Canagliflozin

识别

总结

Canagliflozin是一种钠-葡萄糖共转运蛋白2 (SGLT2)抑制剂，用于管理2型糖尿病(DM)的高血糖。也用于降低已确诊心血管疾病和2型糖尿病患者发生主要心血管事件的风险。

品牌名称

Invokamet, Invokana

通用名称

Canagliflozin

药物库登录号

DB08907

背景

Canagliflozin，也被称为Invokana是一种钠-葡萄糖共转运蛋白2 (SGLT2)抑制剂，用于治疗2型糖尿病以及饮食和运动等生活方式的改变^标签．

它最初在2013年被FDA批准用于糖尿病的管理，随后在2018年被批准用于降低2型糖尿病患者心血管事件风险的第二个适应症⁸，^标签．

Canagliflozin是第一个被批准用于预防2型糖尿病患者心血管事件的口服降糖药⁸．心血管疾病是这些患者最常见的死亡原因⁴．

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

Canagliflozin (DB08907)结构

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重量

平均:444.516
单一同位素的:444.140672805

化学公式

C₂₄H₂₅佛₅年代

同义词

• Canagliflozin
• Canagliflozin无水
• Canagliflozina

药理学

指示

该药物与饮食和运动结合使用，以提高2型糖尿病患者的血糖控制^标签．

canagliflozin的另一个适应症是预防2型糖尿病患者的主要心血管事件(心肌梗死、中风或心血管原因引起的死亡)，以及2型糖尿病患者因心力衰竭住院^8，10．

除上述外，canagliflozin可用于降低合并2型糖尿病、糖尿病肾病和蛋白尿的患者终末期肾病的风险和血清肌酐和心血管死亡的主要增加。¹⁰

需要注意的是，这种药是不适用于1型糖尿病或糖尿病酮症酸中毒^标签．

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

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相关条件

• 心血管疾病的死亡率
• 终末期肾病(ESRD)
• 住院治疗
• 主要心脏不良事件
• 2型糖尿病
• 血清肌酐加倍

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

该药以剂量依赖性的方式增加尿葡萄糖排泄，降低肾脏葡萄糖阈值(RTG)^标签．肾脏阈值被定义为与尿液中可检测到的葡萄糖出现相关的最低血糖水平^2，7．给药的最终结果是增加尿中葡萄糖的排泄，减少肾脏对葡萄糖的吸收，降低血液中的葡萄糖浓度，改善血糖控制。

关于2型糖尿病和心血管疾病的说明

由于糖尿病对心血管系统血管和神经的破坏作用，2型糖尿病患者发生心血管事件的风险增加。特别是，高血糖倾向于在血管中产生致动脉粥样硬化(斑块形成)病变，导致各种致命和非致命事件，包括中风和心肌梗死^5，9．长期的血糖控制已被证明对2型糖尿病患者的心肌梗死和中风等心血管事件的预防是有效的⁶．

作用机理

钠-葡萄糖共转运蛋白2 (SGLT2)存在于肾近端小管中，并从肾小管腔中重新吸收过滤后的葡萄糖。Canagliflozin抑制SGLT2共转运蛋白。这种抑制导致过滤后葡萄糖进入体内的重吸收降低，并降低肾脏葡萄糖阈值(RTG)，导致葡萄糖在尿液中的排泄增加^标签．

目标	行动	生物
一个钠/葡萄糖共转运蛋白	抑制剂	人类

吸收

生物利用度和稳态

canagliflozin的绝对口服生物利用度平均约为65%^标签．每天给药4至5天后达到稳定浓度，剂量范围为100mg至300mg^标签．

食物对吸收的影响

高脂肪餐与卡格列洛津的共同给药对卡格列洛津的药代动力学参数没有明显影响。这种药可以不与食物有关而服用。尽管如此，由于canagliflozin可能由于肠道葡萄糖吸收时间延长而减少餐后血糖排泄，建议在一天的第一餐前服用此药^标签．

分布量

这种药物广泛分布于全身。平均而言，健康患者单次静脉注射后，稳定状态下卡格列洛津的分布量为83.5 L^标签．

蛋白结合

Canagliflozin主要与白蛋白结合。这种药物的血浆蛋白结合率为99%^标签．

新陈代谢

Canagliflozin主要通过o -葡萄糖醛酸化代谢。它主要是由UGT1A9和UGT2B4酶将葡萄糖醛酸苷转化为两种不活跃的o -葡萄糖醛酸苷代谢物^标签．

在人类中，肝细胞色素酶CYP3A4对canagliflozin的氧化代谢可以忽略不计(约7%)^标签．

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• Canagliflozin
  • 葡萄糖醛酸化代谢物，毛糖黄酮
  • 羟化代谢物，卡格列洛津

消除路线

在对健康受试者单次口服放射标记剂量卡格列洛津后，测量粪便和尿液中卡格列洛津或代谢物的下列比率^标签：

粪便

41.5%为未改变放射标记的药物

7.0%为羟基代谢物

3.2%为o -葡糖苷酸代谢产物

尿液

约33%的摄入放射性剂量在尿液中测定，通常以o -葡糖苷酸代谢物的形式测定。不到1%的剂量被发现作为原药通过尿液排出。

半衰期

在一项临床研究中，100mg剂量canagliflozin的终末半衰期为10.6小时，300mg剂量为13.1小时^标签．

间隙

在健康受试者中，静脉(IV)给药后，canagliflozin的清除率约为192 mL/min^标签．

测定100 mg和300 mg剂量的canagliflozin的肾脏清除率为1.30 - 1.55 mL/min^标签．

的不利影响

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有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

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毒性

过量的信息

如果过量服用，请联系中毒控制中心。应采取正常的支持措施，包括将未吸收的药物从胃肠道中清除，开始对患者进行临床监测，并在必要时提供支持治疗。Canagliflozin在经过4小时血液透析后被少量取出。这种药物可能不能通过腹膜透析进行透析^标签．

妊娠与哺乳期

动物实验数据表明，卡格列洛津可能会对生长中的胎儿产生不良的肾脏影响。目前还没有足够的数据来确定canagliflozin对人类重大出生缺陷或可能流产的潜在相关风险^标签．然而，怀孕期间糖尿病不受控制的风险是已知的^标签．告知服用canagliflozin的女性患者潜在的风险，在妊娠中期和晚期风险会增加。护理期间不建议使用此药^标签．

诱变和致癌性

在Ames实验中未发现Canagliflozin在代谢激活和失活状态下都具有诱变作用。Canagliflozin在实验室小鼠淋巴瘤试验中表现出诱变作用，但仅在激活状态下。Canagliflozin在几种药物中未发现致突变性在活的有机体内在大鼠身上进行的分析^标签．

在CD1小鼠和Sprague-Dawley大鼠中完成的2年研究评估了canagliflozin的致癌风险。在小鼠模型中，如果给的剂量小于或等于人体300毫克剂量的14倍，则没有显示出Canagliflozin会增加肿瘤发病率。尽管在小鼠中有这些阴性结果，但在小鼠中一些肿瘤的发生率增加，包括Leydig细胞瘤、肾小管腺瘤和肾上腺嗜铬细胞瘤^标签．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	Canagliflozin可能增加Abacavir的排泄率，这可能导致血清水平降低和潜在的疗效降低。
Abametapir	卡格列洛津与阿维他匹合用可提高血清浓度。
Abemaciclib	Abemaciclib与Canagliflozin合用可提高血清浓度。
Abrocitinib	与阿布罗替尼合用可提高卡格列洛津的血清浓度。
阿卡波糖	Canagliflozin可增加阿卡波糖的降糖活性。
醋丁洛尔	Canagliflozin与乙酰胆醇合用可提高疗效。
Aceclofenac	Canagliflozin可能增加Aceclofenac的排泄率，这可能导致血清水平降低和潜在的疗效降低。
Acemetacin	卡格列洛津与阿西美辛合用可降低疗效。
对乙酰氨基酚	Canagliflozin可能增加对乙酰氨基酚的排泄率，这可能导致血清水平降低和潜在的疗效降低。
乙酰唑胺	Canagliflozin与乙酰唑胺合用可提高疗效。

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食物相互作用

• 避免饮酒。过量饮酒可促进酮症酸中毒。
• 喝大量的液体。
• 饭前服用。建议在一天的第一餐前服用此药。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

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剂量、剂型、标签、给药途径和销售期限。

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
Canagliflozin水合物	0 sac974z85	928672-86-0	VHOFTEAWFCUTOS-TUGBYPPCSA-N

产品图片

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Invokana	平板电脑	100毫克	口服	詹森制药	2014-06-03	不适用
Invokana	涂膜片剂	100毫克/ 1	口服	卡地纳健康	2013-03-29	不适用
Invokana	涂膜片剂	300毫克	口服	杨森西拉格国际有限公司	2020-12-16	不适用
Invokana	涂膜片剂	100毫克	口服	杨森西拉格国际有限公司	2020-12-16	不适用
Invokana	涂膜片剂	100毫克	口服	杨森西拉格国际有限公司	2020-12-16	不适用
Invokana	涂膜片剂	100毫克/ 1	口服	杨森制药公司	2013-03-29	不适用
Invokana	涂膜片剂	300毫克/ 1	口服	A-S药物解决方案	2013-03-29	不适用
Invokana	涂膜片剂	100毫克/ 1	口服	A-S药物解决方案	2013-03-29	不适用
Invokana	涂膜片剂	300毫克	口服	杨森西拉格国际有限公司	2020-12-16	不适用
Invokana	涂膜片剂	100毫克/ 1	口服	A-S药物解决方案	2013-03-29	不适用

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Invokamet	Canagliflozin(50毫克)+盐酸二甲双胍(500毫克)	平板电脑	口服	詹森制药	2016-06-28	不适用
Invokamet	Canagliflozin(150毫克)+盐酸二甲双胍(850毫克)	平板电脑	口服	詹森制药	2016-06-28	不适用
Invokamet	Canagliflozin水合物(50毫克/ 1)+盐酸二甲双胍(1000毫克/ 1)	涂膜片剂	口服	杨森制药公司	2014-08-08	不适用
Invokamet	Canagliflozin(150毫克)+盐酸二甲双胍(500毫克)	平板电脑	口服	詹森制药	2016-06-28	不适用
Invokamet	Canagliflozin水合物(150毫克/ 1)+盐酸二甲双胍(1000毫克/ 1)	涂膜片剂	口服	杨森制药公司	2014-08-08	不适用
Invokamet	Canagliflozin(50毫克)+盐酸二甲双胍(850毫克)	平板电脑	口服	詹森制药	2016-06-28	不适用
Invokamet	Canagliflozin水合物(50毫克/ 1)+盐酸二甲双胍(500毫克/ 1)	涂膜片剂	口服	杨森制药公司	2014-08-08	不适用
Invokamet	Canagliflozin(50毫克)+盐酸二甲双胍(1000毫克)	平板电脑	口服	詹森制药	2016-06-28	不适用
Invokamet	Canagliflozin水合物(150毫克/ 1)+盐酸二甲双胍(1 g / 1)	涂膜片剂	口服	布莱恩特牧场预包装	2014-08-08	不适用
Invokamet	Canagliflozin水合物(150毫克/ 1)+盐酸二甲双胍(500毫克/ 1)	涂膜片剂	口服	杨森制药公司	2014-08-08	不适用

类别

ATC代码

A10BD16 -二甲双胍和canagliflozin

• A10BD -口服降糖药物的组合
• A10b -降血糖药物，不包括胰岛素
• A10 -用于糖尿病的药物
• 消化道和新陈代谢

A10BK02 - Canagliflozin

• A10BK -钠-葡萄糖共转运蛋白2 (SGLT2)抑制剂
• A10b -降血糖药物，不包括胰岛素
• A10 -用于糖尿病的药物
• 消化道和新陈代谢

药物类别

• 引起高钾血症的药剂
• 消化道与代谢
• 降血糖药
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素P-450底物
• 利尿剂
• 主要由肾脏排泄的药物
• 治疗糖尿病的药物
• 糖甙
• 低血压的代理
• 口服降糖
• 22抑制剂
• 22基板
• 钠葡萄糖共转运蛋白2 (SGLT2)抑制剂
• 钠-葡萄糖共转运蛋白2 (SGLT2)抑制剂
• 硫化合物
• 噻吩
• UGT1A9基质

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于酚苷类有机化合物。这是一种有机化合物，含有附着在糖基部分的酚结构。一些酚类结构的例子包括木酚素和类黄酮。在天然糖苷中发现的糖单位有d -葡萄糖、L-果糖和L-鼠李糖。

王国

有机化合物

超类

有机氧化合物

类

Organooxygen化合物

子课

碳水化合物和碳水化合物共轭物

直接父

酚苷

选择父母

己糖/C-glycosyl化合物/甲苯/氟苯/2, 5-disubstituted噻吩/环氧乙烷/芳基氟化物/Heteroaromatic化合物/二级醇/多元醇 /Oxacyclic化合物/二烷基醚/主要醇/Organofluorides/碳氢化合物的衍生品

展示更多5个

基

2, 5-disubstituted噻吩/酒精/芳香杂单环化合物/芳基氟化/芳基卤化物/苯环型的/C-glycosyl化合物/二烷基醚/醚/氟苯 /Halobenzene/Heteroaromatic化合物/己糖单糖/碳氢化合物的衍生物/单环苯部分/单糖/Organofluoride/有机卤素的化合物/Organoheterocyclic化合物/Oxacycle/环氧乙烷/酚糖苷/多元醇/伯醇/二次酒精/噻吩/甲苯

再看17个

分子框架

芳香杂单环化合物

外部描述符

有机氟化合物，噻吩，环组合，c -糖基化合物(CHEBI: 73274）

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

6 s49dgr869

化学文摘号

842133-18-0

InChI关键

XTNGUQKDFGDXSJ-ZXGKGEBGSA-N

InChI

InChI = 1 s / C24H25FO5S / c1-13-2-3-15(24-23(29) 22(28) 21(27) 19(12-26) 30-24) 10到16 (13)11-18-8-9-20 (31-18)11-18-8-9-20 (25)11-18-8-9-20 / h2-10, 19日,21 - 24日26-29H, 11-12H2, 1 h3 / t19 - 21 - 22 + 23 - 24 + m1 / s1

国际命名

4 (2 s, 3 r, r, 5 s, 6 r) 2 - (3 - {(5 - (4-fluorophenyl) thiophen-2-yl)甲基}4-methylphenyl) 6 -(羟甲基)oxane-3, 4, 5-triol

微笑

[H] [C@] 1 (O (C@H) (CO) [C@@H] (O) [C@H] (O) [C@H] 1 O) C1 = CC = C (C) C C (S2) C2 (CC2 = CC = = CC = C (F) C = C2) = C1

参考文献

一般引用

1. Lamos EM, Younk LM, Davis SN: Canagliflozin，一种钠-葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，用于治疗2型糖尿病。专家意见。2013年6月;9(6):763-75。doi: 10.1517 / 17425255.2013.791282。Epub 2013年4月17日。［文章］
2. Osaki A, Okada S, Saito T, Yamada E, Ono K, Niijima Y, Hoshi H, Yamada M:肾葡萄糖重吸收阈值预测钠-葡萄糖共转运蛋白2抑制剂治疗糖尿病的改善。《糖尿病调查杂志》2016年9月7日(5):751-4。doi: 10.1111 / jdi.12473。Epub 2016 2月16日。［文章］
3. Deeks ED, Scheen AJ: Canagliflozin在2型糖尿病中的研究进展。2017年9月77(14):1577-1592。doi: 10.1007 / s40265 - 017 - 0801 - 6。［文章］
4. Joseph JJ, Golden SH: 2型糖尿病和心血管疾病:下一步是什么?内分泌糖尿病临床杂志。2014年4月21日(2):109-20。doi: 10.1097 / MED.0000000000000044。［文章］
5. Gleissner CA, Galkina E, Nadler JL, Ley K:糖尿病增加心血管疾病的机制。医药科学。2007;4(3):131-140。doi: 10.1016 / j.ddmec.2007.12.005。［文章］
6. Mannucci E, Dicembrini I, Lauria A, Pozzilli P:糖尿病患者控制血糖对预防心血管疾病重要吗?《糖尿病护理》2013年8月36日增刊2:S259-63。doi: 10.2337 / dcs13 - 2018。［文章］
7. Steven L. Cowart和Max E. Stachura(1990)。临床方法:历史、体格和实验室检查。第3版。(第三ed)。巴特沃斯。
8. 美国FDA批准INVOKANA®(canagliflozin)可降低患有2型糖尿病和已有心血管疾病的成人心脏病发作、中风或心血管死亡风险[链接］
9. 糖尿病、心脏病和中风链接］
10. FDA批准药品:Invokana (canagliflozin)口服片剂[链接］
11. FDA批准产品:口服INVOKAMET (canagliflozin和盐酸二甲双胍片)[链接］
12. Invokana，加拿大专著[文件］

外部链接

KEGG药物

D09592

PubChem化合物

24812758

PubChem物质

175427146

ChemSpider

26333259

BindingDB

50386885

RxNav

1373458

ChEBI

73274

ChEMBL

CHEMBL2048484

锌

ZINC000043207238

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Canagliflozin

FDA的标签

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化学物质

下载 (24.7 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	主动不招聘	治疗	2型糖尿病	1
4	完成	治疗	蛋白尿/2型糖尿病	1
4	完成	治疗	BMI >27 kg/m2/肥胖/2型糖尿病	1
4	完成	治疗	糖尿病	1
4	完成	治疗	射血分数降低的炉缸失效/2型糖尿病	1
4	完成	治疗	高血压(Hypertension)/2型糖尿病	1
4	完成	治疗	多囊卵巢综合征(PCOS)	1
4	完成	治疗	2型糖尿病	8
4	完成	治疗	II型糖尿病患者的BMI为27至32	1
4	尚未招聘	治疗	终末期肾病(ESRD)/第四阶段慢性肾脏疾病/5期慢性肾病(CKD)	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
平板电脑	口服
涂膜片剂	口服
平板电脑，扩展版	口服
片剂，覆膜，缓释	口服
平板电脑	口服	100毫克
平板电脑	口服	300毫克
涂膜片剂	口服	100毫克/ 1
涂膜片剂	口服	300毫克/ 1
涂膜片剂	口服
涂膜片剂	口服	100毫克
涂膜片剂	口服	300毫克
平板电脑,涂	口服
涂膜片剂	口服	150.00毫克
涂膜片剂	口服	50.00毫克
平板电脑,涂	口服	100毫克
平板电脑,涂	口服	300毫克

价格

不可用

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US6723340	没有	2004-04-20	2021-10-25
US8222219	没有	2012-07-17	2024-07-30
US8513202	没有	2013-08-20	2027-12-03
US7943582	没有	2011-05-17	2029-02-26
US8785403	没有	2014-07-22	2024-07-30
US7943788	没有	2011-05-17	2027-07-14
US10617668	没有	2020-04-14	2031-05-11

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	68 - 72	https://www.trc-canada.com/product-detail/?CatNum=C175190
沸点(°C)	‎642.9±55.0	http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.26333259.html
水溶度	几乎不溶	https://www.ema.europa.eu/en/documents/assessment-report/invokana-epar-public-assessment-report_en.pdf
logP	3.44	https://www.tga.gov.au/file/824/download
pKa	13.34	https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL2103841/

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0045毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.09	ALOGPS
logP	3.52	ChemAxon
日志	5	ALOGPS
pKa(最强酸性)	12.57	ChemAxon
pKa(最强基础)	3	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数量	5	ChemAxon
氢供体数	4	ChemAxon
极表面积	90.152	ChemAxon
可旋转键数	5	ChemAxon
折射性	116.14米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	46.643.	ChemAxon
环数	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五人法则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

ADMET预测特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	+	0.9541
血脑屏障	+	0.7708
Caco-2渗透	-	0.6554
22基板	底物	0.6058
p -糖蛋白抑制剂I	Non-inhibitor	0.8414
p -糖蛋白抑制剂	Non-inhibitor	0.9447
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.8544
CYP450 2C9衬底	Non-substrate	0.6853
CYP450 2D6衬底	Non-substrate	0.8293
CYP450 3A4衬底	Non-substrate	0.5929
CYP450 1A2衬底	Non-inhibitor	0.6579
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.6178
CYP450 2D6抑制剂	Non-inhibitor	0.8683
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.5958
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.7086
CYP450抑制性乱交	高CYP抑制性乱交	0.7691
艾姆斯测试	非AMES毒性	0.584
致癌性	Non-carcinogens	0.9103
生物降解	无法生物降解	0.9936
大鼠急性毒性	2.5975 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9912
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.7246

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2013年6月17日06:21 /更新于2022年9月20日00:04