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Aztreonam

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总结

Aztreonam是一种β -内酰胺类抗生素，用于治疗对氨曲南敏感的革兰氏阴性菌。

品牌名称
Azactam, Cayston
通用名称
Aztreonam
DrugBank加入数量
DB00355
背景

一种单环β -内酰胺抗生素，最初从紫色杆菌中分离出来。它对-内酰胺酶具有耐药性，用于革兰氏阴性感染，特别是脑膜、膀胱和肾脏。它可能引起革兰氏阳性菌的重复感染。

类型
小分子
组
批准
结构
 3 d
类似的结构
重量
平均:435.433
单一同位素的:435.051853925
化学公式
C13H17N5O8年代2
同义词
  • (Z) 2 - ((((2-Amino-4-thiazolyl) (((2 s, 3 s) 2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)[氨基甲酰)亚甲基)氨基)氧)2-methylpropionic酸
  • 2-({[(1Z)-1-(2-氨基-1,3-噻唑-4-基)-2- {[(2S,3S)-2-甲基-4-氧基-1-磺基氮杂酮-3-基]氨基}-2-氧基乙基]氨基}氧基)-2-甲基丙酸
  • Aztreonam
  • Aztreonam
  • Aztreonamum
外部id
  • 康力斯集团1020
  • 26776平方
  • 平方- 26776

药理学

指示

用于治疗由易感革兰氏阴性微生物引起的下列感染:尿路感染、下呼吸道感染、败血症、皮肤和皮肤结构感染、腹腔内感染和妇科感染。

降低药物开发失败率
构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。
看看
使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。
看看
相关条件
禁忌症和黑箱警告
避免危及生命的不良药物事件
改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。
了解更多
避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。
了解更多
药效学

阿曲南是一种单环β -内酰胺类抗生素(单巴坦)，最初分离自色素细菌violaceum．氨曲南在体外对广泛的革兰氏阴性需氧病原体表现出有效和特异的活性，包括铜绿假单胞菌．它对革兰氏阳性细菌或厌氧菌没有有用的活性，但对革兰氏阴性需氧菌有非常广谱的活性，包括铜绿假单胞菌．因此，它被称为“有氧革兰氏阴性菌的灵丹妙药”。与大多数-内酰胺类抗生素不同，az曲南不诱导-内酰胺酶活性，其分子结构使其对大多数革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体产生的-内酰胺酶(如青霉素酶和头孢菌素酶)水解具有高度抗性;因此，它通常对革兰氏阴性需氧微生物有活性，这些微生物对-内酰胺酶水解的抗生素具有耐药性。它对许多对其他抗生素多重耐药的菌株都有效，如某些头孢菌素、青霉素和氨基糖苷类药物。在体外，在人血清存在和无氧条件下，Aztreonam保持其抗菌活性的pH值范围为6至8。

的作用机制

氨曲南的杀菌作用是由于氨曲南对青霉素结合蛋白3 (PBP3)具有高亲和力，从而抑制了细菌细胞壁的合成。通过与PBP3结合，氨曲南抑制了细菌细胞壁合成的第三阶段和最后阶段。细胞裂解是由细菌细胞壁的自溶酶如自溶素介导的。有可能是氮曲南干扰了一种自溶素抑制剂。

目标 行动 生物
一个Penicillin-binding蛋白3
抑制剂
 枯草芽孢杆菌(168株)
一个Beta-lactamase
电位器
 枸橼酸杆菌属freundii
UBeta-lactamase Toho-1
底物
 大肠杆菌
吸收

口服给药后从胃肠道吸收的不足1%。肌肉注射后完全吸收。

的体积分布
  • 12.6升
蛋白结合

血清蛋白结合平均56%，与剂量无关。肾功能受损，36 - 43%

新陈代谢

大约6 - 16%的β -内酰胺键水解代谢为非活性代谢物，产生开环化合物。

路线的消除

在健康受试者中，氮曲南通过活跃的肾小管分泌和肾小球过滤排出尿液。注射后12小时，单次肠外剂量的尿排泄基本完成。

半衰期

在肾功能正常的受试者中，阿曲南的血清半衰期平均为1.7小时(1.5 - 2.0)，与剂量无关。在老年患者和肾功能受损患者中，氨曲南的平均血清半衰期增加(分别为4.7 ~ 6小时和2.1小时)。

间隙
  • 91毫升/分钟(健康)
的不利影响
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有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。
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毒性

不可用

通路
不可用
药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。
药物 交互
整合药物之间
软件中的交互
Abacavir 阿曲南可降低阿巴卡韦的排泄率，使其血清水平升高。
Aceclofenac 乙酰氯芬酸可降低氨曲南的排泄率，导致血清中氨曲南浓度升高。
Acemetacin 乙酰美辛可降低阿曲南的排泄率，导致血清中阿曲南浓度升高。
苊香豆醇 当Aztreonam与Acenocoumarol合用时，出血的风险或严重程度会增加。
对乙酰氨基酚 对乙酰氨基酚可降低氨曲南的排泄率，导致血清氨曲南浓度升高。
乙酰唑胺 乙酰唑胺可能增加阿曲南的排泄率，从而导致血清水平降低和潜在的疗效降低。
乙酰水杨酸 乙酰水杨酸可降低氨曲南的排泄率，导致血清氨曲南浓度升高。
Aclidinium 氨曲南可降低阿克立宁的排泄率，导致血清中阿克立宁的含量升高。
Acrivastine 氨曲南可降低吖伐他汀的排泄率，导致血清中吖伐他汀含量升高。
无环鸟苷 阿昔洛韦可降低阿曲南的排泄率，导致血清水平升高。
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食物相互作用
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产品

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产品的成分
成分 UNII 中科院 InChI关键
Aztreonam赖氨酸 XNM7LT65NP 827611-49-4 KPPBAEVZLDHCOK-JHBYREIPSA-N
国际/其他品牌
Azenam(贵族)/Aztram(山西中冶)/Aztreo (Zydus Cadila)/Bencipen (AC Farma)/Primbactam (Menarini)/Trezam (Glenmark)/Vebac(华氏)
品牌处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Azactam 注入,解决方案 1 g / 50毫升 静脉注射 施贵宝父子有限公司 2010-04-01 2019-06-26 美国国旗
Azactam 注射剂，粉末，用于溶液 1 g / 1 肌内;静脉注射 Elan制药 2009-06-01 2013-03-14 美国国旗
Azactam 注射剂，粉末，用于溶液 2 g / 1 肌内;静脉注射 施贵宝父子有限公司 2010-04-01 不适用 美国国旗
Azactam 注射剂，粉末，用于溶液 1 g / 1 肌内;静脉注射 卡地纳健康 2009-06-01 2011-11-30 美国国旗
Azactam 注入,解决方案 2 g / 50毫升 静脉注射 Elan制药 2009-06-01 2012-02-03 美国国旗
Azactam 注入,解决方案 2 g / 50毫升 静脉注射 施贵宝父子有限公司 2010-04-01 2019-06-26 美国国旗
Azactam 注射剂，粉末，用于溶液 1 g / 1 肌内;静脉注射 施贵宝父子有限公司 2010-04-01 不适用 美国国旗
Azactam 注射剂，粉末，用于溶液 2 g / 1 肌内;静脉注射 Elan制药 2009-06-01 2013-03-14 美国国旗
Azactam 注入,解决方案 1 g / 50毫升 静脉注射 Elan制药 2009-06-01 2012-02-04 美国国旗
Cayston 粉,为解决方案 75毫克/毫升 呼吸(吸入) 吉利德科技公司 2010-02-22 不适用 美国国旗
通用的处方产品
的名字 剂量 强度 路线 贴标机 市场开始 营销结束 地区 图像
Aztreonam 冻干针剂，粉剂，溶液用 2 g / 1 肌内;静脉注射 费森尤斯卡比美国有限责任公司 2009-11-05 不适用 美国国旗
Aztreonam 冻干针剂，粉剂，溶液用 2 g / 1 肌内;静脉注射 Hospira公司。 2022-01-24 不适用 美国国旗
Aztreonam 冻干针剂，粉剂，溶液用 1 g / 1 肌内;静脉注射 费森尤斯卡比美国有限责任公司 2009-11-05 不适用 美国国旗
Aztreonam 冻干针剂，粉剂，溶液用 1 g / 1 肌内;静脉注射 Hospira公司。 2022-01-24 不适用 美国国旗
Aztreonam 冻干针剂，粉剂，溶液用 500毫克/ 1 肌内;静脉注射 应用药物,有限责任公司 2009-11-05 2010-06-25 美国国旗

类别

ATC代码
J01DF01——Aztreonam
药物类别
化学分类所提供的Classyfire
描述
这种化合物属于有机化合物的一类，称为单巴坦。这些是由-内酰胺组成的化合物，环是单独的，不与另一个环熔合。
王国
有机化合物
超类
Organoheterocyclic化合物
类
内酰胺
子课
β-内酰胺
直接父
Monobactams
选择父母
n -酰基- α氨基酸及其衍生物/2, 4-disubstituted噻唑/2-amino-1, 3-thiazoles/Heteroaromatic化合物/有机硫酸及其衍生物/仲羧酸酰胺/氨基酸/氮杂环丁烷/羧酸/Azacyclic化合物
显示7多
基
1, 3-thiazol-2-amine/2, 3-thiazole 4-disubstituted 1日/-氨基酸或衍生物/胺/氨基酸/氨基酸或衍生物/芳香heteromonocyclic化合物/Azacycle/氮杂环丁烷/氮杂茂
显示20多
分子框架
芳香heteromonocyclic化合物
外部描述符
monobactam (CHEBI: 161680）/Monobactams (C06840）
受影响的生物
  • 肠道细菌和其他真细菌

化学标识符

UNII
G2B4VE5GH8
化学文摘号
78110-38-0
InChI关键
WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N
InChI
InChI = 1 s / C13H17N5O8S2 c1-5-7(10(20) 18(5) 28(23、24)25)拿下(19)8 (6-4-27-12 (14)15)17-26-13 (2,3)11 (21)22 / h4-5 7 H, 1-3H3, (H2, 14、15)(19)H, 16日(H, 21日22日)(H, 23日,24日,25日)/ b17-8——/ t5 - 7 - / mo / s1
国际命名
(2 s, 3 s) 3 - [2 - (2 z) (2-azaniumyl-1 3-thiazol-4-yl) 2 - [(1-carboxy-1-methylethoxy)亚氨基的]acetamido] 2-methyl-4-oxoazetidine-1-sulfonate
微笑
C [C@H] 1 [C@H] (NC (= O) C (= N / OC (C) (C) C = O O) \ C2 = CSC ([NH3 +]) = N2) C (= O) n1 ([O -]) (= O) = O

参考文献

合成参考

尼尔·g·安德森，卡尔·f·安德森，“氨曲南的δ型及其制备”。美国专利US4826973, 1983年1月发布。

 US4826973
一般引用
不可用
人类代谢组数据库
HMDB0014499
KEGG药物
D00240
KEGG化合物
C06840
PubChem化合物
9568617
PubChem物质
46505419
ChemSpider
4674940
BindingDB
50240480
RxNav
1272
ChEBI
161680
ChEMBL
CHEMBL158
锌
ZINC000003830264
治疗目标数据库
DAP000117
网页
PA448523
PDBe配体
AZR
RxList
RxList药物页面
Drugs.com
Drugs.com药物页面
维基百科
Aztreonam
FDA的标签
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化学物质
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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
阶段 状态 目的 条件 数
4 完成 治疗 移植肺的并发症 1
4 完成 治疗 囊性纤维化(CF)/感染/假单胞菌感染 1
4 完成 治疗 感染 1
4 终止 治疗 气管造口术感染 1
3. 完成 治疗 急性细菌性皮肤和皮肤结构感染(ABSSSI) 1
3. 完成 治疗 细菌感染 2
3. 完成 治疗 皮肤细菌感染/皮肤病、传染病 1
3. 完成 治疗 复杂的皮肤软组织感染 1
3. 完成 治疗 囊性纤维化(CF) 3.
3. 完成 治疗 囊性纤维化(CF)/铜绿假单胞菌 1

药物经济学

制造商
  • 吉利德科技公司
  • 百时美施贵宝公司
  • 百时美施贵宝公司
  • 应用制药有限责任公司
外包商
  • 应用药物
  • 巴克斯特国际公司。
  • Ben Venue实验室公司
  • 百时美施贵宝公司。
  • 卡地纳健康
  • 施贵宝有限责任公司
  • Elan制药公司。
  • 吉利德科技公司。
剂型
形式 路线 强度
注射剂，粉末，用于溶液 肌内;静脉注射 1 g / 1
注射剂，粉末，用于溶液 肌内;静脉注射 2 g / 1
注入,解决方案 静脉注射 1 g / 50毫升
注入,解决方案 静脉注射 2 g / 50毫升
注射剂，粉末，用于溶液 肌内;静脉注射 1克
注射剂，粉末，用于溶液 注射用药物的
冻干针剂，粉剂，溶液用 肌内;静脉注射 1 g / 1
冻干针剂，粉剂，溶液用 肌内;静脉注射 2 g / 1
冻干针剂，粉剂，溶液用 肌内;静脉注射 500毫克/ 1
冻干针剂，粉剂，溶液用 肌内;静脉注射 1克
粉,为解决方案 呼吸(吸入) 75毫克/毫升
粉,为解决方案 呼吸(吸入) 75毫克/瓶
粉,对悬架 呼吸(吸入) 75毫克
解决方案 呼吸(吸入)
注射剂，粉末，用于溶液
粉,为解决方案 呼吸(吸入)
价格
单元描述 成本 单位
阿萨actam 2克瓶 81.4美元 瓶
Cayston 75毫克吸入溶液 63.24美元 毫升
Azactam 1 gm瓶 40.78美元 瓶
azactam等渗液2 gm/50 ml 1.6美元 毫升
azactam等渗1 gm/50 ml 0.8美元 毫升
药物银行既不出售也不购买药物。价格信息仅供参考。
专利
专利号 儿科扩展 批准 到期(估计) 地区
CA1340253 没有 1998-12-15 2015-12-15 加拿大的国旗
CA1338670 没有 1996-10-22 2013-10-22 加拿大的国旗
US7208141 没有 2007-04-24 2021-12-20 美国国旗
US7427633 没有 2008-09-23 2021-12-20 美国国旗
US8399496 没有 2013-03-19 2021-12-20 美国国旗
US7214364 没有 2007-05-08 2021-12-20 美国国旗

属性

状态
固体
实验属性
财产 价值 源
水溶度 不溶性 不可用
预测性能
财产 价值 源
水溶度 0.0429毫克/毫升 ALOGPS
logP 0.04 ALOGPS
logP -3.1 ChemAxon
日志 -4.1 ALOGPS
pKa最强(酸性) -1.5 ChemAxon
pKa最强(基本) 3.91 ChemAxon
生理上的电荷 －2 ChemAxon
氢受体数 10 ChemAxon
氢供体数 3. ChemAxon
极地表面面积 206.032 ChemAxon
可旋转键数 6 ChemAxon
折射性 102.09米3.·摩尔－1 ChemAxon
极化率 39.953. ChemAxon
数量的戒指 2 ChemAxon
生物利用度 1 ChemAxon
五个原则 是的 ChemAxon
Ghose用过滤器 没有 ChemAxon
Veber法则 没有 ChemAxon
MDDR-like规则 没有 ChemAxon
预测ADMET特性
财产 价值 概率
人类肠道吸收 - 0.9601
血脑屏障 - 0.9657
Caco-2渗透 - 0.5885
22基板 Non-substrate 0.6472
我22抑制剂 Non-inhibitor 0.8047
22抑制剂二世 Non-inhibitor 0.6293
肾脏有机阳离子转运蛋白 Non-inhibitor 0.9324
CYP450 2 c9衬底 Non-substrate 0.7736
CYP450 2 d6衬底 Non-substrate 0.8142
CYP450 3 a4衬底 Non-substrate 0.5784
CYP450 1 a2衬底 Non-inhibitor 0.8562
CYP450 2 c9抑制剂 Non-inhibitor 0.8404
CYP450 2 d6抑制剂 Non-inhibitor 0.9023
CYP450 2 c19抑制剂 Non-inhibitor 0.8306
CYP450 3 a4酶抑制剂 Non-inhibitor 0.8763
CYP450抑制滥交 低CYP抑制性乱交 0.9005
艾姆斯测试 非艾姆斯有毒 0.6319
致癌性 致癌物质 0.5839
生物降解 没有准备好可生物降解 0.8146
大鼠急性毒性 1.9822 LD50,摩尔/公斤 不适用
hERG抑制(预测因子I) 弱的抑制剂 0.9967
hERG抑制(预测因子II) Non-inhibitor 0.8329
ADMET数据预测使用admetSAR，一个评估化学ADMET性质的免费工具。（23092397）

光谱

质量规范(NIST)
不可用
光谱
光谱 光谱类型 飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS 预测气相 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释) 预测质/女士 不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型
使用我们的结构化和循证数据集开启新
洞察和加速药物研究。必威国际app
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利用我们的结构化和循证数据集，解锁新的见解，加速药物研究。必威国际app
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细节 1.Penicillin-binding蛋白3
种类
蛋白质
生物
枯草芽孢杆菌(168株)
药理作用
是的
行动
抑制剂
通用函数
青霉素绑定
特定的功能
不可用
基因名字
pbpC
Uniprot ID
P42971
Uniprot名字
Penicillin-binding蛋白3
分子量
74405.915哒
参考文献
  1. Overington JP, AL - lazikani B, Hopkins AL:有多少药物靶点?2006年12月5(12):993-6。［文章］
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A:药物，它们的靶点以及药物靶点的性质和数量。2006年10月5(10):821-34。［文章］
  3. Rittenbury MS: aztreonam如何以及为什么起作用。妇科外科杂志1990;171增刊:19-23。［文章］
  4. Mock CN, Jurkovich GJ, Dries DJ, Maier RV:创伤患者抗生素内毒素释放特性的临床意义。Arch Surg. 1995 11月;130(11):1234-40;讨论1240 - 1。［文章］
  5. Fung-Tomc J, Bush K, Minassian B, Kolek B, Flamm R, Gradelski E, Bonner D:新型含儿茶酚单巴坦BMS-180680的抑菌活性。1997年5月;41(5):1010-6。［文章］
细节 2.Beta-lactamase
种类
蛋白质
生物
枸橼酸杆菌属freundii
药理作用
是的
行动
电位器
通用函数
Beta-lactamase活动
特定的功能
该蛋白是一种丝氨酸-内酰胺酶，对头孢菌素具有底物特异性。
基因名字
ampC
Uniprot ID
P05193
Uniprot名字
Beta-lactamase
分子量
41974.99哒
参考文献
  1. Overington JP, AL - lazikani B, Hopkins AL:有多少药物靶点?2006年12月5(12):993-6。［文章］
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A:药物，它们的靶点以及药物靶点的性质和数量。2006年10月5(10):821-34。［文章］
  3. Poirel L, Brinas L, forineau N, Nordmann P:铜绿假单胞菌中整合子编码的ges型广谱β -内酰胺酶对氨曲南活性增加。抗微生物剂化学化学。2005年8月;49(8):3593-7。［文章］
  4. Diaz N, Suarez D, Sordo TL:来自弗氏柠檬酸杆菌的C类β -内酰胺酶的分子动力学模拟:对酰基化碱催化剂的洞察。生物化学。2006 1月17日;45(2):439-51。［文章］
  5. Mirelis B, Rivera, Miro E, Mesa RJ, Navarro F, Coll P:一种简单的获得性和染色体AmpC -内酰胺酶的表型分化方法。2006年6 - 7月;24(6):370-2。［文章］
细节 3.Beta-lactamase Toho-1
种类
蛋白质
生物
大肠杆菌
药理作用
未知的
行动
底物
通用函数
Beta-lactamase活动
特定的功能
具有较强的头孢噻肟水解活性。
基因名字
bla
Uniprot ID
Q47066
Uniprot名字
Beta-lactamase Toho-1
分子量
31446.6哒
参考文献
  1. Ishii Y, Ohno A, Taguchi H, Imajo S, Ishiguro M, Matsuzawa H:大肠埃希氏菌中头孢噻肟水解A类β -内酰胺酶基因的克隆与序列分析。抗菌剂化学化学。1995年10月39(10):2269-75。［文章］

药物创建于2005年6月13日13:24 /更新于2022年10月21日22:07