磷霉素

识别

总结

磷霉素是一种广谱抗生素，用于治疗无并发症尿路感染。

品牌名称

Monurol

通用名称

磷霉素

药物库登录号

DB00828

背景

磷霉素是1969年由西班牙青霉素和抗生素公司的科学家发现的链霉菌属fradiae。^1，5它也可以合成生产，并可作为静脉注射用的二钠盐和口服给药用的钙盐或曲美氨醇盐在市场上购买。⁵在化学结构上，磷霉素是一种磷酸烯醇丙酮酸类似物，含有一个膦基和一个环氧环。⁵

由于其易于管理的单一3克口服剂量和理想的安全性，磷霉素已在很大程度上成为治疗女性无并发症尿路感染(UTIs)的一线治疗选择。⁸尽管FDA只批准磷霉素用于尿道感染，但实际上磷霉素具有广泛的活性谱，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都有活性。⁵因此，在探索磷霉素在治疗尿路感染之外的适应症的有用性方面有很大的兴趣。^6，7

类型

小分子

组

批准

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

磷霉素结构(DB00828)

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重量

平均:138.059
单一同位素的:138.008195224

化学公式

C_3.H₇O₄P

同义词

• (-) - (1 r, 2 s) -膦酸(1,2-Epoxypropyl)
• (1 r, 2 s) -epoxypropylphosphonic酸
• (2 r-cis) -膦酸(3-Methyloxiranyl)
• 2-epoxypropyl 1 r-cis -(1)膦酸
• 顺式- (1 r, 2 s) -epoxypropylphosphonic酸
• FCM
• Fosfocina
• Fosfomicina
• 磷霉素
• Fosfomycine
• Fosfomycinum
• L-cis-1, 2-epoxypropylphosphonic酸
• Phosphomycin
• Phosphonemycin
• 磷霉素

外部id

• J01XX01

药理学

指示

磷霉素用于治疗由敏感菌株引起的膀胱炎的无并发症病例大肠杆菌而且粪肠球菌。¹⁰磷霉素未被正式用于治疗肾盂肾炎或肾周脓肿，尽管有报道在这些情况下超说明书使用的病例。¹⁰

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测机器学习模型。

看看

相关条件

• 复杂性尿路感染
• 大肠杆菌引起的简单尿路感染
• 粪肠球菌引起的无并发症尿路感染

禁忌症和黑盒子警告

避免危及生命的药物不良事件

提高临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害的风险，等等。

了解更多

避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

虽然磷霉素主要用于治疗尿路感染，但已被证明与其他抗生素协同作用对抗临床相关细菌。¹人们对磷霉素治疗更复杂感染的潜力也越来越感兴趣，因为它对许多难以治疗的细菌菌株(包括耐甲氧西林菌株)仍有活性金黄色葡萄球菌(MRSA)和多重耐药肠杆菌。⁷此外，由于磷霉素具有独特的作用机制，与其他抗生素发生交叉耐药的风险较低。^6，5

磷霉素还显示出免疫调节特性。例如，抗生素可能会影响急性炎症细胞因子反应的组成部分，并增强中性粒细胞对病原体的吞噬破坏。^1，4

磷霉素能有效穿透生物膜，不仅能减少或消除生物膜中的微生物，还能改变生物膜的结构。^1，7

作用机制

磷霉素通过共价结合到udp - n -乙酰氨基葡萄糖烯醇丙酮转移酶(MurA)酶活性位点的半胱氨酸，使其失去活性来发挥杀菌作用。磷霉素通过阻止MurA催化磷酸烯醇丙酮酸(PEP)与UDP- n -乙酰氨基葡萄糖(UNAG)的缩合，抑制肽聚糖前体UDP- n -乙酰murnac的产生。^1，10最终，细菌细胞壁合成的第一步被破坏。⁵

在大肠杆菌，磷霉素通过两种机制进入细菌细胞:l - α -甘油磷酸系统和己糖-6-磷酸转运体系统。¹

磷霉素对细胞黏附也有重要作用。例如，在磷霉素的存在下，细菌细胞对尿上皮细胞的粘附减少。的粘附性链球菌引起的肺炎而且流感嗜血杆菌对呼吸道上皮细胞也有减少作用¹

目标	行动	生物
一个UDP-N-acetylglucosamine 1-carboxyvinyltransferase	抑制剂	大肠杆菌(菌株K12)

吸收

磷霉素是一种低分子亲水性药物。口服时，磷霉素在小肠内被迅速吸收，并广泛分布到组织中。^{1，2，3.，10}口服生物利用度为34-58%。¹磷霉素与食物联合给药可使胃肠道吸收降低约30%。¹报道的AUC = 145- 228mg x h/L, Cmax = 26.1(可见可见- 9.1)mcg/mL。^1，10

配送量

磷霉素在健康人体内的分布体积(Vd)约为0.3 L/Kg。²由于血管内皮的变化，危重病人的Vd可升高50%。²

蛋白结合

磷霉素不与血浆蛋白结合到任何显著程度。^2，3.

新陈代谢

磷霉素不被代谢，主要由尿液排出。^2，3.

淘汰路线

磷霉素几乎完全由肾脏排出。²与食物一起给药、肾功能受损、年龄较大等因素可能会降低磷霉素的消除率。¹

半衰期

磷霉素的平均消除半衰期为5.7(可见可见- 2.8)小时。¹⁰

间隙

在一项研究中，健康志愿者中磷霉素的CL/F为17 / 4.7 L/h。⁹

的不利影响

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有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，以及发病率。

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毒性

急性毒理学研究发现，大鼠和小鼠口服磷霉素50-125倍人类治疗剂量耐受性良好，兔出现轻度和短暂性水样便，犬单次给药后2-3天出现腹泻和厌食。¹⁰

在人类中，过量的症状包括听力受损、前庭神经丧失、味觉普遍下降和金属味。在过量的情况下，患者应采取对症和支持措施。¹⁰

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

在没有医疗保健提供者的帮助下，不应解释此信息。如果您认为自己正在经历互动，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互作用并不一定意味着不存在交互作用。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Abacavir	磷霉素可降低阿巴卡韦排泄率，导致血清中阿巴卡韦水平升高。
Aceclofenac	乙酰氯芬酸可降低磷霉素排泄率，导致血清磷霉素水平升高。
Acemetacin	阿西美辛可降低磷霉素排泄率，导致血清磷霉素水平升高。
苊香豆醇	磷霉素联合阿辛诺豆蔻酚可增加出血的风险或严重程度。
对乙酰氨基酚	对乙酰氨基酚可降低磷霉素的排泄率，从而导致血清磷霉素水平升高。
乙酰唑胺	乙酰唑胺可能会增加磷霉素的排泄率，从而导致血清水平降低，并可能降低疗效。
乙酰水杨酸	乙酰水杨酸可降低磷霉素排泄率，导致血清磷霉素水平升高。
Aclidinium	磷霉素可降低阿克利丁胺的排泄率，从而导致血清阿克利丁胺水平升高。
Acrivastine	磷霉素可降低吖啶伐他汀的排泄率，从而导致血清中吖啶伐他汀浓度升高。
无环鸟苷	阿昔洛韦可降低磷霉素排泄率，导致血清磷霉素水平升高。

识别潜在的用药风险

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食物相互作用

• 带或不带食物服用。吸收不受食物影响。

产品

来自全球10多个地区的药品信息

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剂量，形式，标签，给药途径和上市期限。

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产品的成分

成分	UNII	中科院	InChI关键
磷霉素一水钙	T330QG2NYS	26469-67-0	MSHCINMVQZDXTG-JSTPYPERSA-N
磷霉素钠	97年mmo19fno	26016-99-9	QZIQJIKUVJMTDG-JSTPYPERSA-L
磷霉素氨丁三醇	7 fxw6u30gy	78964-85-9	QZJIMDIBFFHQDW-LMLSDSMGSA-N

国际/其他品牌

Veramina (Roux-Ocefa)

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
磷霉素口服液粉	粉末，用于溶液	3克/包	口服	永道创投有限公司	不适用	不适用
Ivozfo	粉末，用于溶液	2克/瓶	静脉注射	Verity制药公司	不适用	不适用
Ivozfo	粉末，用于溶液	4克/瓶	静脉注射	Verity制药公司	2020-02-12	不适用
Ivozfo	粉末，用于溶液	8克/瓶	静脉注射	Verity制药公司	不适用	不适用
Monurol	粉	3 g / 1	口服	爱力根公司	1996-12-19	不适用
Monurol	粉末，用于溶液	3克/包	口服	帕拉丁实验室公司	1999-09-15	不适用

非专利处方药

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
磷霉素氨丁三醇	粉	3 g / 1	口服	A-S用药解决方案	2020-10-06	不适用
磷霉素氨丁三醇	粉	3 g / 1	口服	Xiromed有限责任公司	2020-10-06	不适用
磷霉素氨丁三醇	颗粒，用于溶液	3 g / 1	口服	A-S用药解决方案	2021-10-22	不适用
磷霉素氨丁三醇	颗粒，用于溶液	3 g / 1	口服	Ascend实验室有限责任公司	2021-10-22	不适用
磷霉素氨丁三醇	颗粒，用于溶液	3 g / 1	口服	Cipla美国公司	2022-01-26	不适用
磷霉素氨丁三醇	粉	3 g / 1	口服	赞邦美国有限公司	2021-08-25	不适用
Jamp-fosfomycin	粉末，用于溶液	3克/包	口服	Jamp制药公司	2018-08-02	不适用

类别

ATC代码

磷霉素

• J01XX -其他抗菌剂
• J01x -其他抗菌剂
• J01 -用于全身使用的抗菌药物
• J -全身使用的抗感染药物

药物类别

• 抗菌药物
• 抗感染的药物
• 抗感染药物，尿液
• 全身使用的抗菌药物
• 全身使用的抗感染药物
• 主要由肾排泄的药物
• Organophosphonates
• 有机磷化合物

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于被称为有机膦酸的一类有机化合物。这些是含有膦酸的有机化合物。

王国

有机化合物

超类

有机酸及其衍生物

类

有机膦酸及其衍生物

子课

有机膦酸

直接父

有机膦酸

选择父母

Oxacyclic化合物/环氧化合物/Organopnictogen化合物/有机磷化合物/Organooxygen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

脂肪族杂单环化合物/碳氢化合物的衍生物/有机氧化/有机氧化合物/Organoheterocyclic化合物/Organooxygen化合物/Organophosphonic酸/有机磷化合物/Organopnictogen化合物/Oxacycle

分子框架

脂肪族杂单环化合物

外部描述符

环氧化合物、膦酸(CHEBI: 28915）/脂肪族化合物(C06454）

受影响的生物

• 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII

2 n81my12te

化学文摘号

23155-02-4

InChI关键

YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N

InChI

InChI = 1 s / C3H7O4P c1-2-3(7 - 2) 8(4、5)6 / h2-3H 1 h3 (H2, 4、5、6)/ t2 -, 3 + / mo / s1

国际命名

[(2 r, 3 s) 3-methyloxiran-2-yl]膦酸

微笑

C [C@@H] 1 O [C@@H] 1 p (O) (O) = O

参考文献

合成参考

Graziano Castaldi, Claudio Giordano，“磷霉素合成中间体的制备过程”。美国专利US4937367, 1972年3月发布。

US4937367

一般引用

1. Falagas ME, Vouloumanou EK, Samonis G, Vardakas KZ:磷霉素。临床微生物学杂志2016.apr;29(2):321-47。doi: 10.1128 / CMR.00068-15。［文章］
2. 罗德里格斯- gascon A, Canut-Blasco A:磷霉素的药代动力学和药效学。Rev Esp Quimioter. 2019年5月;32增刊1:19-24。［文章］
3. 磷霉素:一种新旧结合的抗生素。临床微生物感染。2012 01;18(1):4-7。doi: 10.1111 / j.1469-0691.2011.03636.x。Epub 2011 9月13日。［文章］
4. Segal AW:中性粒细胞如何杀死微生物。免疫年鉴2005;23:197-223。doi: 10.1146 / annurev.immunol.23.021704.115653。［文章］
5. Diez-Aguilar M, Canton R:磷霉素的新微生物方面。Rev Esp Quimioter. 2019年5月;32增刊1:8-18。［文章］
6. Falagas ME, Giannopoulou KP, Kokolakis GN, Rafailidis PI:磷霉素:用于尿路和胃肠道感染之外。临床感染杂志2008年4月1日;46(7):1069-77。doi: 10.1086/527442。［文章］
7. Veganzones J, Montero A, Maseda E:磷霉素治疗菌血症和感染性心内膜炎的新证据。Rev Esp Quimioter. 2019年5月;32增刊1:25-29。［文章］
8. Gardiner BJ, Stewardson AJ, Abbott IJ, Peleg AY:硝基呋喃妥因和磷霉素治疗耐药尿路感染:新出现问题的老药。2019年2月;42(1):14-19。doi: 10.18773 / austprescr.2019.002。Epub 2019 2月1日。［文章］
9. Wenzler E, Ellis-Grosse EJ, Rodvold KA:健康志愿者单剂量静脉注射(ZTI-01)和口服磷霉素的药代动力学、安全性和耐受性。抗微生物制剂Chemother. 2017 Aug 24;61(9)。pii: AAC.00775-17。doi: 10.1128 / AAC.00775-17。2017年9月印刷[文章］
10. FDA批准药品:单诺(磷霉素丁三胺)[链接］

外部链接

人体代谢组数据库

HMDB0014966

KEGG药物

D04253

KEGG化合物

C06454

PubChem化合物

446987

PubChem物质

46506665

ChemSpider

394204

BindingDB

50024894

RxNav

4550

ChEBI

28915

ChEMBL

CHEMBL1757

锌

ZINC000001530427

治疗靶点数据库

DAP000767

网页

PA164748039

PDBe配体

FCN

RxList

RxList药物页面

Drugs.com

Drugs.com药物页面

PDRhealth

PDRhealth药物页面

维基百科

磷霉素

PDB项

1 lqp/2 bnn/3 18/3现状/4 ir0/4 jd1/4 jh3/4 jh4/4 jh5/4 jh6.．.

再展示3个

FDA的标签

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化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
4	主动不招聘	治疗	假体关节感染	1
4	完成	预防	同种异体移植排斥/无症状菌尿/住院治疗/微生物学的阻力/尿路感染	1
4	完成	预防	无症状菌尿/尿路感染	1
4	完成	预防	并发症/感染/前列腺癌	1
4	完成	预防	尿路感染	1
4	完成	治疗	感染性心内膜炎(IE)	1
4	完成	治疗	尿路感染	2
4	招聘	预防	抗生素预防	1
4	招聘	支持性护理	尿路感染	1
4	招聘	治疗	假体关节感染	1

药物经济学

制造商

• 意大利赞邦温泉

外包商

• 森林制药
• Zambon有限公司

剂型

形式	路线	强度
粉末，用于溶液	口服
注射，粉末，溶液	注射用药物的	40毫克/毫升
平板电脑,冒泡的
胶囊
平板电脑
注射，粉末，溶液	静脉注射	8 g
注射，粉末，溶液	静脉注射	4 g
注射，粉末，溶液	注射用药物的	4 g
注射，粉末，溶液	注射用药物的	8 g
颗粒，用于溶液	口服
注射，粉末，溶液
注射，粉末，溶液		2 g
颗粒，用于溶液	口服	3 g / 1
针剂，粉末，冻干，用于溶液	静脉注射
粉	口服	1克
注射，粉末，溶液		1克
粉末，用于悬浮	口服	3 g
粉末，用于溶液	注射用药物的	40毫克/毫升
粉末，用于溶液	静脉注射	2克/瓶
粉末，用于溶液	静脉注射	4克/瓶
粉末，用于溶液	静脉注射	8克/瓶
颗粒，用于溶液	口服	2 G
颗粒，用于溶液	口服	3 G
颗粒	口服
粉	口服	3 g / 1
粉末，用于溶液	口服	3克/包
颗粒，用于悬浮	口服	3 g
胶囊,涂	口服	500毫克
粉末，用于溶液	口服	3 g
粉	口服
注射，粉末，溶液	静脉注射	1克
粉	口服	2 g
颗粒	口服	3 g

价格

单元描述	成本	单位
Monurol 3 gm包	50.87美元	包
Monurol 3克香包	47.07美元	每一个
维拉蒙200毫克片剂	9.48美元	平板电脑

药物银行不出售也不购买毒品。价格信息仅供参考。

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	94°C	PhysProp
水溶度	50 mg/mL(钠盐)	不可用
logP	-1.6	不可用

预测性能

财产	价值	源
水溶度	46.9毫克/毫升	ALOGPS
logP	-0.86	ALOGPS
logP	-0.74	ChemAxon
日志	-0.47	ALOGPS
pKa(最强酸性)	1．25	ChemAxon
pKa(最强基础)	-4.3	ChemAxon
生理上的电荷	－1	ChemAxon
氢受体计数	4	ChemAxon
氢供体数量	2	ChemAxon
极表面积	70.062	ChemAxon
可旋转键数	1	ChemAxon
折射性	25.87米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	10.83.	ChemAxon
环数	1	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

ADMET预测特征

财产	价值	概率
人体肠道吸收	-	0．5
血脑屏障	+	0.9382
Caco-2渗透	-	0.6652
22基板	Non-substrate	0.7234
p -糖蛋白抑制剂I	Non-inhibitor	0.8938
p -糖蛋白抑制剂II	Non-inhibitor	0.9878
肾有机阳离子转运体	Non-inhibitor	0.9505
CYP450 2C9底物	Non-substrate	0.7514
CYP450 2D6衬底	Non-substrate	0.8332
CYP450 3A4衬底	Non-substrate	0.6513
CYP450 1A2底物	Non-inhibitor	0.8492
CYP450 2C9抑制剂	Non-inhibitor	0.8551
CYP450 2D6抑制剂	Non-inhibitor	0.9202
CYP450 2C19抑制剂	Non-inhibitor	0.8016
CYP450 3A4抑制剂	Non-inhibitor	0.9624
CYP450抑制性乱交	低CYP抑制性乱交	0.944
艾姆斯测试	非AMES毒性	0.6575
致癌性	Non-carcinogens	0.6059
生物降解	未准备好生物可降解	0.894
大鼠急性毒性	2.5802 LD50, mol/kg	不适用
hERG抑制(预测因子I)	弱的抑制剂	0.9456
hERG抑制(预测因子II)	Non-inhibitor	0.9491

ADMET数据预测使用admetSAR，一个用于评估化学ADMET性能的免费工具。（23092397）

光谱

质谱仪(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
GC-MS谱- GC-MS (2 TMS)	气相	splash10 - 03 - di - 2980000000 - 005 d5b96a1e9219362d0
预测GC-MS谱	预测气相	不可用
气相色谱-质谱	气相	splash10 - 03 - di - 2980000000 - 005 d5b96a1e9219362d0
预测MS/MS谱- 10V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测质谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(标注)	预测质/女士	不可用

创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年10月21日22:07