头孢西丁

识别

总结

头孢西丁是一种半合成的广谱抗生素，用于肠外给药，用于治疗严重的细菌感染，如尿路感染、血液感染、骨和关节感染和下呼吸道感染。

通用名称

头孢西丁

DrugBank加入数量

DB01331

背景

头孢西丁是一种半合成的广谱头孢抗生素静脉给药。它是从头霉素C中衍生出来的，而头霉素C是由链霉菌属lactamdurans．

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

头孢西丁结构(DB01331)

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重量

平均:427.452
单一同位素的:427.050791293

化学公式

C₁₆H₁₇N_3.O₇年代₂

同义词

• (6 r, 7 s) 4 - [(carbamoyloxy)甲基]7-methoxy-8-oxo-7 [(thiophen-2-enyl) acetamido] 5-thia-1-azabicyclo 4.2.0 oct-2-ene-2-carboxylic酸
• 头孢西丁
• Cefoxitina
• Cefoxitine
• Cefoxitinum
• Ceftoxitin
• Cephoxitin
• 中国只
• Rephoxitin

外部id

• J01DC01

药理学

指示

用于治疗敏感菌株微生物引起的严重感染。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

看看

相关条件

• 脓肿、腹腔
• 动物咬伤
• 细菌感染
• 细菌性尿路感染
• 骨骼和关节感染
• 子宫内膜炎
• 流感引起的流感
• 妇科感染
• 腹部感染
• 下呼吸道感染细菌
• 肺脓肿
• 盆腔炎
• 盆腔蜂窝织炎
• 腹膜炎
• 肺炎
• 败血症
• 皮肤和皮下组织细菌感染

相关的治疗

• 术前抗生素预防

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

头孢西丁是一种常与第二代头孢菌素归为一类的头孢霉素抗生素。它对包括厌氧菌在内的各种革兰氏阴性菌都有活性。位于7a位置的甲氧基使头孢西丁在-内酰胺酶(包括革兰氏阴性菌的青霉素酶和头孢菌素酶)存在的情况下具有高度稳定性。

的作用机制

头孢西丁的杀菌作用来自于抑制细胞壁合成。

目标	行动	生物
一个D-alanyl-D-alanine羧肽酶通道	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个D-alanyl-D-alanine羧肽酶DacA	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个D-alanyl-D-alanine肽链内切酶	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个D-alanyl-D-alanine羧肽酶DacB	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个Penicillin-binding蛋白1	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个Penicillin-binding蛋白质1 b	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个肽聚糖合酶FtsI	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)
一个Penicillin-binding蛋白3	抑制剂	链球菌引起的肺炎
一个Penicillin-binding蛋白质1 b	抑制剂	肺炎链球菌(菌株ATCC BAA-255 / R6)
一个Penicillin-binding蛋白2	抑制剂	肺炎链球菌(菌株ATCC BAA-255 / R6)
一个Penicillin-binding蛋白1	抑制剂	肺炎链球菌(菌株ATCC BAA-255 / R6)
一个Penicillin-binding蛋白质2 b	抑制剂	肺炎链球菌(菌株ATCC BAA-255 / R6)

吸收

不可用

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

极少量(大约85%的头孢西丁在6小时内由肾脏排出)。

路线的消除

大约85%的头孢西丁在6小时内由肾脏排出，未发生改变，导致尿浓度过高。头孢西丁进入胸腔和关节液，在胆汁中可检测到抗菌浓度。

半衰期

静脉注射后的半衰期为41至59分钟。

间隙

不可用

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

了解更多

毒性

成年雌性小鼠和家兔的急性静脉LD50分别约为8.0 g/kg和大于1.0 g/kg。成年大鼠急性腹腔内LD50大于10.0 g/kg。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	头孢西丁可降低阿巴卡韦的排泄率，导致血清水平升高。
Abciximab	阿昔单抗与头孢西丁合用可降低疗效。
Aceclofenac	当头孢西丁与醋酸氯芬酸合用时，肾毒性的风险或严重程度会增加。
Acemetacin	当头孢西丁与乙酰美辛合用时，肾毒性的风险或严重程度会增加。
苊香豆醇	出血的风险或严重程度可增加，当头孢西丁与针叶酚联合使用时。
对乙酰氨基酚	头孢西丁可降低对乙酰氨基酚的排泄率，使血清中对乙酰氨基酚含量升高。
乙酰水杨酸	当乙酰水杨酸与头孢西丁合用时，肾毒性的风险或严重程度会增加。
Aclidinium	头孢西丁可降低阿克立定的排泄率，使血清中阿克立定的浓度升高。
Acrivastine	头孢西丁可能降低吖伐他汀的排泄率，从而导致血清中吖伐他汀水平升高。
无环鸟苷	当阿昔洛韦与头孢西丁合用时，肾毒性的风险或严重程度可能会增加。

确定潜在的用药风险

轻松比较多达40种药物与我们的药物相互作用检查。

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食物相互作用

没有发现的交互。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

我们的数据集提供批准的产品信息，包括:
剂量、剂型、标签、给药途径和销售期限。

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
头孢西丁钠	Q68050H03T	33564-30-6	GNWUOVJNSFPWDD-XMZRARIVSA-M

国际/其他品牌

Cefoctin (Teva)/Cenomicin (Daiichi-Seiyaku)/Mefoxitin(默克公司)

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
头孢西丁和葡萄糖	注入,解决方案	2 g / 50毫升	静脉注射	B.布劳恩医疗公司	2006-03-10	不适用
头孢西丁和葡萄糖	注入,解决方案	1 g / 50毫升	静脉注射	B.布劳恩医疗公司	2006-03-10	不适用
注射用头孢西丁	粉,为解决方案	1克/瓶	肌内;静脉注射	TEVA加拿大有限公司	1995-12-31	不适用
注射用头孢西丁	粉,为解决方案	10克/瓶	肌内;静脉注射	TEVA加拿大有限公司	2000-01-01	不适用
注射用头孢西丁	粉,为解决方案	2克/瓶	肌内;静脉注射	TEVA加拿大有限公司	1995-12-31	不适用
注射用头孢西丁USP	粉,为解决方案	2克/瓶	肌内;静脉注射	辉瑞加拿大城市	2007-12-21	2019-06-28
注射用头孢西丁USP	粉,为解决方案	1克/瓶	肌内;静脉注射	辉瑞加拿大城市	2007-12-21	2019-06-28
Mefoxin	注射剂，粉末，用于溶液	10 g / 1	静脉注射	Merck Sharp & Dohme有限公司	1978-10-18	2005-04-30
Mefoxin	注射剂，粉末，用于溶液	2 g / 1	静脉注射	Merck Sharp & Dohme有限公司	1978-10-18	2005-04-30
Mefoxin	注射剂，粉末，用于溶液	1 g / 1	静脉注射	Merck Sharp & Dohme有限公司	1978-10-18	2005-04-30

通用的处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	1 g / 1	静脉注射	Hikma Farmaceutica	2010-03-12	2010-03-12
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	10 g / 1	静脉注射	Hikma制药美国公司	2010-02-26	不适用
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	2 g / 1	静脉注射	West-Ward制药集团	2010-03-12	不适用
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	2 g / 1	静脉注射	Apotex公司	2006-02-13	2019-06-30
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	2 g / 1	静脉注射	Apotex公司	2008-02-27	2018-10-31
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	1克/ 10毫升	静脉注射	WG危重护理有限责任公司	2013-10-01	2015-02-20
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	2 g / 1	静脉注射	Sagent制药	2009-11-05	不适用
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	100克/ 1	静脉注射	参胜医疗科技有限公司	2016-03-01	不适用
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	2 g / 1	静脉注射	WG危重护理有限责任公司	2015-02-18	不适用
头孢西丁	注射剂，粉末，用于溶液	10 g / 1	静脉注射	Hikma Farmaceutica	2010-02-26	2010-02-26

类别

ATC代码

J01DC01 -头孢西丁

• J01DC -第二代头孢菌素
• J01d -其他β -内酰胺类抗菌药物
• J01 -全身用抗菌药物
• J -全身用抗感染药

药物类别

• 酰胺
• 抗菌药物
• 抗感染的药物
• 全身用抗菌剂
• 全身用抗感染药
• beta-Lactams
• 头孢菌素
• Cephamycins
• 稠环杂环化合物,
• 内酰胺
• 对肾脏有害处的代理
• 第二代头孢菌素
• 硫化合物
• 噻嗪

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为头孢菌素3'-氨基甲酸酯类有机化合物。这些是在3'位被氨基甲酸酯取代的头孢菌素。

王国

有机化合物

超类

Organoheterocyclic化合物

类

内酰胺

子课

β-内酰胺

直接父

头孢菌素3 '氨基甲酸盐

选择父母

Cephamycins/n -酰基- α氨基酸及其衍生物/1, 3-thiazines/噻吩/叔羧酸酰胺/氨基甲酸酯/Heteroaromatic化合物/仲羧酸酰胺/氮杂环丁烷/有机碳酸及其衍生物 /Thiohemiaminal衍生品/Azacyclic化合物/羧酸/Dialkylthioethers/单羧酸及其衍生物/Organopnictogen化合物/有机氧化物/Organonitrogen化合物/羰基化合物/碳氢化合物的衍生品

显示10

基

-氨基酸或衍生物/芳香heteropolycyclic化合物/Azacycle/氮杂环丁烷/氨基甲酸酯/碳酸衍生物/羰基/甲酰胺组/羧酸/羧酸衍生物 /头孢菌素3 '氨基甲酸酯/Cephamycin/Dialkylthioether/Hemithioaminal/Heteroaromatic化合物/碳氢化合物的衍生物/Meta-thiazine/一羧酸或衍生物/n -酰基- α氨基酸或衍生物/有机氮的化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/仲羧酸酰胺/叔羧酸酰胺/硫醚/噻吩

展示19日更

分子框架

芳香heteropolycyclic化合物

外部描述符

头孢菌素、半合成衍生物、头孢霉素(CHEBI: 209807）

受影响的生物

• 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII

6 oev9dx57y

化学文摘号

35607-66-0

InChI关键

WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N

InChI

InChI = 1 s / C16H17N3O7S2 c1-25-16(20) 18 - 10(5-9-3-2-4-27-9) 13(23)本(12 (21)22)8 (6-26-15 (17)24)6-26-15 (16)19 / h2-4 14 H, 5-7H2, 1 h3 (H2, 17日24)(H, 18岁,20)(22)H, 21日/ t14 - 16 + / m1 / s1

国际命名

(6 r, 7 s) 3 - [(carbamoyloxy)甲基]7-methoxy-8-oxo-7 - [2 - (thiophen-2-yl) acetamido] 5-thia-1-azabicyclo 4.2.0 oct-2-ene-2-carboxylic酸

微笑

[H] [C@] 12鳞状细胞癌(COC (N) = O) = C (N1C (= O) (C@) 2 (NC (= O) CC1 = CC = CS1) OC) C = O (O)

参考文献

合成参考

Pandurang Deshpande, Bhausaheb Khadangale，“头孢西丁的制备过程。”美国专利US20060252928, 2006年11月9日发布。

US20060252928

一般引用

不可用

外部链接

人类代谢组数据库

HMDB0015426

KEGG药物

D02345

KEGG化合物

C06887

PubChem化合物

441199

PubChem物质

46505845

ChemSpider

389981

BindingDB

50335563

RxNav

2189

ChEBI

209807

ChEMBL

CHEMBL996

锌

ZINC000003830449

治疗目标数据库

DAP000452

网页

PA448856

PDBe配体

中国只

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

头孢西丁

PDB项

4 kow

FDA的标签

下载 (76.5 KB)

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	完成	其他	术前抗生素预防	1
4	终止	治疗	尿路感染	1
3.	积极不招聘	治疗	胰腺恶性肿瘤/胰腺疾病	1
2	招聘	预防	子宫内膜炎/感染;剖腹产/伤口感染	1
2、3	招聘	治疗	分枝杆菌引起的肺部疾病(诊断)	1
0	终止	治疗	骨髓炎	1
不可用	完成	预防	抗生素预防/减肥手术候选人/肥胖	1
不可用	完成	治疗	阑尾炎	1
不可用	招聘	预防	良性胆道狭窄/胆管癌可切除/胆道梗阻性疾病如胆总管结石/门的胆管癌/Peri-ampullary癌症	1
不可用	终止	治疗	由产esbl大肠杆菌引起的无严重症状的急性肾盂肾炎	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

• Apotex Inc .)
• 应用药物
• B.布劳恩梅尔逊根公司
• 巴克斯特国际公司。
• Bioniche制药
• GC汉福德制造公司
• 葛兰素史克公司。
• Hikma制药
• 默克公司。
• 兰花医疗
• Sagent制药
• West-Ward制药

剂型

形式	路线	强度
注射剂，粉末，用于溶液
注射剂，粉末，用于溶液	肌肉内的
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	1克/ 10毫升
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	10 g / 100毫升
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	100克/ 1
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	2克/ 10毫升
粉,为解决方案	静脉注射	1 g / 1
粉,为解决方案	静脉注射	2 g / 1
粉,为解决方案	肌内;静脉注射	1克/瓶
粉,为解决方案	肌内;静脉注射	10克/瓶
粉,为解决方案	肌内;静脉注射	2克/瓶
粉	静脉注射
注射	肌肉内的	500毫克
注射	静脉注射	500毫克
注射剂，粉末，用于溶液	肌内;注射用药物的	1 G / 2毫升
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	1 g / 1
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	10 g / 1
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射	2 g / 1
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射;注射用药物的	1克/ 10毫升
注射剂，粉末，用于溶液	静脉注射;注射用药物的	2 G / 20毫升
注入,解决方案	静脉注射	1 g / 50毫升
注入,解决方案	静脉注射	2 g / 50毫升
粉,为解决方案	静脉注射	1克/瓶
粉,为解决方案	静脉注射	2克/瓶
粉,为解决方案	静脉注射	10克/瓶
粉	静脉注射	500毫克/ 1瓶

价格

单元描述	成本	单位
头孢西丁10克瓶	112.25美元	瓶
头孢西丁2克瓶	26.28美元	瓶
头孢西丁2克背带袋	22.56美元	每一个
头孢西丁1克瓶	13.12美元	瓶
头孢西丁1克背带袋	12.3美元	每一个

药物银行既不出售也不购买药物。价格信息仅供参考。

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	165 - 167	B.G.克里斯蒂安森(Christiansen)和罗德岛的费尔斯通(Firestone);我们。专利3775410;1973年11月27日;分配的色度,G.C.;美国专利3780033;1973年12月18日;分配给默克公司
logP	-0.02	SANGSTER非常肯定(1993)

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.195毫克/毫升	ALOGPS
logP	0.22	ALOGPS
logP	0.29	ChemAxon
日志	-3.3	ALOGPS
pKa最强(酸性)	3.39	ChemAxon
pKa最强(基本)	-3.8	ChemAxon
生理上的电荷	－1	ChemAxon
氢受体数	6	ChemAxon
氢供体数	3.	ChemAxon
极地表面面积	148.262	ChemAxon
可旋转键数	8	ChemAxon
折射性	98.76米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	39.473.	ChemAxon
数量的戒指	3.	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	是的	ChemAxon

预测ADMET特性

财产	价值	概率
人类肠道吸收	-	0.7203
血脑屏障	-	0.9952
Caco-2渗透	-	0.7898
22基板	底物	0.8198
我22抑制剂	Non-inhibitor	0.8831
22抑制剂二世	Non-inhibitor	0.9715
肾脏有机阳离子转运蛋白	Non-inhibitor	0.9085
CYP450 2 c9衬底	Non-substrate	0.8655
CYP450 2 d6衬底	Non-substrate	0.8241
CYP450 3 a4衬底	底物	0.5389
CYP450 1 a2衬底	Non-inhibitor	0.786
CYP450 2 c9抑制剂	Non-inhibitor	0.8214
CYP450 2 d6抑制剂	Non-inhibitor	0.8642
CYP450 2 c19抑制剂	Non-inhibitor	0.7954
CYP450 3 a4酶抑制剂	Non-inhibitor	0.9312
CYP450抑制滥交	低CYP抑制性乱交	0.8753
艾姆斯测试	非艾姆斯有毒	0.6912
致癌性	Non-carcinogens	0.9329
生物降解	没有准备好可生物降解	0.979
大鼠急性毒性	1.6623 LD50,摩尔/公斤	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9951
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.8518

ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年10月17日15:22