(立体异构体3-methylfentanyl:合成、绝对构型、镇痛活性)。

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王ZX,朱镕基YC,陈XJ,霁

(立体异构体3-methylfentanyl:合成、绝对构型、镇痛活性)。

姚明雪雪包。1993;28 (12):905 - 10。

PubMed ID

8030414 (在PubMed

]

文摘

延胡索酸酯的分离结晶盐和草酸盐混合物的独联体和trans-N (3-methyl-4-piperidyl)苯胺(6)给纯cis-6分别延胡索酸酯盐和trans-6 x草酸盐。四个光学纯的6是通过决议获得cis-6和D - trans-6 L-tartaric酸。各自的溴化反应的光学纯6苯乙醇后propionylation给光学活性的3-methylfentanyl(2),绝对构型是证实:顺式- (+)2 (3 r, 4 s),顺式- (-)2 (3,4 r),反式- (+)- 2 (3 s, 4 s),反式- (-)2 (3 r, 4 r)。药理研究结果显示,两个手性中心的配置对镇痛效力2非常重要。半数有效量(ED50)顺式-(+)2,这是最有效的四种同分异构体,被发现0.00767毫克/公斤(老鼠、ip。,热板)与2600倍的吗啡而119和1.5倍的顺式-(-)- 2和cis - (+ / -) 2。力量比反式-(+)- 2和吗啡450:1计算,而反式-(+)和反式-(-)2为4:1。

DrugBank数据引用了这篇文章

药物靶点

药物	目标	类	生物	药理作用	行动
3-Methylfentanyl	三角洲类型阿片受体	蛋白质	人类	是的	受体激动剂	细节
3-Methylfentanyl	Kappa-type阿片受体	蛋白质	人类	是的	受体激动剂	细节
3-Methylfentanyl	Mu-type阿片受体	蛋白质	人类	是的	受体激动剂	细节