Calanolide一

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通用名称

Calanolide一

DrugBank加入数量

DB04886

背景

卡拉内酯A是一种新的非核苷逆转录酶抑制剂(NNRTI)，来源于马来西亚雨林中的一种植物。一种相关的化合物，卡拉内酯B，也具有抗艾滋病毒活性。这两种药物都是沙捞越制药公司开发的。一项针对艾滋病毒感染者的初步剂量研究表明，与安慰剂相比，该药物具有显著的抗病毒效果。

类型

小分子

组

临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

Calanolide A (DB04886)结构

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重量

平均:370.4388
单一同位素的:370.178023942

化学公式

C₂₂H₂₆O₅

同义词

• (+) -calanolide

药理学

指示

用于HIV感染(艾滋病)的综合治疗。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

看看

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

卡拉内酯A是一种新的非核苷逆转录酶抑制剂(NNRTI)，来源于马来西亚雨林中的一种植物。一种相关的化合物，卡拉内酯B，也具有抗艾滋病毒活性。这两种药物都是沙捞越制药公司开发的。该药由细胞色素P450 CYP3A代谢，其开发人员建议，如果与利托那韦(诺韦)联合使用，药物水平可能会提高。该药物在试管中对具有两种最常见的与nnrti相关突变的艾滋病毒(K103N和Y181C)有效，并选择一种不会与目前正在研究的任何其他nnrti产生交叉耐药性的突变。逆转录酶的密码子Y188H上的取代与体外对calanolide A的30倍抗性相关(Quan 1999)。这种化合物对较不常见的2型HIV病毒株基本上不起作用。

的作用机制

病毒生命周期研究表明，calanolide A在感染过程早期起作用，类似于已知的HIV逆转录酶(RT)抑制剂2'，3'-二脱氧胞苷。在酶抑制试验中，在测试的浓度范围内，calanolide A能有效和选择性地抑制重组HIV 1型RT，但不能抑制细胞DNA聚合酶或HIV 2型RT。

目标	行动	生物
Ugag pol多蛋白	不可用	hiv - 1

吸收

不可用

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

肝。

路线的消除

不可用

半衰期

服用800mg 20小时

间隙

不可用

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

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毒性

不可用

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Acetohexamide	乙酰六醇酯与卡兰内酯A合用可提高疗效。
7型腺病毒活疫苗	腺病毒7型活疫苗与卡拉内酯A合用可降低治疗效果。
炭疽疫苗	炭疽疫苗与卡拉内酯A合用可降低治疗效果。
卡介苗芽孢杆菌亚株诺活抗原	卡介苗亚株康诺活抗原与卡兰内酯A合用可降低其治疗效果。
卡介苗芽孢杆菌亚株俄罗斯BCG-I活抗原	卡介苗芽孢杆菌(calmette-guerin substrain russian BCG-I)活抗原与卡兰内酯A合用可降低治疗效果。
卡介苗杆菌亚株是活抗原	卡介苗亚株活抗原与卡兰内酯A合用可降低其治疗效果。
卡介苗	卡介苗与卡兰内酯A合用可降低治疗效果。
氯磺丙脲	氯丙胺与卡拉内酯A合用可提高疗效。
Dexmethylphenidate	Calanolide A与哌醋右甲酯合用可提高血清活性代谢物浓度。
强力霉素	卡兰内酯A与多西环素合用可提高疗效。

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食物相互作用

不可用

类别

药物类别

• 抗艾滋病病毒代理
• 抗感染的药物
• 抗逆转录病毒药物
• 抗病毒药物
• Benzopyrans
• 属
• 香豆素类
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素p - 450基质
• 稠环杂环化合物,
• 植物提取物
• 吡喃

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的一类，称为角吡喃香豆素。这些有机化合物含有吡喃(或氢化衍生物)角状融合到香豆素部分。

王国

有机化合物

超类

糖类多酮类化合物,

类

香豆素类和衍生品

子课

Pyranocoumarins

直接父

角pyranocoumarins

选择父母

Pyranochromenes/2, 2-dimethyl-1-benzopyrans/吡喃酮和衍生品/烷基芳基醚/苯环型的/Heteroaromatic化合物/二级醇/内酯/Oxacyclic化合物/有机氧化物 /碳氢化合物的衍生品

显示一个

基

1-benzopyran/2, 2-dimethyl-1-benzopyran/酒精/烷基芳基醚/角pyranocoumarin/芳香heteropolycyclic化合物/苯环型的/Benzopyran/色满/醚 /Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/内酯/有机氧化/有机氧化合物/Organoheterocyclic化合物/Organooxygen化合物/Oxacycle/吡喃/Pyranochromene/吡喃酮/二次酒精

显示12

分子框架

芳香heteropolycyclic化合物

外部描述符

有机杂四环化合物，仲醇，三角内酯，环醚(CHEBI: 65552）/香豆素类(C09147）

受影响的生物

• 人类免疫缺陷病毒

化学标识符

UNII

S5A9TQN46W

化学文摘号

142632-32-4

InChI关键

NIDRYBLTWYFCFV-FMTVUPSXSA-N

InChI

InChI = 1 s / C22H26O5 c1-6-7-13-10-15(23) 26-21-16(13) 20-14(8-9-22(4、5)27-20)19-17 (21)18 (24)11 (2)12 (3)25-19 / h8-12, 18日,24 h, 6-7H2, 1-5H3 / t11 - 12 - 18 + m1 / s1

国际命名

r(10、11、12)12-hydroxy-6, 6, 10, 11-tetramethyl-4-propyl-6, 10, 11, 12-tetrahydro-2H-1, 5 9-trioxatriphenylen-2-one

微笑

CCCC1 = CC (= O) OC2 = C1C1 = C (C = CC (C) (C) O1) C1 = C2 (C@@H) (O) [C@H] (C) (C@@H) (C) O1群

参考文献

一般引用

1. Eiznhamer DA, Creagh T, Ruckle JL, Tolbert DT, Giltner J, Dutta B, Flavin MT, Jenta T, Xu ZQ:自然存在的非核苷逆转录酶抑制剂(+)-calanolide A在健康hiv阴性志愿者中的安全性和药代动力学研究HIV临床试验。2002年11 - 12月;3(6):435-50。［文章］
2. 徐志强，Barrow WW, suing WJ, Westbrook L, Barrow E, Lin YM, Flavin MT:抗hiv天然产物(+)-calanolide A对结核分枝杆菌敏感株和耐药株均有活性。生物医学化学。2004年3月1日;12(5):1199-207。［文章］
3. Sekino E, Kumamoto T, Tanaka T, Ikeda T, Ishikawa T:应用(-)奎宁催化的分子内氧化-迈克尔加成合成抗hiv -1活性(+)-inophyllum B和(+)-calanolide A。有机化学2004年4月16日;69(8):2760-7。［文章］

外部链接

KEGG化合物

C09147

PubChem化合物

64972

PubChem物质

175426889

ChemSpider

58497

BindingDB

50002662

ChEBI

65552

ChEMBL

CHEMBL267447

锌

ZINC000001645454

维基百科

Calanolide_A

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
1	完成	治疗	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
1	未知的状态	治疗	人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

不可用

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0178毫克/毫升	ALOGPS
logP	4.18	ALOGPS
logP	3.79	ChemAxon
日志	-4.3	ALOGPS
pKa最强(酸性)	13.63	ChemAxon
pKa最强(基本)	-3.4	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	4	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极地表面面积	64.992	ChemAxon
可旋转键数	2	ChemAxon
折射性	104.11米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	41个3.	ChemAxon
数量的戒指	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.9901
血脑屏障	+	0.8789
Caco-2渗透	+	0.7886
22基板	底物	0.6977
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.5696
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.521
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.9172
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.7451
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.847
CYP450 3 a4衬底	底物	0.5905
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.7102
CYP450 2 c9抑制剂	抑制剂	0．5
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.8947
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.7118
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.7872
CYP450抑制滥交	低CYP抑制性乱交	0.7001
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.6246
致癌性	Non-carcinogens	0.9035
生物降解	没有准备好可生物降解	0.9889
大鼠急性毒性	2.7417 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9428
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.9579

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2007年10月21日12:30 /更新于2020年6月12日16:52