carboxylic酸

微笑

[H] [C@] 12 cc (SCC \ N = C \ N) = C (N1C (= O) [C@] 2 [C@@H] ([H]) (C) O) C = O (O)

参考文献

合成参考

Maurizio Zenoni，“亚胺培南的生产过程。”美国专利US20020095034，于2002年7月18日发布。

US20020095034

一般引用

1. Kattan JN, Villegas MV, Quinn JP:碳青霉烯类的新进展。临床微生物感染。2008;14(12):1102-11。doi: 10.1111 / j.1469-0691.2008.02101.x。［文章］
2. 粉彩DA:亚胺培南西司他汀钠，一种广谱碳青霉烯类抗生素组合。临床药学，1986,Sep;5(9):719-36。［文章］
3. Buckley MM, Brogden RN, Barradell LB, Goa KL:亚胺培南/西司他汀。对其抗菌活性、药代动力学性质及疗效的重新评价。1992年9月;44(3):408-44。［文章］
4. Richerson MA, Ambrose PG, Quintiliani R, Nightingale CH:碳青霉烯类药物的处方回顾:亚胺培南/西司他汀与美罗培南的比较。中华医学杂志1998年3月;62(3):165-9。［文章］
5. 王晓明，王晓明，王晓明，等。碳青霉烯类抗生素的研究进展。亚胺培南/西司他汀的发现与发展。中华医学杂志。1985;7(6):3-21。［文章］
6. Hellinger WC, Brewer NS:亚胺培南。梅奥临床杂志1991 Oct;66(10):1074-81。［文章］
7. Kahan FM, Kropp H, Sundelof JG, Birnbaum J: Thienamycin:亚胺培南西司他汀的发展。[J] .抗微生物化学。1983;12;增刊D:1-35。［文章］
8. Balfour JA, Bryson HM, Brogden RN:亚胺培南/西司他汀:治疗严重感染的抗菌活性、药代动力学和疗效的最新进展。药物。1996年1月;51(1):99-136。doi: 10.2165 / 00003495-199651010-00008。［文章］
9. 碳青霉烯类:一类有效的抗生素。专家意见。2008,1,9(1):23-37。［文章］
10. 张国强，张国强，张国强，张国强，张国强，张国强，张国强，张国强。药。2007;67(7):1027 - 52。［文章］
11. 刘建军，刘建军，刘建军。eds(2018)。古德曼和吉尔曼:治疗学的药理学基础(第13版)。麦格劳-希尔教育。［ISBN: 978-1-25-958473-2］
12. FDA: Primaxin标签[链接］
13. FDA批准的药物:Recarbrio(亚胺培南，西司他汀和瑞巴坦)用于静脉注射[链接］
14. Drugs@FDA: Primaxin [链接］

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0015536

KEGG化合物

C06665

PubChem化合物

104838

PubChem物质

46505744

ChemSpider

94631

BindingDB

50049708

RxNav

1545986

ChEBI

471744

ChEMBL

CHEMBL148

锌

ZINC000004097225

治疗靶点数据库

DAP000459

网页

PA449968

维基百科

Imipenem

FDA的标签

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化学物质

下载 (45 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	积极不招聘	治疗	ECMO的危重患者	1
4	完成	不可用	呼吸机相关性细菌性肺炎	1
4	完成	预防	急性胰腺炎	1
4	完成	治疗	发热性中性粒细胞减少	1
4	完成	治疗	发热性中性粒细胞减少/血液学的恶性肿瘤	1
4	完成	治疗	感染	1
4	完成	治疗	感染/肺炎	1
4	完成	治疗	感染性心内膜炎(IE)	1
4	完成	治疗	腹部感染	1
4	完成	治疗	呼吸机相关性细菌性肺炎	2

药物经济学

制造商

不可用

外包商

• 卡地纳健康
• 默克公司

剂型

形式	路线	强度
注入,解决方案	静脉注射
粉
粉	不适用	1公斤/ 1公斤
注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	500毫克
注射剂、粉剂、溶液	静脉注射	250毫克
粉末，用于溶液	静脉注射
注射剂、粉剂、溶液	注射用药物的
注射，粉末，用于悬浮液	肌肉内的
注射剂、粉剂、溶液	静脉注射
注射剂、粉剂、溶液
注射，粉末，用于悬浮液	静脉注射
注射	静脉注射

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US8487093	没有	2013-07-16	2029-11-19

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
水溶度	1 e + 004 mg / L	默克指数(1996)
pKa	3．2	默克指数(1996)

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.776毫克/毫升	ALOGPS
logP	-0.19	ALOGPS
logP	-3.9	ChemAxon
日志	-2.6	ALOGPS
pKa(最强酸性)	3.44	ChemAxon
pKa(最强碱性)	10.88	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体计数	6	ChemAxon
氢供体计数	3.	ChemAxon
极表面积	116.222	ChemAxon
可旋转键数	6	ChemAxon
折射性	75.84米3.·摩尔1	ChemAxon
极化率	31.13.	ChemAxon
环数	2	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五法则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	-	0.8406
血脑屏障	-	0.9711
Caco-2渗透	-	0.6608
22基板	底物	0.7111
p -糖蛋白抑制剂	Non-inhibitor	0.9011
p糖蛋白抑制剂II	Non-inhibitor	0.8328
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.5947
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.7648
CYP450 2D6底物	Non-substrate	0.7854
CYP450 3A4底物	Non-substrate	0.5309
CYP450 1A2底物	Non-inhibitor	0.9045
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.9071
CYP450 2D6抑制剂	Non-inhibitor	0.923
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.9025
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.9125
CYP450抑制性乱交	低CYP抑制性乱交	0.9583
艾姆斯测试	非AMES有毒	0.648
致癌性	Non-carcinogens	0.9203
生物降解	不容易生物降解	0.9309
大鼠急性毒性	1.8089 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子1)	弱的抑制剂	0.9852
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.8603

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质谱(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(注释)	预测质/女士	不可用

创建于2007年8月29日18:42 /更新于2022年3月17日22:24