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Levobupivacaine

识别

总结

Levobupivacaine是一种用于神经阻滞和麻醉的药物。

通用名称
Levobupivacaine
DrugBank加入数量
DB01002
背景

左旋布比卡因是一种氨基酰胺局麻药，属于正烷基取代哌氧氧醚家族。它是布比卡因的s对映体。盐酸左旋布比卡因通常由阿斯利康在商品名称Chirocaine下销售。特别是，特异性左旋布比卡因对映体是值得研究的，因为与布比卡因相比，它的血管舒张作用更小，作用时间更长。它的效价(按量浓度计算)比外消旋布比卡因低约13%。Levobupivacaineis indicated for local anaesthesia including infiltration, nerve block, ophthalmic, epidural and intrathecal anaesthesia in adults; and infiltration analgesia in children. When administered appropriately, the occurrence of adverse effects is not anticipated much if at all. In general, the majority of potential adverse effects are predominantly associated with inappropriate administration methods that may cause systemic exposure and/or toxicity associated with overexposure to an anesthetic. Regardless, allergic reactions may also occur - although only rarely.

类型
小分子
组
批准,临床实验
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:288.4277
单一同位素的:288.220163528
化学公式
C18H28N2O
同义词
  • (-) -bupivacaine
  • (S) 1-butyl-2 ', 6 ' -pipecoloxylidide
  • (S) -bupivacaine
  • L - (-) 1-butyl-2 ', 6 ' -pipecoloxylidide
  • L -(−)-bupivacaine
  • Levobupivacaina
  • Levobupivacaine

药理学

指示

用于生产外科和产科的局部或区域麻醉，以及用于术后疼痛管理

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
看看
相关条件
相关的治疗
禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
了解更多
药效学

左旋布比卡因是一种局部麻醉剂，适用于外科手术、口腔外科手术、诊断和治疗程序以及产科程序的局部或区域麻醉或镇痛。

的作用机制

左旋布比卡因等局麻药可能通过增加神经电兴奋的阈值、减缓神经冲动的传播、降低动作电位的上升速率来阻断神经冲动的产生和传导。一般来说，麻醉的进展与受累神经纤维的直径、髓鞘形成和传导速度有关。具体来说，这种药物与钠离子通道的细胞内部分结合，阻止钠离子流入神经细胞，从而阻止去极化。

目标 行动 生物
一个钠通道蛋白10型亚基α
抑制剂
 人类
吸收

左旋布比卡因的血药浓度取决于给药剂量和给药途径，因为从给药部位的吸收受到组织血管的影响。在硬膜外给药大约30分钟后，血液中钙含量达到峰值，剂量达到150mg导致平均C马克斯浓度高达1.2 μ g/mL。

的体积分布

66.91±18.23 L[在健康志愿者静脉给药40 mg后]

蛋白结合

> 97%

新陈代谢

左旋布比卡因被广泛代谢，在尿液或粪便中没有检测到不变的左旋布比卡因。使用[14 C]左旋布比卡因的体外研究表明，CYP3A4亚型和CYP1A2亚型分别介导左旋布比卡因向去丁基左旋布比卡因和3-羟基左旋布比卡因的代谢。在体内，3-羟基左旋布比卡因似乎进一步转化为葡糖苷酸酯和硫酸酯缀合物。左旋布比卡因代谢转化为R(+)-布比卡因在体内外均不明显。

路线的消除

静脉给药后，左旋布比卡因放射性标记剂量的恢复基本上是定量的，在48小时内从尿液和粪便中恢复的平均总量约为95%。在这95%中，约71%来自尿液，24%来自粪便。

半衰期

3.3小时

间隙

39.06±13.29 L/h[在健康志愿者静脉给药40 mg后]

的不利影响
改善决策支持和研究成果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。
了解更多
利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app
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毒性

LD50:兔5.1mg/kg，静脉注射;兔口服18mg/kg;207mg/kg家兔，肠外;63mg/kg大鼠皮下注射(国际药物动力学档案和治疗。1972年第200卷第359页。)左旋布比卡因虽然浓度较高，但似乎比布比卡因和罗哌卡因引起的心肌抑制要少。

通路
通路 类别
Levobupivacaine行动途径 药物作用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
1, 2-Benzodiazepine 当左旋布比卡因与1,2-苯二氮卓联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
Abacavir 左旋布比卡因可降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
Abametapir 左旋布比卡因与阿巴他韦合用可提高血清浓度。
Abatacept 左旋布比卡因与阿巴他普合用可提高其代谢。
Abiraterone 左布比卡因与阿比特龙合用可提高血清浓度。
醋丁洛尔 当左旋布比卡因与乙酰胆醇合用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
Aceclofenac 乙酰氯芬酸可降低左旋布比卡因的排泄率，导致血清水平升高。
Acemetacin 乙酰美辛可降低左旋布比卡因的排泄率，导致血清水平升高。
苊香豆醇 与左旋布比卡因合用可降低棘香豆醇的代谢。
对乙酰氨基酚 左旋布比卡因与对乙酰氨基酚合用可降低其代谢。
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食物相互作用
没有发现的交互。

产品

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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
Levobupivacaine盐酸盐 J998RDZ51I 27262-48-2 SIEYLFHKZGLBNX-NTISSMGPSA-N
国际/其他品牌
Chirocaine(雅培)/Novabupi

类别

ATC代码
N01BB10——Levobupivacaine
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于被称为哌啶碳酰胺类的有机化合物。这些化合物含有哌啶环被羧酰胺官能团取代。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
类
哌啶
子课
哌啶羧酸及其衍生物
直接父
Piperidinecarboxamides
选择父母
间二甲苯/三烷基胺/丙炔基型1,3-偶极有机化合物/Carboximidic酸/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物/Organooxygen化合物/碳氢化合物的衍生品
基
2-piperidinecarboxamide/胺/芳香heteromonocyclic化合物/Azacycle/苯环型的/Carboximidic酸/Carboximidic酸衍生物/碳氢化合物的衍生物/间二甲苯/单环苯一半
分子框架
芳香heteromonocyclic化合物
外部描述符
(1-butyl-N) - 2, 6-dimethylphenyl piperidine-2-carboxamide (CHEBI: 6149）
受影响的生物
  • 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII
A5H73K9U3W
化学文摘号
27262-47-1
InChI关键
LEBVLXFERQHONN-INIZCTEOSA-N
InChI
InChI = 1 s / C18H28N2O c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16 (20) 18 (21) 19-17-14 (2) 19-17-14 (17) 3 / h8-10 16 H, 4 - 7, 11-13H2, 1-3H3, (H, 19日21)/ t16.1 - / mo / s1
国际命名
(2 s) 1-butyl-n - (2, 6-dimethylphenyl) piperidine-2-carboxamide
微笑
CCCCN1CCCC [C@H] 1 C (= O) NC1 = C C = CC = C1C (C)

参考文献

合成参考

Hooshang Shahriari Zavareh, Graham Anthony Charles Frampton，“左旋布比卡因及其类似物的制备过程”。美国专利US5777124, 1985年2月发布。

 US5777124
一般引用
  1. Burlacu CL, Buggy DJ:局麻药的最新进展:关注左旋布比卡因。《临床风险管理》2008年4月4(2):381-92。［文章］
  2. Leone S, Di Cianni S, Casati A, Fanelli G:新型长效局麻药罗哌卡因和左旋布比卡因的药理学、毒理学和临床应用。生物学报2008 8月79(2):92-105。［文章］
  3. 产品特性概述:注射用奇罗卡因(盐酸左布比卡因)溶液[链接］
人类代谢组数据库
HMDB0015137
KEGG药物
D08116
KEGG化合物
C07887
PubChem化合物
92253
PubChem物质
46505295
ChemSpider
83289
BindingDB
50417951
RxNav
259453
ChEBI
6149
ChEMBL
CHEMBL1201193
锌
ZINC000001530812
治疗目标数据库
DAP001233
网页
PA164754741
RxList
RxList药物页面
维基百科
Levobupivacaine
FDA的标签
下载 (2.72 MB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 积极不招聘 治疗 心动过缓/低血压/肿瘤、乳腺癌 1
4 积极不招聘 治疗 腹股沟疝/脊髓麻醉治疗 1
4 积极不招聘 治疗 术后疼痛/手术 1
4 完成 不可用 麻醉/尾侧硬膜外阻滞治疗/骨科疾病 1
4 完成 不可用 拇指外翻(拇囊炎)/手术 1
4 完成 不可用 疼痛 1
4 完成 基础科学 术后疼痛 1
4 完成 其他 麻醉治疗/肛门直肠疾病/药物的影响/普通外科/门诊病人 1
4 完成 预防 低血压 1
4 完成 预防 围手术期及术后并发症 1

药物经济学

制造商
  • 普渡大学医药资讯
外包商
  • Ben Venue实验室公司
  • 普渡大学医药资讯
剂型
形式 路线 强度
解决方案 硬膜外 7.5毫克
注入,解决方案 硬膜外 0.625毫克/毫升
注入,解决方案 硬膜外 0625毫克/毫升
注入,解决方案 硬膜外 1.25毫克/毫升
注入,解决方案 硬膜外 2.5毫克/毫升
注入,解决方案 硬膜外 5毫克/毫升
注入,解决方案 硬膜外 7.5毫克/毫升
解决方案 硬膜外
注入,解决方案 硬膜外 5毫克/ 1毫升
注射 硬膜外 2.5毫克/毫升
注射 硬膜外 5毫克/毫升
注射 硬膜外 7.5毫克/毫升
注射 硬膜外
注入,解决方案 硬膜外
价格
不可用
专利
专利号 儿科扩展 批准 到期(估计) 地区
US5708011 没有 1998-01-13 2014-10-13 美国国旗

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
logP 3.6 不可用
pKa 8.1 不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.0977毫克/毫升 ALOGPS
logP 3.31 ALOGPS
logP 4.52 ChemAxon
日志 -3.5 ALOGPS
pKa最强(酸性) 13.62 ChemAxon
pKa最强(基本) 8 ChemAxon
生理上的电荷 1 ChemAxon
氢受体数 2 ChemAxon
氢供体数 1 ChemAxon
极地表面面积 32.342 ChemAxon
可旋转键数 5 ChemAxon
折射性 90.19米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 34.433. ChemAxon
数量的戒指 2 ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 是的 ChemAxon
Veber法则 是的 ChemAxon
MDDR-like规则 没有 ChemAxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 + 0.9814
血脑屏障 + 0.936
Caco-2渗透 + 0.6669
22基板 底物 0.8435
我22抑制剂 抑制剂 0.8582
22抑制剂二世 Non-inhibitor 0.7836
肾脏有机阳离子转运蛋白 Non-inhibitor 0.6471
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.7957
CYP450 2 d6衬底 底物 0.8346
CYP450 3 a4衬底 底物 0.7045
CYP450 1 a2衬底 抑制剂 0.6863
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.9099
CYP450 2 d6抑制剂 抑制剂 0.8932
CYP450 2 c19抑制剂 Non-inhibitor 0.9026
CYP450 3 a4酶抑制剂 抑制剂 0.6205
CYP450抑制滥交 高CYP抑制性乱交 0.6066
艾姆斯测试 非艾姆斯有毒 0.8462
致癌性 Non-carcinogens 0.8859
生物降解 没有准备好可生物降解 0.9729
大鼠急性毒性 2.2574 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.8283
hERG抑制(预测因子II) 抑制剂 0.7851
ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
了解更多
利用我们的结构化和循证数据集，解锁新的见解，加速药物研究。必威国际app
了解更多
细节 1.钠通道蛋白10型亚基α
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
电压门控钠通道活性
特定的功能
耐河豚毒素通道，调节可兴奋膜的电压依赖性钠离子通透性。假设开或闭构象响应电压的差异跨越…
基因名字
SCN10A
Uniprot ID
Q9Y5Y9
Uniprot名字
钠通道蛋白10型亚基α
分子量
220623.605哒
参考文献
  1. Overington JP, AL - lazikani B, Hopkins AL:有多少药物靶点?2006年12月5(12):993-6。［文章］
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A:药物，它们的靶点以及药物靶点的性质和数量。2006年10月5(10):821-34。［文章］
  3. Ueta K, Sugimoto M, Suzuki T, Uchida I, Mashimo T:布比卡因立体特异性对映体对重组配体门系离子通道受体的体外拮抗作用。2006年1 -2月;31(1):19-25。［文章］
  4. 弗拉迪米洛夫，诺C，莫克WM, Strichartz G:布比卡因立体异构体的体外和体内潜能测试:生化，电生理和神经行为研究。麻醉学。2000年9月,93(3):744 - 55。［文章］
  5. Brau ME, Branitzki P, Olschewski A, Vogel W, Hempelmann G:哌啶局部麻醉剂的立体异构体对神经元抗河豚毒素钠离子电流的阻断作用。中华麻醉学杂志2000年12月;91(6):1499-505。［文章］

酶

细节 1.细胞色素P450 3 a4
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
维生素d3 25-羟化酶活性
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它进行各种氧化反应…
基因名字
CYP3A4
Uniprot ID
P08684
Uniprot名字
细胞色素P450 3 a4
分子量
57342.67哒
参考文献
  1. 左旋布比卡因在区域麻醉中的临床应用:一项系统综述。麻醉学临床药学杂志。2013 10月29(4):530-9。doi: 10.4103 / 0970 - 9185.119172。［文章］
细节 2.细胞色素P450 1 a2
种类
蛋白质
生物
人类
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
氧化还原酶活性，作用于配对供体，合并或减少分子氧，还原黄素或黄蛋白作为一个供体，合并一个氧原子
特定的功能
细胞色素P450是一组血红素硫代单加氧酶。在肝脏微粒体中，这种酶参与nadph依赖性的电子传递途径。它氧化了各种结构上的…
基因名字
CYP1A2
Uniprot ID
P05177
Uniprot名字
细胞色素P450 1 a2
分子量
58293.76哒
参考文献
  1. M, Karaca U, Karayilan N:布比卡因和左旋布比卡因在果蝇翅斑点试验中的遗传毒性评价。Cytotechnology。2016年8月,68(4):979 - 86。doi: 10.1007 / s10616 - 015 - 9852 - 2。Epub 2015年2月19日。［文章］
  2. Chalkiadis GA, Anderson BJ, Tay M, Bjorksten A, Kelly JJ: 3月龄以下婴儿硬膜外尾静脉给药左旋布比卡因的药代动力学。中华麻醉学杂志2005 10;95(4):524-9。doi: 10.1093 / bja / aei218。Epub 2005 8月12日。［文章］
  3. 左旋布比卡因在区域麻醉中的临床应用:一项系统综述。麻醉学临床药学杂志。2013 10月29(4):530-9。doi: 10.4103 / 0970 - 9185.119172。［文章］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年5月02日10:06