Etonogestrel

识别

总结

Etonogestrel是一种长效合成衍生黄体酮避孕药，用于各种装置，如避孕环和皮内植入物。

品牌名称

Eluryng, Implanon, Nexplanon, Nuvaring

通用名称

Etonogestrel

DrugBank加入数量

DB00294

背景

依酮孕酮分子是一种3-酮去孕酮或19-去睾酮，是孕酮去孕酮合成的具有生物活性的代谢物。²首个包含依替诺孕酮的产品由默克公司子公司欧加农开发，并于2001年获得FDA批准。⁶

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

Etonogestrel结构(DB00294)

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重量

平均:324.4565
单一同位素的:324.20893014

化学公式

C₂₂H₂₈O₂

同义词

• 3-Ketodesogestrel
• 3-Oxodesogestrel
• Etonogestrel
• etonogestrel
• Etonogestrelum

外部id

• ORG 3236
• org - 3236

药理学

指示

依替诺孕酮作为长效可逆避孕药物被应用于皮下植入。已知它对产后插入有效，包括母乳喂养的妇女。¹

Etonogestrel是一种长效避孕植入物，可以防止怀孕。植入物的效果可以持续5年。⁸

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

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相关的治疗

• 避孕
• 避孕植入治疗

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

依替孕酮通过抑制促黄体生成素的释放来达到抑制生育的治疗效果，黄体生成素是促进排卵的最重要的生殖激素之一。此外，etonogestrel可以增加宫颈粘液的黏度，阻碍精子的通过，改变子宫内膜，以防止受精卵在子宫内膜着床。⁷

在临床试验中，etonogestrel被植入，据报道在三年内可以避免100%的怀孕。当植入物被移除后，91%的个体在90天内恢复了正常周期。生育能力迅速建立，20个报告怀孕在3个月内植入物移除。⁷

etonogestrel植入物每天释放40 mcg的etonogestrel，通常可提供3年的持续避孕效果。当植入物被使用时，失败率据报道为0.1%。一些非避孕的效果是改善痛经。⁴etonogestrel的所有数据来自体重在80-130%之间的患者。

的作用机制

依托孕酮与靶器官中的孕酮和雌激素受体具有高亲和力结合。⁷靶器官包括女性生殖道、乳腺、下丘脑和垂体。一旦结合，这种药物改变不同蛋白质的合成，从而降低促性腺激素释放激素和促黄体生成素的水平。⁹

目标	行动	生物
一个孕激素受体	受体激动剂	人类

吸收

阴道给药etonogestrel被阴道上皮细胞显著吸收，但不增加尿中etonogestrel的水平。另一方面，口服给药在胃肠道中被吸收，并经过第一次代谢。²

当依替诺孕酮皮下注射时，它被迅速吸收到血液中，其生物利用度为82%。⁵据报道，植入体在头3个月每天释放约60微克，然后稳定下降，在第2年年底达到30微克的浓度。^3.

的体积分布

依替诺孕酮的表观分布体积约为201 L。^3.

蛋白结合

依替孕酮与血浆蛋白高度结合，主要是白蛋白，其次是结合性激素的球蛋白。⁷etonogestrel的蛋白质结合形式约占给药剂量的96-99%。⁵

新陈代谢

依托孕酮在肝脏中通过细胞色素同工酶3A4的作用进行高度代谢，主要是通过羟基化、硫酸盐偶联和葡萄糖醛酸苷偶联反应的存在。⁷

将鼠标悬停在下面的产品上查看反应伙伴

• Etonogestrel
  • Etonogestrel硫酸
  • Etonogestrel葡糖苷酸

路线的消除

乙炔孕酮及其代谢物的清除主要通过肾脏进行。⁷

半衰期

据报道，依替诺孕酮的消除半衰期为25小时，这表明具有可逆的避孕效果。⁷

间隙

据报道etonogestrel的清除率为7.5 L/h。^3.

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

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利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

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毒性

据报道，大鼠口服依替诺孕酮的LD50高于2000 mg/kg。^化学物质过量剂量只会在多个植入物被植入时发生。在过量的情况下，建议移除植入物。^标签

未见孕酮与致癌性、诱变性或生育能力下降有关的报道。^标签

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	依替诺孕酮可降低阿巴卡韦的排泄率，从而提高血清中阿巴卡韦的水平。
Abametapir	依替诺孕酮与阿贝他韦合用可提高血清浓度。
Abciximab	阿昔单抗与依替诺孕酮合用可降低疗效。
阿卡波糖	阿卡波糖与依替诺孕酮合用可降低疗效。
Aceclofenac	乙酰氯芬酸可降低依替诺孕酮的排泄率，导致血清水平升高。
Acemetacin	乙酰美辛可降低依替诺孕酮的排泄率，导致血清中依替诺孕酮水平升高。
苊香豆醇	若与依替诺孕酮合用，则会降低阿辛诺孕醇的疗效。
对乙酰氨基酚	依替诺孕酮与对乙酰氨基酚联用可促进其代谢。
乙酰唑胺	依替孕酮与乙酰唑胺联用可提高其代谢。
Acetohexamide	乙酰己醇与依替诺孕酮合用可降低疗效。

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食物相互作用

• 管理补充维生素。
• 避免饮酒。
• 限制咖啡因摄入量。
• 每天在同一时间服用。
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产品

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品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Implanon	植入物	68毫克/ 1	皮下	推理法	2011-09-06	不适用
Nexplanon	植入物	68毫克/ 1	皮下	欧加农公司	2021-06-01	不适用
Nexplanon	植入物	68毫克/ 1	皮下	工具论美国公司。	2013-09-27	不适用
Nexplanon	植入物	68毫克	皮下	工具论加拿大公司。	2020-08-17	不适用
Nexplanon	植入物	68毫克/ 1	皮下	工具论美国制药	2011-05-09	2011-05-09

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
EluRyng	Etonogestrel(0.120毫克/ 1 d)+炔雌醇(0.015毫克/ 1 d)	环	阴道	Amneal制药有限责任公司	2019-12-16	不适用
依替孕酮和炔雌醇	Etonogestrel(0.120毫克/ 1 d)+炔雌醇(0.015毫克/ 1 d)	插入、延长释放	阴道	梯瓦制药美国公司	2021-01-19	不适用
Etonogestrel /乙炔雌二醇	Etonogestrel(0.12毫克/ 1 d)+炔雌醇(0.015毫克/ 1 d)	插入、延长释放	阴道	的药物治疗方案	2021-06-01	不适用
Etonogestrel /乙炔雌二醇	Etonogestrel(0.12毫克/ 1 d)+炔雌醇(0.015毫克/ 1 d)	插入、延长释放	阴道	Prasco实验室	2021-06-01	不适用
EXELRING®	Etonogestrel(11毫克)+炔雌醇(3.474毫克)	药物输送系统	阴道	EXELTIS s A.S.	2019-10-01	不适用
FemLoop Vaginalring 0,120 mg/0,015 mg pro 24 Stunden vaginales werkstofffreisetzungssystem	Etonogestrel(0.12毫克/ 24小时)+炔雌醇(0.015毫克/ 24小时)	环	阴道	阿里斯托制药Gmb H	2017-07-09	不适用
GinoRing Vaginalring 0,120 mg/0,015 mg pro 24 Stunden - vaginales werkstofffreisetzungssystem	Etonogestrel(0.12毫克/ 24小时)+炔雌醇(0.015毫克/ 24小时)	环	阴道	Exeltis Germany Gmb H	2017-06-27	不适用
Haloette	Etonogestrel(11.7毫克)+炔雌醇(2.7毫克)	环	阴道	必威国际app探照灯制药有限公司	2021-09-29	不适用
MyRing 0,120 mg/0,015 mg pro 24 Stunden vaginales Wirkstofffreisetzungssystem	Etonogestrel(0.12毫克/ 24小时)+炔雌醇(0.015毫克/ 24小时)	环	阴道	Gynial Gmb H	2019-12-23	不适用
Nuvaring	Etonogestrel(0.12毫克/ 1 d)+炔雌醇(0.015毫克/ 1 d)	插入、延长释放	阴道	的药物治疗方案	2021-06-01	不适用

类别

ATC代码

G03AC08——Etonogestrel

• G03AC -孕激素
• G03a -全身使用的激素避孕药
• G03 -性激素和生殖系统调节剂
• G -生殖器泌尿系统和性激素

药物类别

• 肾上腺皮质激素
• 复合避孕药具(含雌激素及其衍生物)
• 避孕药物,女
• 避孕药物,激素
• 细胞色素P-450 CYP3A底物
• 细胞色素P-450 CYP3A4底物
• 细胞色素p - 450基质
• 主要由肾脏排泄的药物
• 稠环化合物
• 生殖器、泌尿系统和性激素
• 全身性激素类避孕药
• Hyperglycemia-Associated代理
• 阴道内的避孕
• Norpregnanes
• Norpregnenes
• Norsteroids
• 孕酮同系物
• 黄体酮
• 生育控制代理
• 性激素和生殖系统调节剂
• 类固醇

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物的一类，称为雌激素及其衍生物。这些是含有3-羟基化的炔的甾体。

王国

有机化合物

超类

脂类和类脂分子

类

类固醇及类固醇衍生物

子课

甾烷类固醇

直接父

雌激素和衍生品

选择父母

3-oxo delta-4-steroids/17-hydroxysteroids/Delta-4-steroids/Cyclohexenones/Ynones/叔醇/环醇及其衍生物/乙炔化物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

17-hydroxysteroid/3-oxo-delta-4-steroid/3-oxosteroid/乙炔化物/酒精/脂肪族homopolycyclic化合物/羰基/循环酒精/环酮/Cyclohexenone

分子框架

脂肪族homopolycyclic化合物

外部描述符

末端乙酰基化合物，3-氧基甾体，3-氧基δ(4)甾体，17beta-羟基甾体CHEBI: 50777）

受影响的生物

• 人类和其他哺乳动物

化学标识符

UNII

304年gth6rnh

化学文摘号

54048-10-1

InChI关键

GCKFUYQCUCGESZ-BPIQYHPVSA-N

InChI

InChI = 1 s / C22H28O2 c1-4-21-13-14(3) 20-17-9-7-16(23) 12 - 15(17) 20-17-9-7-16(20) 19(21) 10-11-22(21日24)5 - 2 / h2, 12日,17日,24 h, 3 - 4, 6尺11寸,13个h2、h3 / t17 -, 18岁,19 - 20 +,21、22 / mo / s1

国际命名

(1 r, 3、3 bs、9 ar, 9 b,在11日)-11 a-ethyl-1-ethynyl-1-hydroxy-10-methylidene-1h 2 h、3 h, 3啊,3 bh, 4 h, 5 h, h, 7 8 h, h, 9 9啊,9 bh, 10 h, 11 h, 11 ah-cyclopenta phenanthren-7-one

微笑

[H] [C@@] 12 CC (C@@) (O) (c# C) (C@@) 1 (CC) CC (= C) [C@] 1 [C@@] ([H]) 3 ([H]) CCC (= O) C = C3CC [C@@] 21 [H]

参考文献

合成参考

US20130123523

一般引用

1. Gariepy AM, Duffy JY, Xu X:产后立即植入与延迟植入的成本-效果比较。产科妇科学2015年7月;126(1):47-55。doi: 10.1097 / AOG.0000000000000907。［文章］
2. 联合避孕阴道环，NuvaRing综述。《临床风险管理》2008年4月4(2):441-51。［文章］
3. 王晓燕，王晓燕，王晓燕，等。依替诺孕酮体外释放的药代动力学。避孕措施。1998年11月,58(5):283 - 8。［文章］
4. Feisullin K.和Westhoff C.(2010)。性别医学原则(第二版)。学术出版社。
5. 萨拉戈萨·多瓦尔德·F.(2012)。医药化学家的先导优化。Wiley-VCH。
6. FDA批准(链接］
7. PMC [链接］
8. 国家卫生研究院(链接］
9. 国家卫生研究院(链接］

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0014439

PubChem化合物

6917715

PubChem物质

46505321

ChemSpider

5292944

BindingDB

50423516

RxNav

14584

ChEBI

50777

ChEMBL

CHEMBL1531

锌

ZINC000011680067

治疗目标数据库

DAP000855

网页

PA164771231

Drugs.com

Drugs.com药物页面

PDRhealth

PDRhealth药物页面

维基百科

Etonogestrel

FDA的标签

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化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	基础科学	避孕	2
4	完成	预防	青春期/避孕/产后状态	1
4	完成	预防	细菌性阴道炎(BV)	1
4	完成	预防	细菌性阴道炎(BV)/人类免疫缺陷病毒(HIV)感染	1
4	完成	预防	避孕植入的延续率	1
4	完成	预防	避孕	3.
4	完成	预防	怀孕早期终止/药物流产/流产后避孕	1
4	完成	治疗	母乳喂养/产后状态	1
4	完成	治疗	并发症;避孕/哺乳期妇女	1
4	完成	治疗	避孕	2

药物经济学

制造商

• 工具论美国公司

外包商

• 多元化医疗保健服务公司
• 欧加农公司
• 工具论药品

剂型

形式	路线	强度
药物输送系统	阴道
环	阴道
植入物	皮下	68毫克/ 1
子宫内避孕器	子宫内的	68毫克
植入物	皮下
植入物	皮下	68毫克
插入、延长释放	阴道
植入物	皮下	68毫克/植入

价格

单元描述	成本	单位
植入物68毫克	714.34美元	每一个

药物银行既不出售也不购买药物。价格信息仅供参考。

专利

专利号	儿科扩展	批准	到期(估计)	地区
US5150718	没有	1992-09-29	2009-09-29
US5989581	没有	1999-11-23	2018-04-08
US8722037	没有	2014-05-13	2027-09-28
US8888745	没有	2014-11-18	2026-08-28
US9757552	没有	2017-09-12	2030-07-28
US10821277	没有	2020-11-03	2027-05-31

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	196 - 200ºC	“化学物质”
沸点(°C)	473.1摄氏度，760毫米汞柱	“化学物质”
水溶度	不溶性	“化学物质”
logP	3.32	药物化学家的先导优化。2012.威利
pKa	10.4	托拉尔等人。j .孩子。2013年化学。

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00737毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.19	ALOGPS
logP	3.6	ChemAxon
日志	-4.6	ALOGPS
pKa最强(酸性)	17.99	ChemAxon
pKa最强(基本)	-1.5	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	2	ChemAxon
氢供体数	1	ChemAxon
极地表面面积	37.32	ChemAxon
可旋转键数	1	ChemAxon
折射性	96.35米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	37.833.	ChemAxon
数量的戒指	4	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	是的	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	1．0
血脑屏障	+	0.9437
Caco-2渗透	+	0.8167
22基板	底物	0.6699
我22抑制剂	抑制剂	0.6143
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.8387
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.7587
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.8195
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.9147
CYP450 3 a4衬底	底物	0.7187
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.8898
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.8939
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.9224
CYP450 2 c19抑制剂	抑制剂	0.8755
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.7496
CYP450抑制滥交	低CYP抑制性乱交	0.5624
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.9091
致癌性	Non-carcinogens	0.9281
生物降解	没有准备好可生物降解	0.9864
大鼠急性毒性	2.1164 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.8206
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.7741

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年9月20日00:04