孕三烯酮

识别

通用名称

孕三烯酮

DrugBank加入数量

DB11619

背景

Gestrinone，也被称为乙基去甲孕酮，是19-去甲睾酮组的一种合成类固醇，在欧洲、澳大利亚和拉丁美洲上市，但没有在美国或加拿大上市，主要用于治疗子宫内膜异位症。

Gestrinone在20世纪70年代早期被开发出来，并在欧洲和北美作为每周口服避孕药进行了临床测试。由于与其他口服避孕药相比没有明显的优势，且成本较高，在II期临床试验后，已不再使用孕酮。然而，从1982年开始，由于治疗子宫内膜异位症的显著治疗效果，这种药物引起了越来越多的兴趣。在不同的内分泌条件下，孕酮具有雌激素、孕激素、雄激素、抗雌激素和抗孕激素的作用⁷．

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

下载

摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

Gestrinone的结构(DB11619)

×

关闭

重量

平均:308.4141
单一同位素的:308.177630012

化学公式

C₂₁H₂₄O₂

同义词

• Ethylnorgestrienone
• Gestrinona
• 孕三烯酮
• Gestrinonum

外部id

• 745年46
• a - 46745
• R 2323
• r - 2323
• RU 2323

药理学

指示

子宫内膜异位症伴或不伴不孕症。治疗仅限于每个生命周期6个月的单一疗程^10,11．

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

看看

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

Gestrinone是一种合成的类固醇激素，具有雄激素、抗雌激素和抗孕激素的特性¹⁰．多项研究结果表明，在治疗子宫内膜异位症引起的不孕症方面，孕酮与丹那唑一样有效，而且就副作用而言，其耐受性更好^1,2．

Gestrinone具有适度的抗雌激素和抗性腺特性，可导致游离睾酮浓度升高，降低性激素结合球蛋白水平，抑制FSH和LH激素峰值水平，降低LH平均水平，从而降低雌激素水平。此外，孕酮直接作用于子宫内膜和异位子宫内膜受体，具有抗孕酮和抗雌激素作用，导致子宫内膜和异位子宫内膜萎缩，达到治疗效果⁸．

Gestrinone抑制垂体促性腺激素的释放。对卵巢激素分泌的影响导致子宫内膜组织萎缩，导致子宫内膜异位症消退。孕酮在结构上与雌孕酮相关，具有一定的促雄激素和孕激素活性。然而，孕酮对子宫内膜组织有抗孕激素作用⁸．

在一组11名经腹腔镜证实患有轻度或中度子宫内膜异位症的妇女中，研究了口服孕酮2.5 mg，两周两次，持续6个月的效果。所有患者在治疗开始后8周内疼痛症状均得到缓解。促性腺激素、催乳素(PRL) 17 -雌二醇(17 - e2)、雌酮(E1)、孕酮(P)、雄烯二酮(A)和脱氢表雄酮硫酸(DHEA-S)保持在生理卵泡期范围内⁴．

总睾酮(TT)和性激素结合球蛋白(SHBG)下降，游离睾酮(FT)略有升高。代谢研究表明，总甘油三酯水平，极低密度脂蛋白(VLDL)甘油三酯，高密度脂蛋白(HDL)和VLDL胆固醇水平下降⁴．

低密度脂蛋白、胆固醇和载脂蛋白B在孕酮治疗期间升高。可以推断，在治疗剂量下，通过作用于中枢和外周类固醇受体，孕酮具有抗雌激素、雄激素和孕激素作用⁴．

的作用机制

孕酮对兔子宫内膜孕酮受体具有较弱的激动剂活性，在其他药理学测试系统中具有孕酮拮抗剂活性。此外，它在体外对前列腺雄激素受体有适度的激动剂活性。在几个体内实验中，这种活性被发现是低的¹¹．

孕酮的主要作用是在下丘脑-垂体轴，它抑制促性腺激素的释放，对其合成有弱抑制作用。它还具有抗雌激素活性。治疗第一个月后观察到卵形促性腺激素峰值的抑制;由此导致的卵巢激素分泌下降迅速导致子宫内膜萎缩。除了其中枢作用外，在子宫内膜和子宫外异位植入物的细胞受体上，孕酮也具有抗孕酮活性。孕酮没有直接的雌激素和/或子宫营养作用¹¹．

本研究旨在探讨孕酮在紧急避孕中的功效。该研究的数据表明，用于紧急避孕目的的孕酮的作用机制可能是通过作用于子宫内膜来抑制着床，而不是抑制排卵⁵．

目标	行动	生物
U性hormone-binding球蛋白	拮抗剂	人类
U孕激素受体	拮抗剂 受体激动剂	人类
U糖皮质激素受体	拮抗剂	人类
U雄性激素受体	拮抗剂	人类
U促性腺激素释放激素受体	拮抗剂	人类
U雌激素受体α	拮抗剂 受体激动剂	人类

吸收

口服gestrinone的吸收率为30%±30¹¹．

的体积分布

67升¹¹

蛋白结合

不可用

新陈代谢

Gestrinone在肝脏中发生羟化作用。Gestrinone在肝脏中代谢活跃，主要通过羟化反应，生成共轭代谢物16b-羟基，13-乙基(1-OH)和D-homo Gestrinone。体外研究表明，代谢物是活跃的，但比原药更弱^6,9,11．

路线的消除

大约40-45%的剂量通过尿液排出，30-35%通过粪便排出¹¹．

半衰期

血浆半衰期为24小时⁶．

间隙

肾脏排泄占< 1%⁶．

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

了解更多

毒性

孕酮的许多不良反应是由于其雄激素活性。这些影响包括痤疮、脂溢症、多毛症、体重增加和声音低沉。大多数患者在服用此药时出现至少一种不良反应。这是因为该药物对某些动物具有胚胎毒性，也可能导致雌性胎儿的雄性化。Gestrinone能显著降低HDL浓度⁸．

高脂血症患者应监测肝转氨酶和胆固醇水平，糖尿病患者应监测血糖水平。gestrinoone已被证明能降低甲状腺结合球蛋白的浓度。因此，通常可以观察到血清总甲状腺素水平的下降。这没有临床意义，因为游离甲状腺素水平和促甲状腺激素水平仍在正常参考范围内¹¹．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abametapir	与阿维他匹合用可提高其血清浓度。
Abciximab	当Gestrinone与Abciximab合用时，不良反应的风险或严重程度会增加。
苊香豆醇	当Gestrinone与Acenocoumarol合用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。
对乙酰氨基酚	与对乙酰氨基酚合用可促进Gestrinone的代谢。
乙酰唑胺	与乙酰唑胺联用可促进Gestrinone的代谢。
Acetohexamide	乙酰六甲酰胺与孕酮合用可降低疗效。
Acitretin	当与阿维肽合用时，会降低其治疗效果。
Alitretinoin	当与阿利维甲酸合用时，可能会降低其疗效。
Alpelisib	与阿普利西布合用，可促进Gestrinone的代谢。
溶栓	当Gestrinone与阿替普酶联合使用时，不良反应的风险或严重程度可能会增加。

确定潜在的用药风险

轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。

获取严重程度评级、描述和管理建议。

了解更多

食物相互作用

不可用

产品

来自全球10多个地区的药品信息

我们的数据集提供批准的产品信息，包括:
剂量、剂型、标签、给药途径和销售期限。

现在访问

获取全球10多个地区的药品信息。

现在访问

国际/其他品牌

Dimetriose/Dimetrose/Nemestran

类别

ATC代码

G03XA02——孕三烯酮

• G03XA -促性腺激素和类似的药物
• G03x -生殖系统的其他性激素和调节剂
• G03 -性激素和生殖系统调节剂
• G -生殖器泌尿系统和性激素

药物类别

• 肾上腺皮质激素
• 促性腺激素和类似药物
• 避孕药物,女
• 避孕药物,激素
• 避孕药、口腔
• 避孕药、口服激素
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素p - 450基质
• 稠环化合物
• 生殖器、泌尿系统和性激素
• 全身性激素类避孕药
• 激素
• 激素，激素替代品和激素拮抗剂
• Norpregnanes
• Norpregnatrienes
• Norsteroids
• 孕激素避孕药
• 黄体酮
• 生育控制代理
• 性激素和生殖系统调节剂
• 类固醇

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的一类，称为雌激素及其衍生物。这些是含有3-羟基化的炔的甾体。

王国

有机化合物

超类

脂类和类脂分子

类

类固醇及类固醇衍生物

子课

甾烷类固醇

直接父

雌激素和衍生品

选择父母

3-oxosteroids/17-hydroxysteroids/Cyclohexenones/Ynones/叔醇/环醇及其衍生物/乙炔化物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

17-hydroxysteroid/3-oxosteroid/乙炔化物/酒精/脂肪族homopolycyclic化合物/羰基/循环酒精/环酮/Cyclohexenone/Estrogen-skeleton

分子框架

脂肪族homopolycyclic化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 人类

化学标识符

UNII

1421533 rcm

化学文摘号

16320-04-0

InChI关键

BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N

InChI

InChI = 1 s / C21H24O2 / c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22) 13 - 14日(16)5-7-18(17)19(20)5-7-18(20日23)4 - 2 / h2, 9, 11, 13日,18日至19日,23 h, 3, 5 - 8、10、12 h2、h3 / t18 -, 19 + 20 + 21 + / m1 / s1

国际命名

(1 r, 3、3 bs、11时)-11 a-ethyl-1-ethynyl-1-hydroxy-1h 2 h、3 h, 3啊,3 bh, 4 h, 5 h, h, 7 8 h, 9 h, 11 ah-cyclopenta phenanthren-7-one

微笑

[H] [C@@] 12 CC (C@@) (O) (c# C) (C@@) 1 (CC) C = CC1 = C3CCC (= O) C = C3CC [C@@] 21 [H]

参考文献

一般引用

1. Fedele L, Bianchi S, Viezzoli T, Arcaini L, Candiani GB: Gestrinone与danazol治疗子宫内膜异位症。1989年5月;51(5):781-5。［文章］
2. 普瑞莉，李丽娟，李丽娟，等。[宫内酮治疗子宫内膜异位症不孕症]。Cesk Gynekol, 1992年10月;57(8):401-7。［文章］
3. 王强，吴铮，王赟，罗刚，吴娥，高鑫:液相色谱-电喷雾串联质谱法测定人血清中孕酮。中国生物医学杂志2000 9月15日;746(2):151-9。［文章］
4. Venturini PL, Bertolini S, Brunenghi MC, Daga A, Fasce V, Marcenaro A, Cimato M, De Cecco L:孕酮在子宫内膜异位症妇女中的内分泌、代谢和临床作用。1989年10月;52(4):589-95。［文章］
5. 高曦，吴娥，陈刚:孕酮紧急避孕作用机制的初步研究。避孕措施。2007年9月,76(3):221 - 7。doi: 10.1016 / j.contraception.2007.05.089。Epub 2007年7月26日。［文章］
6. 孕三烯酮(链接］
7. Gestrinone酒吧厨师[链接］
8. 米非司酮联合孕酮治疗子宫内膜异位症疗效观察[链接］
9. 澳大利亚Gestrinone处方者条款[链接］
10. Gestrinone MIMS标签[链接］
11. 批准产品资料，二聚三糖[链接］
12. 子宫内膜异位症的医学治疗进展:回归根源?［链接］
13. 孕三烯酮(链接］

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0002720

KEGG药物

D04317

PubChem化合物

27812

PubChem物质

347828012

ChemSpider

25877

BindingDB

50423515

RxNav

4792

ChEBI

89642

ChEMBL

CHEMBL1868702

锌

ZINC000003938633

维基百科

孕三烯酮

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
胶囊

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	150 - 152	http://www.lookchem.com/Gestrinone/
沸点(°C)	507.638	http://www.lookchem.com/Gestrinone/

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00969毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.39	ALOGPS
logP	2.85	ChemAxon
日志	-4.5	ALOGPS
pKa最强(酸性)	17.88	ChemAxon
pKa最强(基本)	-1.5	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	2	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极地表面面积	37.32	ChemAxon
可旋转键数	1	ChemAxon
折射性	93.73米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	35.553.	ChemAxon
数量的戒指	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	是的	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2016年8月26日15:51 /更新于2021年2月21日18:53