肌醇烟酸酯

识别

总结

肌醇烟酸酯是一种血管扩张剂，也是膳食补充剂中发现的烟酸的来源。

通用名称

肌醇烟酸酯

DrugBank加入数量

DB08949

背景

肌醇烟酸，也称为肌醇己烷酸/己烷烟酸或“不冲洗烟酸”，是一种烟酸酯和血管扩张剂。它用于食品补充剂中作为烟酸(维生素B3)的来源，其中1 g (1.23 mmol)肌醇己烟酸水解得到0.91 g烟酸和0.22 g肌醇。烟酸以不同的形式存在，包括烟酸、烟酰胺和其他衍生物，如肌醇烟酸。与其他血管扩张剂相比，它通过以较慢的速度分解为代谢物和肌醇而减少潮红。烟酸在许多重要的代谢过程中起着重要作用，已被用作降脂剂。在欧洲，尼古丁肌醇被命名为Hexopal，作为严重间歇性跛行和雷诺现象的对症治疗。

类型

小分子

组

批准,撤销

结构

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摩尔 自卫队 PDB 微笑 InChI

类似的结构

尼古丁肌醇结构(DB08949)

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重量

平均:810.732
单一同位素的:810.19217043

化学公式

C₄₂H_30.N₆O₁₂

同义词

• hexanicotol
• 肌醇烟酸酯
• 肌醇niacinate
• 肌醇烟酸酯
• mesoinositol烟酸酯
• 肌醇烟酸酯

外部id

• nsc - 49506
• 赢得9154
• 赢得- 9154

药理学

指示

说明作为膳食补充剂的烟酸来源。对血脂有潜在的有益作用。在欧洲，肌醇己烟酸酯作为一种专利药物被称为Hexopal，用于治疗严重间歇性跛行和雷诺现象的症状缓解。

降低药物开发失败率

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禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

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药效学

肌醇烟酸对心血管系统具有血管舒张、降脂和纤蛋白溶解作用。和其他烟酸一样，肌醇烟酸是一种脂类调节剂，可降低血浆甘油三酯、含致动脉粥样硬化载脂蛋白B (apoB)的脂蛋白(VLDL、LDL和脂蛋白a)的水平，同时增加含抗动脉粥样硬化载脂蛋白i的HDL水平¹⁰．

的作用机制

肌醇烟酸和其他烟酸直接和非竞争性地抑制微粒体酶二酰基甘油酰基转移酶2 (DGAT2)，该酶负责脂肪酸酯化形成甘油三酯，导致甘油三酯合成和致肝动脉粥样硬化脂蛋白分泌减少。抑制甘油三酯合成导致细胞内肝载脂蛋白B降解加速和VLDL和LDL颗粒分泌减少⁶．烟酸还能抑制β -链三磷酸腺苷合成酶的肝脏表达，抑制hdl -载脂蛋白A-I的去除或摄取。也提示烟酸增加血管内皮细胞氧化还原状态，从而抑制氧化应激和血管炎症基因或参与动脉粥样硬化的关键细胞因子。它作为g蛋白偶联受体109A (HCAR2/HM74A)和109B (HCAR3/HM74)的配体，介导烟酸的抗脂分解和降脂作用。niacin介导的在脂肪细胞上表达的GPR109A信号和G(i)介导的cAMP水平下降导致脂肪分解、脂肪酸动员和甘油三酯合成的减少。肌醇烟酸对皮肤和巨噬细胞上表达的GPR109A引起前列腺素D2/E2活性增加的作用被认为比其他烟酸分子不那么显著，因为它涉及到持续释放，导致较少潮红⁶．

目标	行动	生物
一个羟羧酸受体3	受体激动剂	人类
一个羟羧酸受体2	受体激动剂	人类

吸收

肌醇己烟酸酯的胃肠道吸收差异很大，平均70%的口服剂量从胃和小肠上部以完整的形式被吸收到血液中。口服后约6-10小时，血清中烟酸的最高水平达到。在低浓度时，烟酸和烟酰胺的吸收是由钠离子依赖性的促进扩散介导的。在较高浓度时，被动扩散占主导地位，剂量为3至4克的烟酸几乎被完全吸收¹²．

的体积分布

大鼠静脉注射50mg/kg的尼古丁肌醇后平均Vd为1051±250 mL/kg²．

蛋白结合

不可用

新陈代谢

肌醇烟酸被血浆酯酶水解，持续释放游离烟酸和肌醇。这个过程需要超过48小时，在这个过程中，肌醇己烷烟酸酯的血流酶解被发现在肌醇己烷烟酸酯的第一个酯键中比在后续键中慢¹²．肌醇-烟酸的连续水解步骤在每一步形成一个烟酸分子，最终产生六个分子的烟酸和一个肌醇部分²．

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• 肌醇烟酸酯
  • 肌醇pentanicotinate
    • 肌醇tetranicotinate
      • 肌醇烟酸酯
        • 肌醇dinicotinate
          • 肌醇mononicotinate
            • 肌醇

路线的消除

粪便中检出未吸收的肌醇烟酸。

半衰期

健康成人的平均消除半衰期约为1小时²．

间隙

大鼠静脉注射50mg/kg的尼古丁肌醇后，平均清除率为65.4±19 mL/min/kg²．

的不利影响

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毒性

科学是4000毫克。尼古丁肌醇可引起肌肉疼痛、头痛、脸发红、恶心、呕吐、水肿和皮疹。

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

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• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
单硝酸异山梨酯	肌醇烟酸可增加单硝酸异山梨酯的血管舒张活性。
专利蓝	尼古丁肌醇与专利蓝合用可降低治疗效果。

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食物相互作用

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国际/其他品牌

Hexaniton (Ni-The)/Hexazin(约翰逊)/己菌素(新化学)/Hexopal (Clonmel)/Iexaniton (Ni-The)/Nicoxatin(扶桑制药)

混合的产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
用肌醇冲洗游离烟酸	肌醇烟酸酯(125毫克)+烟酸(500毫克)	胶囊	口服	营养食品有限公司	2003-09-02	2006-08-02
尼古丁肌醇250毫克	肌醇烟酸酯(51毫克)+肌醇烟酸酯(186毫克)	平板电脑	口服	加拿大通用营养公司	1997-11-27	2009-08-05
尼古丁肌醇250毫克	肌醇烟酸酯(51毫克)+肌醇烟酸酯(186毫克)	平板电脑	口服	加拿大通用营养公司	1997-11-27	2009-08-05

未经批准的/其他产品

的名字	成分	剂量	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
DermaNIC	肌醇烟酸酯(328毫克/ 1)+乙酰半胱氨酸锌(69.5毫克/ 1)+烟酸铬(0.57毫克/ 1)+甘氨酸螯合亚铁半胱氨酸(1.5毫克/ 1)+叶酸(500 ug / 1)+羟钴胺素(15 ug / 1)+烟酸(1.5毫克/ 1)+烟酰胺(498毫克/ 1)	平板电脑	口服	Allegis制药、有限责任公司	2014-02-03	2016-12-01
Tricare产前DHA One	肌醇烟酸酯(20毫克/ 1)+抗坏血酸(60毫克/ 1)+生物素(300 ug / 1)+维生素d3(800 iU / 1)+硫酸铜(2毫克/ 1)+维生素b12(100 ug / 1)+Doconexent(215毫克/ 1)+Docusate钠(25毫克/ 1)+富马酸亚铁(27毫克/ 1)+鱼油(500毫克/ 1)+叶酸(1毫克/ 1)+Icosapent(45毫克/ 1)+盐酸吡哆醇(25毫克/ 1)+核黄素(3.4毫克/ 1)+硝酸硫胺(3毫克/ 1)+维生素E(30 (iU) / 1)+一水硫酸锌(10毫克/ 1)	胶囊,明胶涂层	口服	Medecor制药有限责任公司	2012-01-01	不适用
产前DHA一Rx复合维生素	肌醇烟酸酯(20毫克/ 1)+抗坏血酸(60毫克/ 1)+生物素(300 ug / 1)+维生素d3(800 iU / 1)+硫酸铜(2毫克/ 1)+维生素b12(100 ug / 1)+Doconexent(215毫克/ 1)+Docusate钠(25 ug / 1)+富马酸亚铁(27毫克/ 1)+鱼油(500毫克/ 1)+叶酸(1毫克/ 1)+Icosapent(45毫克/ 1)+碘化钾(150 ug / 1)+盐酸吡哆醇(25毫克/ 1)+核黄素(3.4毫克/ 1)+硝酸硫胺(3毫克/ 1)+维生素E(30 (iU) / 1)+一水硫酸锌(10毫克/ 1)	胶囊,明胶涂层	口服	Medecor制药有限责任公司	2019-03-15	不适用

类别

ATC代码

肌醇尼古丁

• C04AC -烟酸及其衍生物
• C04a -周边血管扩张剂
• C04 -外周血管扩张剂
• C -心血管系统

药物类别

• 心血管药物
• 烟酸及其衍生物
• 其它营养剂
• 周边血管舒张药
• 吡啶
• 血管舒张剂
• 复合维生素B
• 维生素

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于六羧酸及其衍生物一类有机化合物。这些羧酸含有六个羧基。

王国

有机化合物

超类

有机酸及其衍生物

类

羧酸及其衍生物

子课

六羧酸及其衍生物

直接父

六羧酸及其衍生物

选择父母

Pyridinecarboxylic酸/Cyclitols和衍生品/Heteroaromatic化合物/羧酸酯类/Azacyclic化合物/Organopnictogen化合物/Organonitrogen化合物/有机氧化物/碳氢化合物的衍生品

基

芳香heteromonocyclic化合物/Azacycle/羧酸酯/Cyclitol或衍生品/Heteroaromatic化合物/六羧酸或衍生物/碳氢化合物的衍生物/有机氮的化合物/有机氧化/有机氧化合物

分子框架

芳香heteromonocyclic化合物

外部描述符

肌醇烟酸酯(CHEBI: 31699）

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII

A99MK953KZ

化学文摘号

6556-11-2

InChI关键

MFZCIDXOLLEMOO-GYSGTQPESA-N

InChI

InChI = 1 s / C42H30N6O12 c49-37 (25-7-1-13-43-19-25) 55-31-32 (56-38 (50) 26-8-2-14-44-20-26) 34 (58-40 (52) 28-10-4-16-46-22-28) 36 (60-42 (54) 30-12-6-18-48-24-30) 35 (59-41 (53) 29-11-5-17-47-23-29) 33 (31) 57-39 (51) 27-9-3-15-45-21-27 / h1-24 31-36H / t31、32、33、34 + 35 - 36 -

国际命名

3 r (1 r, 2 s, 4 r, 5 s, 6 s) 2, 3, 4, 5, 6-pentakis pyridine-3-carbonyloxy pyridine-3-carboxylate环己酯

微笑

O = C (O [C@H] 1 [C@H] (OC (= O) C2 = CC = CN = C2) [C@@H] (OC (= O) C2 = CC = CN = C2) [C@H] (OC (= O) C2 = CC = CN = C2) [C@H] (OC (= O) C2 = CC = CN = C2) [C@@H] 1摄氏度(= O) C1 = CC = CN = C1) C1 = CC = CN = C1

参考文献

一般引用

1. Dib JG, Dedeyan S:肌醇烟酸盐的功效。Am J Health Syst Pharm. 2004 Feb 1;61(3):307-8。［文章］
2. 马娟，魏斌，潘娥，梁东:肌醇己烟酸在大鼠体内的生物转化及药代动力学研究。Xenobiotica。2013年9月,43(9):817 - 22所示。doi: 10.3109 / 00498254.2012.762591。Epub 2013年1月24日［文章］
3. Canner PL, Furberg CD, Terrin ML, McGovern ME:烟酸对治愈心肌梗死患者血糖状态的影响(来自冠状动脉药物项目)。Am J Cardiol. 2005 1月15日;95(2):254-7。［文章］
4. 卡普·F，弗莱恩·凯恩:烟酸受体——一种老药物的新机制。柳叶刀。2004年6月5日;363(9424):1892-4。［文章］
5. Harthon L, brattand R:血液和组织中季戊四醇烟酸酯和中代肌醇己烟酸酯的酶解。Arzneimittelforschung。1979;29(12):1859 - 62。［文章］
6. 烟酸的作用机制。Am J Cardiol. 2008年4月17日;101(8A):20B-26B。doi: 10.1016 / j.amjcard.2008.02.029。［文章］
7. 烟酸对脂蛋白代谢的作用机制。Curr动脉粥样硬化研究2000年1月2(1):36-46。［文章］
8. Ganji SH, Kamanna VS, Kashyap ML:烟酸和胆固醇在心血管疾病中的作用(综述)。中国生物化学杂志，2003 6;14(6):298-305。［文章］
9. Garg A, Sharma A, Krishnamoorthy P, Garg J, Virmani D, Sharma T, Stefanini G, Kostis JB, Mukherjee D, Sikorskaya E:烟酸在当前临床实践中的作用:系统综述。Am J Med. 2017 Feb;130(2):173-187。doi: 10.1016 / j.amjmed.2016.07.038。Epub 2016年10月26日［文章］
10. 甘吉SH, Tavintharan S，朱丹，邢阳，Kamanna VS, Kashyap ML:烟酸对HepG2细胞中DGAT2的非竞争性抑制作用，但对DGAT1活性无抑制作用。血脂杂志2004年10月45(10):1835-45。Epub 2004年7月16日。［文章］
11. 23.(2012)。见朗和戴尔的《药理学》(第7版，291页)。爱丁堡:爱思唯尔/丘吉尔利文斯通。［ISBN: 978-0-7020-3471-8］
12. 肌醇己烟酸酯[链接］
13. 维生素和矿物质安全第三版(2013)责任营养委员会(CRN);烟酸:烟酸、烟酰胺和肌醇己烟酸[链接］

外部链接

KEGG药物

D01813

PubChem化合物

3720

PubChem物质

347827813

ChemSpider

16736141

RxNav

27604

ChEBI

31699

ChEMBL

CHEMBL1094982

锌

ZINC000150338506

Drugs.com

Drugs.com药物页面

维基百科

Inositol_nicotinate

化学物质

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临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
平板电脑	口服
胶囊	口服
胶囊,明胶涂层	口服

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
水溶度	不溶性	肌醇己烟酸酯

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.0174毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.49	ALOGPS
logP	3.88	ChemAxon
日志	-4.7	ALOGPS
pKa最强(基本)	4.02	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	12	ChemAxon
氢供体数	0	ChemAxon
极地表面面积	235.142	ChemAxon
可旋转键数	18	ChemAxon
折射性	201.77米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	76.083.	ChemAxon
数量的戒指	7	ChemAxon
生物利用度	0	ChemAxon
五个原则	没有	ChemAxon
Ghose用过滤器	没有	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	是的	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用

目标

建立、预测和验证机器学习模型

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细节 1.羟羧酸受体3

种类

蛋白质

生物

人类

药理作用

是的

行动

受体激动剂

通用函数

g蛋白偶联受体活性

特定的功能

3- oh -辛糖酸受体介导脂肪细胞脂解的负反馈调节，以抵消b细胞生理或病理增加的条件下的增脂影响。

基因名字

HCAR3

Uniprot ID

P49019

Uniprot名字

羟羧酸受体3

分子量

44477.93哒

参考文献

1. Zellner C, Pullinger CR, Aouizerat BE, Frost PH, Kwok PY, Malloy MJ, Kane JP:人烟酸受体HM74 (GPR109B)和HM74A (GPR109A)的变异。Hum Mutat. 2005 1月;25(1):18-21。［文章］
2. Wise A、ford SM、Fraser NJ、Barnes AA、Elshourbagy N、Eilert M、Ignar DM、Murdock PR、Steplewski K、Green A、Brown AJ、Dowell SJ、Szekeres PG、Hassall DG、Marshall FH、Wilson S、Pike NB:烟酸高、低亲和力受体的分子鉴定。生物化学杂志，2003年3月14日;278(11):9869-74。Epub 2003 1月9日。［文章］
3. Tunaru S、Kero J、Schaub A、Wufka C、Blaukat A、Pfeffer K、Offermanns S: PUMA-G和HM74是烟酸的受体，并介导其抗脂解作用。美国国家医学杂志2003年3月9日(3):352-5。Epub 2003 2月3日。［文章］

细节 2.羟羧酸受体2

种类

蛋白质

生物

人类

药理作用

是的

行动

受体激动剂

通用函数

烟酸受体活性

特定的功能

作为烟酸(也称为烟酸)和(D)- β -羟基丁酸的高亲和力受体，通过G(i)蛋白介导脂联素分泌增加和脂肪分解减少。

基因名字

HCAR2

Uniprot ID

Q8TDS4

Uniprot名字

羟羧酸受体2

分子量

41849.08哒

参考文献

1. Wise A、ford SM、Fraser NJ、Barnes AA、Elshourbagy N、Eilert M、Ignar DM、Murdock PR、Steplewski K、Green A、Brown AJ、Dowell SJ、Szekeres PG、Hassall DG、Marshall FH、Wilson S、Pike NB:烟酸高、低亲和力受体的分子鉴定。生物化学杂志，2003年3月14日;278(11):9869-74。Epub 2003 1月9日。［文章］
2. Zellner C, Pullinger CR, Aouizerat BE, Frost PH, Kwok PY, Malloy MJ, Kane JP:人烟酸受体HM74 (GPR109B)和HM74A (GPR109A)的变异。Hum Mutat. 2005 1月;25(1):18-21。［文章］
3. Tunaru S、Kero J、Schaub A、Wufka C、Blaukat A、Pfeffer K、Offermanns S: PUMA-G和HM74是烟酸的受体，并介导其抗脂解作用。美国国家医学杂志2003年3月9日(3):352-5。Epub 2003 2月3日。［文章］

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药物创建于2014年5月27日18:49 /更新于2022年10月23日09:25