琥珀酸氯霉素

识别

总结

琥珀酸氯霉素是一种广谱抗生素，用于治疗敏感菌株引起的急性和严重感染。

品牌名称

氯霉素

通用名称

琥珀酸氯霉素

DrugBank加入数量

DB07565

背景

琥珀酸氯霉素是一种酯类前药氯霉素．²氯霉素是一种抑菌抗生素。⁵琥珀酸氯霉素和氯霉素的使用已经减少，因为有潜在的致命的血痢风险。¹⁰

琥珀酸氯霉素于1959年2月20日获得FDA批准。⁹

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

下载

摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

琥珀酸氯霉素(DB07565)的结构

×

关闭

重量

平均:423.202
单一同位素的:422.028370912

化学公式

C₁₅H₁₆Cl₂N₂O₈

同义词

• 氯霉素hemisuccinate

药理学

指示

琥珀酸氯霉素用于治疗严重和易感的细菌感染，低危险的药物无效或禁忌症。⁹

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

看看

相关条件

• 伤寒沙门菌引起的急性感染
• 严重的细菌感染
• 由伤寒沙门氏菌引起的疾病

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

琥珀酸氯霉素是氯霉素的前体药物，可与细菌核糖体结合并阻止转译。^1，6，7它有一个狭窄的治疗指数⁸以及适度的持续时间。¹⁰应告知患者发生严重致死性血凝障碍的风险。¹⁰

的作用机制

琥珀酸氯霉素被水解成活性氯霉素。¹氯霉素像uridine-5磷酸。⁶它结合在50核糖体亚基的23S rRNA的残基A2451和A2452上大肠杆菌，这妨碍了翻译。⁷

目标	行动	生物
U血凝素结构亚基	抑制剂	大肠杆菌

吸收

琥珀酸氯霉素在患者间具有高度的差异性_马克斯18分钟到3个小时。²每6-8小时口服1克琥珀酸氯霉素可达到平均C_马克斯为11.2 μ g/mL_马克斯1小时。¹⁰

的体积分布

琥珀酸氯霉素的体积分布在0.2-3.1L/kg之间。²

蛋白结合

琥珀酸氯霉素是血浆中57-92%的蛋白质结合物。²

新陈代谢

琥珀酸氯霉素被水解成氯霉素。¹氯霉素的丙二醇部分可以通过多种途径代谢，包括葡萄糖醛酸化、硫酸盐偶联、磷酸化、乙酰化和氧化。⁴二氯醋酸酯部分可以通过酰胺基团的水解和脱氯代谢。⁴硝基官能团也可以代谢为芳胺和芳酰胺代谢物。⁴

将鼠标悬停在下面的产品上查看反应伙伴

• 琥珀酸氯霉素
  • 氯霉素
    • 氯霉素葡糖苷酸
    • 氯霉素基地
      • 氯霉素基地n -乙酰
    • 氯霉素芳基胺
      • 氯霉素芳基酰胺
    • 氯霉素草氨酸
      • 氯霉素氨基乙二酰甘氨酸
      • 氯霉素氨基乙二酰乙醇胺
    • 氯霉素酒精
      • 氯霉素草氨酸
        • 氯霉素氨基乙二酰甘氨酸
        • 氯霉素氨基乙二酰乙醇胺
    • 氯霉素3-acetate
      • 氯霉素1-acetate
        • 氯霉素1,3-diacetate
    • 氯霉素磷酸
    • 氯霉素硫酸

路线的消除

6-80%的琥珀酸氯霉素在尿液中被清除，尽管这在患者之间有很大的差异。²平均而言，30%的琥珀酸氯霉素在尿液中被清除，10%的氯霉素被清除为尿液中的活性氯霉素。²

半衰期

琥珀酸氯霉素在肝肾功能正常患者中的半衰期为0.6-2.7h。²

间隙

琥珀酸氯霉素对肾功能和肝功能正常的患者的总清除率为530-540mL/min，对肾功能或肝功能不全的患者的总清除率为354mL/min。²琥珀酸氯霉素在肝肾功能正常患者的肾脏清除率为222-260mL/min，在肾功能或肝功能不全患者的肾脏清除率为66mL/min。²

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

了解更多

毒性

过量用药的患者可能出现休克、发绀和昏迷。^3.对患者采取对症和支持性措施，包括补液、换血和给予多巴胺。^3.

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
苊香豆醇	当琥珀酸氯霉素与针叶酚联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
卡介苗	卡介苗与琥珀酸氯霉素合用可降低治疗效果。
双香豆素	当琥珀酸氯霉素与双溴酚联合使用时，出血的风险或严重程度会增加。
Estetrol	在与琥珀酸氯霉素合用时，可降低雌二醇的疗效。
Fluindione	当琥珀酸氯霉素与氟地酮合用时，出血的风险或严重程度会增加。
Phenindione	当琥珀酸氯霉素与苯茚酮合用时，出血的风险或严重程度会增加。
Phenprocoumon	当琥珀酸氯霉素与Phenprocoumon合用时，出血的风险或严重程度会增加。
伤寒疫苗	伤寒疫苗与琥珀酸氯霉素合用可降低疗效。
霍乱弧菌CVD 103-HgR株活抗原	霍乱弧菌CVD 103-HgR株活抗原与琥珀酸氯霉素联用可降低治疗效果。
华法令阻凝剂	当琥珀酸氯霉素与华法林合用时，出血的风险或严重程度会增加。

确定潜在的用药风险

轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。

获取严重程度评级、描述和管理建议。

了解更多

食物相互作用

没有发现的交互。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

我们的数据集提供批准的产品信息，包括:
剂量、剂型、标签、给药途径和销售期限。

现在访问

获取全球10多个地区的药品信息。

现在访问

产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
氯霉素琥珀酸钠	872109 hx6b	982-57-0	RPLOPBHEZLFENN-HTMVYDOJSA-M

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
氯霉素琥珀酸钠	注射	100毫克/毫升	静脉注射	君主制药公司。	1959-02-20	2007-10-05
琥珀酸氯霉素注射液1克	粉,为解决方案	1克/瓶	静脉注射	Erfa Canada 2012	1959-12-31	不适用

通用的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
氯霉素琥珀酸钠	冻干针剂，粉剂，溶液用	1克/ 10毫升	静脉注射	费森尤斯卡比美国有限责任公司	2001-01-12	不适用
氯霉素琥珀酸钠	冻干针剂，粉剂，溶液用	1克/ 10毫升	静脉注射	一般注射剂和疫苗	2010-09-01	2017-01-18

类别

药物类别

• 醇
• 抗菌药物
• 抗感染的药物
• 苯衍生物
• 乙二醇
• 窄治疗指数药物
• 硝基化合物
• 硝基苯
• 22基板
• p -糖蛋白底物具有狭窄的治疗指数
• 丙烯乙二醇

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于硝基苯类有机化合物。这些化合物含有硝基苯部分，由一个苯环和一个带硝基的碳组成。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

苯及其取代衍生物

子课

硝基苯

直接父

硝基苯

选择父母

硝基芳香化合物的化合物/脂肪酸酯类/二羧酸及其衍生物/仲羧酸酰胺/二级醇/羧酸酯类/丙炔基型1,3-偶极有机化合物/羧酸/有机oxoazanium化合物/有机氧化物 /碳氢化合物的衍生品/有机:既/Organochlorides/Organonitrogen化合物/Organopnictogen化合物/羰基化合物/芳香醇/烷基氯化物

8展示更多

基

酒精/烷基氯/卤代烷/烯丙基型1,3-偶极有机化合物/芳香醇/芳香homomonocyclic化合物/C-nitro化合物/羰基/甲酰胺组/羧酸 /羧酸衍生物/羧酸酯/二羧酸或衍生物/脂肪酸酯/脂酰/碳氢化合物的衍生物/硝基芳香化合物化合物/硝基苯/有机的1,3 -偶极化合物/有机硝基化合物/有机氮的化合物/有机氧化/有机oxoazanium/有机氧化合物/有机两性离子/Organochloride/有机卤素的化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/丙炔基型1,3-偶极有机化合物/二次酒精/仲羧酸酰胺

显示23日更

分子框架

芳香homomonocyclic化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

• 革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌

化学标识符

UNII

ZCX619U9A1

化学文摘号

3544-94-3

InChI关键

LIRCDOVJWUGTMW-ZWNOBZJWSA-N

InChI

InChI = 1 s / C15H16Cl2N2O8 c16-14 18 - 10 (17) 15 (24) (7-27-12 (22) 6-5-11 (20) 21) 13 (23) 8-1-3-9 (4-2-8) 19 (25) 26 / h1-4、10、13 - 14日,23 H, 5-7H2, (24 H, 18日)(H, 20日,21日)/ t10 - 13 - m1 / s1

国际命名

4 - [(2 r, 3 r) - 2 - (2, 2-dichloroacetamido) 3-hydroxy-3 (4-nitrophenyl)丙氧基]4-oxobutanoic酸

微笑

O [C@@H] ([C@@H] (COC (= O) CCC (O) = O)数控(= O) C (Cl) Cl) C1 = CC = C (C = C1) [N +] ([O -]) = O

参考文献

一般引用

1. Borde AS, Karlsson EM, Andersson K, Bjorhall K, Lennernas H, Abrahamsson B:人、狗和模拟肠液中酶促药物前体稳定性的评估。eurj Pharm Biopharm. 2012 04;80(3):630-7。doi: 10.1016 / j.ejpb.2011.11.011。Epub 2011年12月4日［文章］
2. 氯霉素和琥珀酸氯霉素的临床药代动力学。临床药物通讯。1984 5 - 6;9(3):222-38。doi: 10.2165 / 00003088-198409030-00004。［文章］
3. 汤普森WL，安德森SE，利普斯基JJ，利特曼PS:信:氯霉素过量。《美国医学协会杂志》上。1975年10月13日,234(2):149 - 50。［文章］
4. 鲍里斯·GF，克雷迪·JP:氯霉素的代谢:一个近50年的故事。1994;26(4):767-83。doi: 10.3109 / 03602539408998326。［文章］
5. 罗瑞杰。拉平。林森:抑菌抗生素。［文章］
6. 《氯霉素作用机理的研究》生物化学学报，1963年7月;238(7):2498-2508。［文章］
7. Schifano JM, Edifor R, Sharp JD, Ouyang M, Konkimalla A, Husson RN, Woychik NA:分枝杆菌毒素MazF-mt6通过在核糖体A位点切割23S rRNA抑制转译。美国科学院学报2013年5月21日;110(21):8501-6。doi: 10.1073 / pnas.1222031110。Epub 2013年5月6日［文章］
8. Wiest DB, Cochran JB, Tecklenburg FW:重新审视氯霉素毒性:一个12岁的脑脓肿患者。儿科药理学杂志2012年04月17(2):182-8。1551 - 6776 - 17.2.182 doi: 10.5863 /。［文章］
9. FDA批准药品:氯霉素琥珀酸钠静脉注射液[链接］
10. 每日医学:注射用琥珀酸氯霉素散[链接］

外部链接

KEGG化合物

C11727

PubChem化合物

656580

PubChem物质

99444036

ChemSpider

570947

RxNav

20769

ChEBI

3606

ChEMBL

CHEMBL1201281

锌

ZINC000001532336

PDBe配体

CL8

维基百科

氯霉素

PDB项

2 jkn/2 w5p

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
冻干针剂，粉剂，溶液用	静脉注射	1克/ 10毫升
粉		1000毫克/ 1瓶
注射	静脉注射	100毫克/毫升
粉,为解决方案	静脉注射	1克/瓶
胶囊
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	1克
冻干针剂，粉剂，溶液用	静脉注射

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.112毫克/毫升	ALOGPS
logP	1.34	ALOGPS
logP	1.14	ChemAxon
日志	-3.6	ALOGPS
pKa最强(酸性)	3.65	ChemAxon
pKa最强(基本)	-3.4	ChemAxon
生理上的电荷	－1	ChemAxon
氢受体数	7	ChemAxon
氢供体数	3.	ChemAxon
极地表面面积	156.072	ChemAxon
可旋转键数	11	ChemAxon
折射性	92.24米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	37.743.	ChemAxon
数量的戒指	1	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	+	0.6818
血脑屏障	+	0.9097
Caco-2渗透	-	0.5067
22基板	Non-substrate	0.6633
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.7924
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.8358
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.923
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.8336
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.8552
CYP450 3 a4衬底	Non-substrate	0.5375
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.6683
CYP450 2 c9抑制剂	抑制剂	0.5155
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.8638
CYP450 2 c19抑制剂	抑制剂	0.797
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.8309
CYP450抑制滥交	低CYP抑制性乱交	0.6768
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.9159
致癌性	Non-carcinogens	0.7575
生物降解	没有准备好可生物降解	0.6038
大鼠急性毒性	1.9742 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9022
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.781

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2010年9月15日21:23 /更新于2022年9月20日00:04