Zucapsaicin

识别

总结

Zucapsaicin是一种外用止痛剂，作为辅助药物，用于缓解选定的成年患者膝关节骨关节炎的严重疼痛。

通用名称

Zucapsaicin

DrugBank加入数量

DB09120

背景

胡瓜素，辣椒素的顺式异构体，是一种用于治疗膝骨关节炎和其他神经性疼痛的局部止痛剂。它是瞬时受体电位阳离子通道亚家族V成员1 (TRPV-1)的调节剂，也被称为香草素或辣椒素受体1，可以减轻疼痛，改善关节功能。Zucapsaicin也被评估为管理由慢性神经疼痛表现的几种情况。这些症状包括单纯疱疹(HSV)感染、丛集性头痛、偏头痛和膝关节骨关节炎。2010年，加拿大卫生部批准了Zucapsaicin作为外用霜在品牌名Zuacta下销售，但目前没有获得fda批准。

类型

小分子

组

批准,临床实验

结构

3 d

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摩尔 自卫队 3 d-sdf PDB 微笑 InChI

类似的结构

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重量

平均:305.4119
单一同位素的:305.199093735

化学公式

C₁₈H₂₇没有_3.

同义词

• (Z)辣椒素
• cis-Capsaicin
• Civamide
• Zucapsaicin

药理学

指示

提示可与口服COX-2抑制剂或非甾体抗炎药联合使用，用于缓解成年膝关节炎患者的严重疼痛，不能单独口服COX-2抑制剂或非甾体抗炎药控制，持续时间不超过3个月。

降低药物开发失败率

构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。

看看

使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。

看看

相关条件

• 剧烈的疼痛

禁忌症和黑箱警告

避免危及生命的不良药物事件

改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。

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避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。

了解更多

药效学

Zucapsaicin通过在TRPV1上作为激动剂介导抗接种作用。TRPV1在转导化学、机械和热刺激以及疼痛转导中发挥重要的生理作用，参与疼痛的调节和感知。它们主要分布在C感觉神经纤维和Aẟ纤维中，传递炎症性和神经性疼痛的感觉信息，这些通道的激活会释放出肌生长抑素、降钙素基因相关肽(CGRP)和其他神经肽(神经激肽A、卡西宁)，导致神经源性炎症¹．据报道，Zucapsaicin还通过脱敏机制影响肽过敏传入神经元，降低背根神经节和坐骨降钙素基因相关肽(CGRP)和P物质(SP)的水平。⁵．

的作用机制

Zucapsaicin通过痛觉神经元TRPV1激动剂刺激和脱敏c纤维。它与细胞内部位结合，最初刺激通道，引起烧灼感。TRPV1的激活导致钙和钠的流入，从而导致细胞去极化。通过各种途径，由西葫芦素引起的超敏反应随后是敏感性降低和持续性脱敏反应(速敏反应)。致密化被认为是依赖于脑髓内钙的水平⁴．减少TRPV1通道的作用和炎症神经肽的释放诱导镇痛效果和疼痛缓解^1，2．Zucapsaicin激活钙调神经磷酸酶和钙依赖性蛋白激酶C亚型，导致TRPV1磷酸化。TRPV1的磷酸化通过增强辣椒素或质子诱发反应和降低TRPV1激活的温度阈值来增强对zucapsaicin的反应性⁴．研究表明，zucapsaicin参与了磷脂酶C的激活和随后的磷脂酰肌醇4,5-二磷酸(PIP2)水解，导致TRPV1失活⁴．快速过敏或持续脱敏是可逆的，涉及到促痛觉物质(如SP)的下调和镇痛肽的上调¹．

目标	行动	生物
一个瞬时受体电位离子通道亚族V成员1	受体激动剂 激活剂	人类

吸收

zucapsacin的全身吸收较低，仅局限于施药部位。在动物实验中，全身吸收为0.075%⁵．

的体积分布

不可用

蛋白结合

不可用

新陈代谢

体外研究表明，对各种细胞色素P450酶的抑制作用弱至中等，但由于系统吸收低，没有临床意义。

路线的消除

在大鼠研究中，zucapsaicin及其代谢物被缓慢排泄到尿液和粪便中(高达2/3)，在皮肤给药后通过呼出排出⁵．

半衰期

在大鼠体内，西葫芦素及其代谢物的消除半衰期约为7至11小时⁵．

间隙

不可用

的不利影响

改善决策支持和研究成果必威国际app

有结构化的不良反应数据，包括:黑箱警告，不良反应，警告和预防措施，发生率。

了解更多

利用我们结构化的不良影响数据改善决策支持和研究结果。必威国际app

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毒性

最常见的不良反应涉及应用部位反应，如短暂的灼烧和热感。在临床试验中观察到的其他不良反应包括眼睛刺激、关节痛、加重的骨关节炎、灼烧感、头痛、咳嗽和打喷嚏。雄性小鼠口服LD50为>87.5 mg/kg，雌性<60 mg/kg。雄性大鼠口服LD50为>90 mg/kg，雌性为>60 mg/kg⁵．

通路

不可用

药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

不可用

的相互作用

药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

没有医疗保健提供者的帮助，不应解释此信息。如果您认为您正在经历交互，请立即与医疗保健提供者联系。没有交互并不一定意味着没有交互存在。

• 批准
• 审查批准
• 营养食品
• 非法
• 撤销
• 临床实验
• 实验
• 所有的药物

药物	交互
整合药物之间 软件中的交互
Belzutifan	贝尔祖提凡与祖南瓜素合用可提高血清浓度。
Mavacamten	马伐康滕与西葫芦素合用可提高血清浓度。

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食物相互作用

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产品

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国际/其他品牌

Civanex

品牌处方产品

的名字	剂量	强度	路线	贴标机	市场开始	营销结束	地区	图像
Zuacta	奶油	0.075% w / w	局部	赛诺菲-安万特	2011-08-24	2020-07-17

类别

ATC代码

M02AB02——Zucapsaicin

• M02AB -辣椒素和类似的药剂
• M02a -关节和肌肉疼痛的外用产品
• M02 -关节和肌肉疼痛的局部产品
• M -肌肉骨骼系统

药物类别

• 生物碱
• 烯烃
• 炔烃
• 酰胺
• 止痛剂
• 苯衍生物
• 辣椒素和类似物质
• 苯邻二酚
• 细胞色素P-450 CYP1A2抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP1A2抑制剂(中度)
• 细胞色素P-450 CYP2C19抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C19抑制剂(中度)
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2C9抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450 CYP2E1抑制剂
• 细胞色素P-450 CYP2E1抑制剂(弱)
• 细胞色素P-450酶抑制剂
• 脂肪酸
• 脂肪酸、不饱和
• 不饱和脂肪酸,
• 碳氢化合物、非循环
• 脂质
• Musculo-Skeletal系统
• 其他非甾体抗炎药
• 酚类
• 多不饱和Alkamides
• 茄属的生物碱
• 关节和肌肉疼痛的外用产品

化学分类所提供的Classyfire

描述

这种化合物属于有机化合物中的甲氧基酚类。这些化合物含有一个甲氧基连在苯酚部分的苯环上。

王国

有机化合物

超类

苯环型的

类

酚类

子课

Methoxyphenols

直接父

Methoxyphenols

选择父母

含苯氧基的化合物/茴香醚/苯甲醚/烷基芳基醚/1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/n -胺/仲羧酸酰胺/Organopnictogen化合物/Organonitrogen化合物/有机氧化物 /碳氢化合物的衍生品/羰基化合物

显示两个

基

1-hydroxy-2-unsubstituted苯环型的/烷基芳基醚/苯甲醚/芳香homomonocyclic化合物/羰基/甲酰胺组/羧酸衍生物/醚/脂酰/脂肪酸酰胺 /碳氢化合物的衍生物/茴香醚/Methoxyphenol/单环苯一半/N-acyl-amine/有机氮的化合物/有机氧化/有机氧化合物/Organonitrogen化合物/Organooxygen化合物/Organopnictogen化合物/酚醚/含苯氧基的化合物/仲羧酸酰胺

显示14个吧

分子框架

芳香homomonocyclic化合物

外部描述符

不可用

受影响的生物

不可用

化学标识符

UNII

15 ox67p384

化学文摘号

25775-90-0

InChI关键

YKPUWZUDDOIDPM-VURMDHGXSA-N

InChI

InChI = 1 s / C18H27NO3 c1-14(2) 8-6-4-5-7-9-18(21) 8-6-4-5-7-9-18(20) 17(12 - 15)曲棍球金牌/类推,8日,10 - 12、14、20 H, 4 - 5、7、9、13个h2, 1-3H3 (H, 19日21)/ b8-6 -

国际命名

(6 z) - n - [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)甲基]8-methylnon-6-enamide

微笑

COC1 = C (O) C = CC(数控(= O)预备\ C = C / C (C) C) = C1

参考文献

合成参考

1. Gannett PM, Nagel DL, Reilly PJ, Lawson T, Sharpe J, Toth B:辣椒素的分离、合成和致突变性。j . Org。化学。，1988, 53 (5), pp 1064–1071.
2. 加贺，三浦雄，王晓燕，王晓燕:一种合成辣椒素的简便方法。j . Org。化学。，1989, 54 (14), pp 3477–3478.

一般引用

1. Salat K, Jakubowska A, Kulig K:治疗神经性疼痛的Zucapsaicin。专家意见调查药物。2014年10月;23(10):1433-40。doi: 10.1517 / 13543784.2014.956079。Epub 2014年8月29日［文章］
2. Derry S, Lloyd R, Moore RA, McQuay HJ:局部辣椒素治疗成人慢性神经性疼痛。Cochrane数据库系统修订版2009年10月7日;(4):CD007393。cd007393.pub2 doi: 10.1002/14651858.。［文章］
3. McNaughton PA:磷酸化对TRPV1单通道特性的调节。J Physiol. 2010 10月1日;588(Pt 19):3743-56。doi: 10.1113 / jphysiol.2010.190611。Epub 2010年8月6日。［文章］
4. TRPV1受体与信号转导。［文章］
5. 加拿大卫生部产品专论:Zuacta (zucapsaicin)外用面霜[链接］

外部链接

PubChem化合物

1548942

PubChem物质

310265037

ChemSpider

1265956

ChEBI

135952

ChEMBL

CHEMBL313971

锌

ZINC000004468952

维基百科

Zucapsaicin

临床试验

临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">

阶段	状态	目的	条件	数
3.	完成	治疗	情景性丛集性头痛	2
3.	完成	治疗	膝关节骨关节炎	2
3.	没有招聘	预防	情景性丛集性头痛	1
2	完成	治疗	眼睛干涩	1
2	完成	治疗	Postherpetic神经痛	1
2	终止	治疗	Postherpetic神经痛	1
1	完成	基础科学	健康受试者(HS)	1
1	完成	治疗	膝关节骨关节炎	1
1	终止	基础科学	健康受试者(HS)	1

药物经济学

制造商

不可用

外包商

不可用

剂型

形式	路线	强度
奶油	局部	0.075% w / w

价格

不可用

专利

不可用

属性

状态

固体

实验属性

财产	价值	源
熔点(°C)	71.5 - -74.5	产品专著
水溶度	不溶性	产品专著

预测性能

财产	价值	源
水溶度	0.00841毫克/毫升	ALOGPS
logP	3.8	ALOGPS
logP	3.75	ChemAxon
日志	-4.6	ALOGPS
pKa最强(酸性)	9.93	ChemAxon
pKa最强(基本)	-1.4	ChemAxon
生理上的电荷	0	ChemAxon
氢受体数	3.	ChemAxon
氢供体数	2	ChemAxon
极地表面面积	58.562	ChemAxon
可旋转键数	9	ChemAxon
折射性	90.32米3.·摩尔－1	ChemAxon
极化率	35.343.	ChemAxon
数量的戒指	1	ChemAxon
生物利用度	1	ChemAxon
五个原则	是的	ChemAxon
Ghose用过滤器	是的	ChemAxon
Veber法则	没有	ChemAxon
MDDR-like规则	没有	ChemAxon

预测ADMET特性

不可用

光谱

质量规范(NIST)

不可用

光谱

光谱	光谱类型	飞溅的关键
预测GC-MS谱- GC-MS	预测气相	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阳性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 10V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 20V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
预测MS/MS谱- 40V，阴性(带注释)	预测质/女士	不可用
质谱-，阳性	质/女士	splash10 - 000 - i - 1900000000 - b2bcbe6ef314218a9fca

药物创建于2015年9月22日21:09 /更新于2022年8月04日14:16