应用(-)奎宁催化的分子内oxo-Michael加成法合成抗hiv -1活性(+)-inophyllum B和(+)-calanolide A。

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关野E,熊本T,田中T,池田T,石川T

应用(-)奎宁催化的分子内oxo-Michael加成法合成抗hiv -1活性(+)-inophyllum B和(+)-calanolide A。

中国生物化学杂志,2004年4月16日;69(8):2760-7。

PubMed ID
15074925 (PubMed视图
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摘要

(-)奎宁催化的7-羟基-5-甲氧基-8-tigloylcoumarins分子内oxo-Michael加成(IMA)在抗hiv -1活性Calophyllum香豆素不对称合成的背景下被开发用于2,3-二甲基-4-色罗曼酮体系的对映选择性构建。结合IMA和MgI(2)辅助5-甲氧基的去甲基化以及形成的色酮系统的异构化作为关键步骤,成功地合成了(+)-inophyllum B和(+)-calanolide A,它们可能是艾滋病药物的候选药物。对金鸡纳生物碱在喹啉骨架上缺乏甲氧基的不对称IMA的进一步检查表明甲氧基取代基对色酮体系立体中心立体选择性的影响。

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