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Fenproporex

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通用名称
Fenproporex
药物库登录号
DB01550
背景

Fenproporex是一种口服活性兴奋剂，于20世纪60年代开发。它被用作食欲抑制剂和治疗肥胖。由于成瘾问题，它在许多国家被列为非法药物，并被世界反兴奋剂机构列为违禁药物。在结构上，fenproporex (n -2-氰乙基安非他明)属于苯乙胺和安非他明化学类药物。n -2-氰乙基取代基曾经被认为是抗卵裂的，因为芬丙氧酮——曾经被推荐用于治疗心血管疾病患者的肥胖——最初被认为缺乏兴奋剂性质。与这种说法相反，研究表明n -2-氰基取代基在体内必威国际app容易裂解产生安非他明作为代谢物。然而，在临床实践中，中枢神经系统的刺激作用不像其他一些药物如乙苯丙酮和马辛醇那样臭名昭著。[7]

在美国，由于缺乏有效性和安全性数据，fenproporex从未被FDA批准用于临床使用，并被列为《管制物质法案》附表IV中的药物。2006年和2009年，FDA发布警告称，在网上销售的减肥药和从外国制造商进口的减肥药中发现了这种物质。

尽管在美国被禁止，但fenproporex已被描述为全球第二大常见的食欲抑制剂，[6]含有fenproporex的厌食症仍然在南美被普遍使用。人们对安非他明减肥药的具体危害知之甚少，但病例报告指出了胸痛、心悸、头痛和失眠等副作用。此外，安慰剂对照研究表明，使用fenproporex的参与者会经历更多的关节疼痛、出汗、视力模糊和震颤。[２]

类型
小分子
组
实验性的，非法的，孤僻的
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:188.2688
单一同位素的:188.131348522
化学公式
C12H16N2
同义词
  • Femproporex
  • Fenproporex
  • Fenproporexum

药理学

指示

Fenproporex被用作食欲抑制剂和抗肥胖剂[2];然而，由于药物滥用的可能性，它在许多国家是非法药物。在一些国家，如巴西，它仍然是处方药——通常以减肥药的形式(例如:巴西减肥药)，它结合了安非他明、苯二氮卓、抗抑郁药、利尿剂和泻药。

在美国，这类减肥药的销售已被禁止，原因是担心副作用，以及服用过量可能致命的风险。然而，互联网销售和非法市场已导致国际供应。初级保健医生发现，巴西移民妇女使用进口减肥药的比例特别高，有时会产生副作用，需要住院治疗或失去工作。[3]

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。
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禁忌症和黑盒子警告
避免危及生命的药物不良事件
提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。
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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
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药效学

Fenproporex最初被认为不会对身体产生刺激作用，但对其代谢的研究表明，它会在体内转化为相当数量的安非他明，从而导致刺激作用。必威国际app[9]

作用机制

芬丙泊雷是一种安非他明为基础的厌食症，在体内迅速代谢为安非他明。急性和慢性服用fenproporex已被证明可以通过增加柠檬酸合成酶、苹果酸脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、肌酸激酶和复合物I、II、III和IV的活性来增加年轻大鼠的脑能量代谢。[8]

安非他明类药物也能减少食物摄入量。它们是令人上瘾的物质，因为它们能够增加多巴胺的释放，然而，它们的厌食作用被认为是去甲肾上腺素能神经传递的结果。激活α - 1和β - 2肾上腺素受体已被证明可以减少食物摄入量，而释放去甲肾上腺素或阻止去甲肾上腺素再摄取的药物可以激活这些受体。[3]

α - 1和β - 2肾上腺素受体被认为是临床重要的体重调节受体。[3]

吸收

不可用

配送量

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

很大一部分，60-80%的fenproporex迅速转化为安非他明。除了安非他明和不变的芬丙泊rex，还从尿液样本中鉴定出14种其他代谢物。

两种相互作用的代谢途径被认为存在。主要途径包括芳羟基化和甲基化环降解和n -脱基化侧链降解形成安非他明。次要途径包括苯丙胺的羟化反应，生成去甲麻黄碱。[6]

淘汰路线

在肾脏尿液中消除，主要为安非他明，但5-9%作为不变的药物。

半衰期

不可用

间隙

服用forproporex后，苯丙胺代谢物可检测数天(在一项研究中可达119小时)。[２]

的不利影响
改进决策支持和研究结果必威国际app
有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。
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毒性

不可用

通路
不可用
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不可用

的相互作用

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在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abacavir 阿巴卡韦可降低Fenproporex的排泄率，从而导致血清水平升高。
Aceclofenac 乙酰氯芬酸可降低芬丙酸的排泄率，从而导致血清水平升高。
Acemetacin 乙酰美辛可降低芬丙酮的排泄率，从而导致血清水平升高。
对乙酰氨基酚 对乙酰氨基酚可降低芬丙泊rex的排泄率，从而导致血清中芬丙泊rex水平升高。
乙酰唑胺 乙酰唑胺可能会增加Fenproporex的排泄率，从而导致血清水平降低，并可能降低疗效。
乙酰水杨酸 乙酰水杨酸可降低芬丙泊雷的排泄率，从而导致血清中芬丙泊雷浓度升高。
Aclidinium 芬丙泊雷可降低阿克定胺的排泄率，从而导致血清阿克定胺水平升高。
Acrivastine Fenproporex可能降低吖啶伐他汀的排泄率，从而导致血清中吖啶伐他汀水平升高。
无环鸟苷 阿昔洛韦可降低Fenproporex的排泄率，从而导致血清水平升高。
阿德福伟 阿德福韦酯可降低Fenproporex的排泄率，从而导致血清中Fenproporex水平升高。
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食物相互作用
不可用

产品

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国际/其他品牌
Desobesi-M(疼痛)/Feprorex (Medix)/Lipenan(赛诺菲-安万特)/Salcal (Saval)

类别

药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于被称为安非他明及其衍生物的有机化合物类。它们是含1-苯丙烷-2-胺或由1-苯丙烷-2-胺衍生的有机化合物。
王国
有机化合物
超类
苯环型的
类
苯和取代衍生物
子课
苯乙胺
直接父
安非他明及其衍生物
选择父母
丙苯/Aralkylamines/腈/二烃基胺/Organopnictogen化合物/碳氢化合物的衍生品
基
胺/安非他明或衍生物/Aralkylamine/芳香族同单环化合物/甲腈/碳氢化合物的衍生物/腈/有机氮化合物/Organonitrogen化合物/Organopnictogen化合物
分子框架
芳香族同单环化合物
外部描述符
不可用
受影响的生物
不可用

化学标识符

UNII
W0194S5FOA
化学文摘号
16397-28-7
InChI关键
IQUFSXIQAFPIMR-UHFFFAOYSA-N
InChI
InChI = 1 s / C12H16N2 c1-11 (14-9-5-8-13) 10-12-6-3-2-4-7-12 / h2-4, 6 - 7、11、14 h, 5, 9-10H2 1 h3
国际命名
3 - ((1-phenylpropan-2-yl)氨基)propanenitrile
微笑
CC (CC1 = CC = CC = C1) NCCC # N

参考文献

合成参考

罗赫巴赫，P.和布鲁姆，J.;美国专利3,485,924;1969年12月23日;分配给制造部J.R. Bottu(法国)。

 US3485924
一般引用
  1. Bray GA:肥胖治疗学的简要回顾。2000年10月;16(10):953-60。［文章］
  2. Cody JT, Valtier S:服用fenproporex后检出安非他明。《肛肠毒物杂志》1996 10月20(6):425-31。［文章］
  3. Cohen PA, McCormick D, Casey C, Dawson GF, Hacker KA:在美国的巴西女性移民中使用进口复合减肥药。中国移民与未成年人健康杂志，2009年6月;11(3):229-36。Epub 2007 12月9日。［文章］
  4. Cohen PA:从巴西进口含甲丙酮减肥药:两例报告。2009年3月24日(3):430-3。doi: 10.1007 / s11606 - 008 - 0878 - 4。［文章］
  5. Coutts RT, Nazarali AJ, Baker GB, Pasutto FM: N-(2-氰乙基)安非他明(fenproporex)和安非他明的代谢和处置:在大鼠脑中的研究。中华药物学杂志。1986 6;64(6):724-8。［文章］
  6. Kraemer T, Theis GA, Weber AA, Maurer HH:气相色谱-质谱联用荧光极化免疫法检测人尿中苯丙胺类厌食药甲丙酮的代谢及毒理学研究。中国生物医学工程学报，2001,28(1):1 - 7。［文章］
  7. Rezin GT, Jeremias IC, Ferreira GK, Cardoso MR, Morais MO, Gomes LM, Martinello OB, Valvassori SS, Quevedo J, Streck EL:年轻大鼠急性和慢性服用fenproporex后大脑能量代谢被激活。国际发展神经科学杂志，2011 12月29(8):937-42。doi: 10.1016 / j.ijdevneu.2011.06.007。Epub 2011年6月23日。［文章］
  8. Tognoni G, Morselli PL, Garattini S: fenproporex给药后大鼠脑和人尿中苯丙胺浓度。欧洲药物学杂志，1972年10月;20(1):125-6。［文章］
  9. Mancini MC, Halpern A:肥胖的药物治疗。内分泌代谢。2006 4月;50(2):377-89。Epub 2006 5月23日。［文章］
KEGG药物
D07947
PubChem化合物
61810
PubChem物质
46508336
ChemSpider
55690
RxNav
24867
ChEBI
134837
ChEMBL
CHEMBL2105566
Drugs.com
Drugs.com药物页面
维基百科
Fenproporex

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数

药物经济学

制造商
不可用
外包商
不可用
剂型
不可用
价格
不可用
专利
不可用

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
熔点(°C) 146 罗赫巴赫，P.和布鲁姆，J.;美国专利3,485,924;1969年12月23日;分配给制造部J.R. Bottu(法国)。
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.184毫克/毫升 ALOGPS
logP 2.14 ALOGPS
logP 2.01 Chemaxon
日志 3 ALOGPS
pKa(最强基础) 7.88 Chemaxon
生理上的电荷 1 Chemaxon
氢受体计数 2 Chemaxon
氢供体数量 1 Chemaxon
极表面积 35.822 Chemaxon
可旋转键数 5 Chemaxon
折射性 58.24米3.·摩尔－1 Chemaxon
极化率 22.043. Chemaxon
环数 1 Chemaxon
生物利用度 1 Chemaxon
五原则 是的 Chemaxon
Ghose用过滤器 是的 Chemaxon
Veber法则 是的 Chemaxon
MDDR-like规则 没有 Chemaxon
ADMET预测特征
财产 价值 概率
人体肠道吸收 + 0.996
血脑屏障 + 0.905
Caco-2渗透 + 0.7437
22基板 Non-substrate 0.5656
p -糖蛋白抑制剂I Non-inhibitor 0.6871
p -糖蛋白抑制剂II Non-inhibitor 0.773
肾有机阳离子转运体 抑制剂 0.5146
CYP450 2C9底物 Non-substrate 0.7702
CYP450 2D6衬底 底物 0.7896
CYP450 3A4衬底 Non-substrate 0.7524
CYP450 1A2底物 抑制剂 0.6815
CYP450 2C9抑制剂 Non-inhibitor 0.9019
CYP450 2D6抑制剂 Non-inhibitor 0.51
CYP450 2C19抑制剂 Non-inhibitor 0.6544
CYP450 3A4抑制剂 Non-inhibitor 0.703
CYP450抑制性乱交 低CYP抑制性乱交 0.8178
艾姆斯测试 非AMES毒性 0.8702
致癌性 Non-carcinogens 0.8414
生物降解 未准备好生物可降解 0.9393
大鼠急性毒性 2.1504 LD50, mol/kg 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.8172
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.6721
ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注) 预测质/女士 不可用

药物创建于2007年7月31日13:10 /更新于2021年2月21日18:51