识别
- 总结
-
Triclocarban是一种用于液体肥皂和沐浴露中的抗菌剂。
- 通用名称
- Triclocarban
- 药物库登录号
- DB11155
- 背景
-
三氯卡班，化学式为C13H9Cl3N2O10是一种抗菌剂，对革兰氏阳性细菌如金黄色葡萄球菌．它是一种抑菌化合物，存在于抗菌肥皂和其他个人护理产品中。2017年，美国食品和药物管理局禁止销售含有三氯卡班的非处方药(OTC)消费杀菌洗涤产品，原因是对健康有负面影响，如细菌耐药性或激素影响7，8．
- 类型
- 小分子
- 组
- 批准
- 结构
-
- 重量
-
平均:315.58
单一同位素的:313.978046 - 化学公式
- C13H9Cl3.N2O
- 同义词
-
- 1 -(3’,4’-dichlorophenyl) 3 - (4 ' -chlorophenyl)尿素
- 3、4、4 ' -trichloro碳酰替
- 3、4、4 -trichlorocarbanilide
- 3、4、4 -trichlorodiphenylurea
- N - (4-chlorophenyl) - N ' - (3 4-dichlorophenyl)尿素
- Triclocarban
药理学
- 指示
-
三氯卡班(TCC)，或3,4,4'-三氯氯胺，是一种用于酒吧、液体肥皂和沐浴露的抗菌剂17．
降低药物开发失败率构建、训练和验证机器学习模型
通过基于证据和结构化的数据集。使用结构化数据集构建、训练和验证预测性机器学习模型。 - 禁忌症和黑箱警告
-
避免危及生命的不良药物事件改进临床决策支持的信息禁忌症和黑箱警告，人口限制，有害风险，等等。避免危及生命的药物不良事件，提高临床决策支持。 - 药效学
-
三氯卡班的抑菌和杀菌作用的抗菌机制被认为是细胞膜上的非特异性吸附和其功能的中断。结果，革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长受到抑制15．
- 作用机理
-
三氯卡班是一种具有抗菌活性的三氯生类似物。三氯卡班的作用是通过抑制烯酰(酰基载体蛋白)(ACP)还原酶，广泛分布于细菌、真菌和各种植物中。ACP还原酶催化II型脂肪酸合酶系统中每个脂肪酸延伸循环的最后一步。结果，该制剂中断细胞膜合成，导致细菌生长抑制17．
目标 行动 生物 一个烯酰[酰基载体蛋白]还原酶[NADPH] FabI 拮抗剂金黄色葡萄球菌(菌株MRSA252) - 吸收
-
一项对一小群受试者进行的人体暴露研究表明，肥皂中存在的部分TCC通过皮肤被吸收，并以n -葡萄糖醛酸酯的形式随尿液排出2．
由于它们在各种产品中大量生产和使用，它们被一般人的人体吸收13．
在人体药代动力学研究中，三氯卡班的吸收率估计为所使用肥皂中70 +或- 15mg三氯卡班的0.6%。在研究对象中，三氯卡班- n-葡糖苷尿浓度变化很大，每天连续使用肥皂导致排泄水平稳定17．
- 分布量
-
不可用
- 蛋白结合
-
不可用
- 新陈代谢
-
经肠外注射后血液水平较低，放射性和化学测定的比较表明三氯卡班代谢迅速17．
人体对TCC的代谢包括直接葡糖苷酸化形成N-和N'-葡糖苷酸酯，以及环羟基化形成2'-羟基-TCC和6-羟基-TCC，进一步代谢为硫酸盐和葡糖苷酸酯缀合物。在单次口服TCC的人体受试者中，有27%的剂量在80小时内通过尿液排出。约70%的给药剂量在5天内随粪便排出体外17．
主要的尿代谢物是n -葡糖苷酸酯(平均水平，30 ng/mL)，主要的血浆代谢物是2'-OH-TCC的硫酸结合物(水平范围为0-20 ng/mL)17．
给药2.8小时后血浆最高水平为每克血浆3.7 nmol当量的TCC(约1.2 ppm)。TCC的生物转化是迅速的，但似乎不涉及基本的TCC结构的分裂。主要的血浆代谢物是TCC的N-和N'-葡糖苷酸酯，它们的半衰期约为2小时，被排除到尿液中;2'-羟基-TCC硫酸酯和6-羟基-TCC硫酸酯(o-羟基-TCC硫酸酯)在半衰期约为20小时时被排除(可能进入胆汁中)17．
- 消除路线
-
(14)C-TCC(3,4,4’-三氯ocarbanilide)在口腔暴露于2.2 mmol /kg后的人体代谢已被研究。粪便清除(70%剂量)在给药后120小时完成，尿排泄(27%剂量)在给药后80小时完成17．
尿葡萄糖醛酸苷似乎是三氯卡班暴露的有价值的生物标志物2．
- 半衰期
-
10个小时14
- 间隙
-
经人体药代动力学研究，丙二醇中静脉注射(14)氯卡班后，血液中的放射性迅速清除，血液清除半衰期测定为8.6小时17．
- 的不利影响
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-
小鼠Ld50为2100 mg/kg9．
有人对三氯卡班安德斯的内分泌作用，特别是对雌激素的影响表示担忧4，5，6，16．
一项研究表明三氯卡班本身具有刺激作用AroB(脑芳香化酶)基因表达轻微，但TCC强烈增强外源性雌激素诱导的AroB过表达。TCC有可能提高芳香化酶的水平，从而提高发育中的大脑中内源性雌激素的水平17．三氯卡班对内分泌系统的影响目前尚未完全阐明。
- 通路
- 不可用
- 药物基因组学效应/ adrBrowse all" title="" id="snp-actions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
- 不可用
的相互作用
- 药物的相互作用Learn More" title="" id="structured-interactions-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
-
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类别
- 药物类别
- 化学分类所提供的Classyfire
-
- 描述
- 这种化合物属于二氯苯类有机化合物。这些化合物含有一个苯和恰好两个氯原子相连。
- 王国
- 有机化合物
- 超类
- 苯环型的
- 类
- 苯及其取代衍生物
- 子课
- Halobenzenes
- 直接父
- 二氯代苯
- 选择父母
- 芳基氯化物/Isoureas/丙炔基型1,3-偶极有机化合物/Organopnictogen化合物/Organooxygen化合物/Organonitrogen化合物/Organochlorides/碳氢化合物的衍生品
- 基
- 1, 2-dichlorobenzene/芳香同单环化合物/芳基氯/芳基卤化物/羧基肟酸衍生物/碳氢化合物的衍生物/Isourea/有机1,3-偶极化合物/有机氮化合物/有机氧化合物
- 分子框架
- 芳香同单环化合物
- 外部描述符
- 尿素、二氯苯、一氯苯(CHEBI: 48347）
- 受影响的生物
-
- 人类和其他哺乳动物
化学标识符
- UNII
- BGG1Y1ED0Y
- 化学文摘号
- 101-20-2
- InChI关键
- ICUTUKXCWQYESQ-UHFFFAOYSA-N
- InChI
-
InChI = 1 s / C13H9Cl3N2O c14-8-1-3-9 (4-2-8) 17-13 (19) 18-10-5-6-11 (15) 12 (16) 7 - 10 / h1-7H (H2, 17、18、19)
- 国际命名
-
(3) - 4-chlorophenyl 1 - 3, 4-dichlorophenyl尿素
- 微笑
-
期货= CC = C (NC (= O) NC2 = CC (Cl) = C (Cl) C = C2) C = C1
参考文献
- 一般引用
-
- Schebb NH, Muvvala JB, Morin D, Buckpitt AR, Hammock BD, Rice RH:细胞色素P450 1A1产生谷胱甘肽加合物对抗菌剂三氯卡班的代谢激活。2014年7月;42(7):1098-102。doi: 10.1124 / dmd.114.058206。Epub 2014年4月14日［文章］
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- FDA禁止在消费皂中使用三氯生和三氯卡班[链接］
- 食品及药物管理局就抗菌皂的安全性及有效性发出最终规则[链接］
- 三氯卡班毒虫网[链接］
- 欧洲化学品局-三氯卡班[链接］
- 接触三氯卡班的妊娠和新生大鼠肠道菌群的时间发展[链接］
- 三氯卡班与人血清白蛋白的结合机制:对模型转运蛋白构象和活性的影响[链接］
- 三氯卡班和三氯生通过不同机制抑制人体芳香化酶[链接］
- Triclocarban [链接］
- 抗菌药物三氯卡班的人体接触、代谢及生物学效应研究[链接］
- 三氯卡班对人乳腺癌细胞雌激素、雄激素和芳基烃受体响应基因转录的影响[链接］
- 三氯卡班，PuBMED [链接］
- 三氯卡班[CASRN 101-20-2] [文件］
- 外部链接
-
- KEGG药物
- D06223
- PubChem化合物
- 7547
- PubChem物质
- 347827924
- ChemSpider
- 7266
- BindingDB
- 25730
- 38609
- ChEBI
- 48347
- ChEMBL
- CHEMBL1076347
- 锌
- ZINC000000121480
- PDBe配体
- 9如
- 维基百科
- Triclocarban
- PDB项
- 5 vl2/5 vm0/5 vm6
- 化学物质
-
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临床试验
- 临床试验Learn More" title="" id="clinical-trials-info" class="drug-info-popup" href="javascript:void(0);">
-
阶段 状态 目的 条件 数
药物经济学
- 制造商
-
不可用
- 外包商
-
不可用
- 剂型
-
形式 路线 强度 奶油 局部 459毫克/ 150毫升 奶油 局部 153毫克/ 50毫升 肥皂 局部 15毫克/ 1 g 肥皂 局部 1克/ 100克 肥皂 皮肤的 0.3克/ 100克 肥皂 皮肤的 0.16克/ 100克 肥皂 局部 1.5% 肥皂 局部 2.6克/ 10 g 肥皂 局部 1.3克/ 10 g 肥皂 局部 0.6克/ 100克 肥皂 局部 1% 肥皂 局部 1.5毫克/ 100毫克 肥皂 局部 1.5 g / 100 g 肥皂 局部 0.29克/ 100克 肥皂 局部 1.017克/ 339克 肥皂 局部 .339 g / 113 g 肥皂 皮肤的 0.60 1/1 肥皂 局部 113克/ 113克 肥皂 局部 100 .60 g / g 肥皂 局部 6毫克/ 1 g 肥皂 局部 0.3克/ 100克 肥皂 局部 0.33毫克/ 100毫克 肥皂 局部 0.744克/ 99.225 g 肥皂 皮肤的 0.45克/ 90克 肥皂 局部 1.5克/ 100克 肥皂 局部 86 .67 g / g 液体 局部 1.5毫克/ 1000毫升 肥皂 局部 4毫克/ 1 g 液体 局部 1.5毫克/ 1毫升 肥皂 局部 0.3 g / 1 g 肥皂 局部 1.356克/ 113克 肥皂 局部 - 价格
- 不可用
- 专利
- 不可用
属性
- 状态
- 固体
- 实验属性
-
财产 价值 源 熔点(°C) 491.2 - 493 化学物质 水溶度 不溶性 化学物质 - 预测性能
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财产 价值 源 水溶度 0.0029毫克/毫升 ALOGPS logP 5.1 ALOGPS logP 4.93 ChemAxon 日志 5 ALOGPS pKa(最强酸性) 11.42 ChemAxon pKa(最强基础) -4.6 ChemAxon 生理上的电荷 0 ChemAxon 氢受体数量 1 ChemAxon 氢供体数 2 ChemAxon 极表面积 41.132 ChemAxon 可旋转键数 2 ChemAxon 折射性 80.47米3.·摩尔－1 ChemAxon 极化率 28.193. ChemAxon 环数 2 ChemAxon 生物利用度 1 ChemAxon 五人法则 是的 ChemAxon Ghose用过滤器 是的 ChemAxon Veber法则 没有 ChemAxon MDDR-like规则 没有 ChemAxon - ADMET预测特征
- 不可用
光谱
- 质谱仪(NIST)
- 不可用
- 光谱
酶
药物创建于2015年12月03日16:51 /更新于2022年8月04日14:16