n4 -取代咪唑和v-三唑啉[4,5-d]吡啶核苷的合成及生物学评价。
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Bussolari JC, Ramesh K, Stoeckler JD，陈顺峰，Panzica RP
n4 -取代咪唑和v-三唑啉[4,5-d]吡啶核苷的合成及生物学评价。
中华医学化学杂志1993 12月10日;36(25):4113-20。
- PubMed ID
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8258836 (PubMed视图］
- 摘要
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介绍了几种n4 -取代咪唑[4,5-d]吡啶和v-三唑啉[4,5-d]-吡啶核苷的化学合成。在这两个系列中，4-氯-1-(2,3,5-三- o-乙酰- β -d -核仁呋喃基)咪唑[4,5-d]吡嗪(5a)和4-氯-1-(2,3,5-三- o-乙酰- β -d -核仁呋喃基)-v-三唑[4,5-d]吡啶嗪(5b)被用作目标核苷的合成子。核苷5b对亲核位移的反应远高于5a。试图去保护5b总是伴随着4-氯取代基的位移，而5a则很方便地去乙酰化而不损失氯基。标题核苷的生物学评价包括抗肿瘤研究和某些嘌呤代谢酶的底物/抑制研究。相应的腺苷类似物，即2-氮-3-脱氮腺苷(6a)和2,8-重氮-3-脱氮腺苷(6b)是反应非常慢的底物和牛腺苷脱氨酶的弱抑制剂，而肌苷类似物对人嘌呤核苷磷酸化酶具有高度抗性。4-苄基氨基衍生物是腺苷向人红细胞转运的弱抑制剂。肌苷、腺苷和选定的n4取代类似物对小鼠L1210白血病和B16黑色素瘤细胞在体外没有毒性。